methyl 3,3,3-trifluoro-2-((4-methoxyphenyl)imino)propanoate | 382137-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,3,3-trifluoro-2-((4-methoxyphenyl)imino)propanoate
• 英文别名: Methyl 3,3,3-trifluoro-2-(4-methoxyphenyl)iminopropanoate
• CAS: 382137-59-9
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 261.201
• InChiKey: RHLXMDJMTUIERS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基甲烷 、 methyl 3,3,3-trifluoro-2-((4-methoxyphenyl)imino)propanoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到methyl 3,3,3-trifluoro-2-(4-methoxyphenylamino)-2-(nitromethyl)-propanoate
  参考文献：
  名称：

  Aza-Henry reaction with trifluoropiruvate ketimines

  摘要：

  The aza-Henry addition of nitroalkanes at ketimines derived from trifluoropiruvate affords the corresponding a-nitro alpha-mines in up to 98% yields.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2018.03.006
• 作为产物：
  描述：

  三氟丙酮酸甲酯 、 1-叠氮基-4-甲氧基苯 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 3,3,3-trifluoro-2-((4-methoxyphenyl)imino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  高度对映选择性的锌/ BINOL催化的α-酮亚胺酯的炔基化反应：旋光性季碳α-CF3α-氨基酸的新进入。

  摘要：

  通过锌/ BINOL催化的方法，开发了一种高效的对映体选择性催化酮亚胺（α-三氟甲基酮亚胺酯）炔化方法。该协议为生命科学中感兴趣的旋光性α-三氟甲基α-氨基酸和相关衍生物提供了有用且便捷的途径。

  DOI：

  10.1039/c1cc10403a

文献信息

• Synthesis and SARs of indole-based α-amino acids as potent HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  作者：Xin Han、Haoming Wu、Wei Wang、Chune Dong、Po Tien、Shuwen Wu、Hai-Bing Zhou

  DOI：10.1039/c4ob01333f

  日期：——

  A series of non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors derived from indole-based α-amino acids were designed and synthesized. Their inhibitory activities were detected by a TZM-bl cell assay on HIV virus type HIV-1IIIB. The comprehensive understanding of the SAR was obtained by utilizing the variation of the substituents of the indole-based α-amino acids. From the screened compounds, the novel inhibitors 19 and 29 were identified to be highly potent candidates with EC50 values of 0.060 μM and 0.045 μM respectively (CC50 values of 109.545 μM and 49.295 μM and SI values of 1825.8 and 1095.4). In most cases, the variation of substituents at different positions had a significant effect on the potency of activities. The results also indicate that the indole-based α-amino acids as efficient NNRTIs displayed comparable anti-HIV-1 activities to the reference drug NVP. We hope the identification of these indole-based amino acids as efficient NNRTIs of RT could stimulate researchers to develop more diversified anti-HIV drugs.

  设计并合成了一系列由吲哚基δ-氨基酸衍生的非核苷类逆转录酶抑制剂。通过 TZM-bl 细胞试验检测了它们对 HIV 病毒 HIV-1IIIB 型的抑制活性。通过改变吲哚基 δ±-氨基酸的取代基，对其 SAR 有了全面的了解。在筛选出的化合物中，新型抑制剂 19 和 29 被确定为高效力候选化合物，其 EC50 值分别为 0.060 μM 和 0.045 μM（CC50 值分别为 109.545 μM 和 49.295 μM，SI 值分别为 1825.8 和 1095.4）。在大多数情况下，不同位置的取代基对活性的效力有显著影响。研究结果还表明，吲哚基δ-氨基酸作为高效 NNRTIs 具有与参考药物 NVP 相当的抗 HIV-1 活性。我们希望这些吲哚基氨基酸被鉴定为 RT 的高效 NNRTIs 能激励研究人员开发出更多样化的抗 HIV 药物。