2-(2-nitro-vinyl)-benzo[b]thiophene | 4565-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(2-nitro-vinyl)-benzo[b]thiophene
• 英文别名: 2-(ω-Nitrovinyl)thionaphthene；2-nitrovinylbenzothiophene；2-(2-Nitroethenyl)-1-benzothiophene
• CAS: 4565-36-0
• 化学式: C₁₀H₇NO₂S
• 分子量: 205.237
• InChiKey: NPUPTMQXBWIESM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  373.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitro-vinyl)-benzo[b]thiophene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 BOC-L-苯丙氨酸 、 (S)-2-(bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)((methyldiphenylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 38.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环状 α-羟基酰胺的有机催化对映选择性官能化：获得手性环状酰亚胺和氮杂多环化合物

  摘要：

  开发了一种高效的对映选择性烯胺催化不对称共轭加成，可通过与乙烯基砜反应将未官能化的环状 α-羟基酰胺直接转化为手性环状 α-羟基酰胺，可按以下顺序用作通用的氮杂环合成子：（1）环状N-酰亚胺离子的前驱体在酸性条件下制备天然产物类手性氮杂多环化合物；(2)通过氧化反应诱导的形式去对称化构建带有单侧取代基的手性环状酰亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03182
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩 在 正丁基锂 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2-nitro-vinyl)-benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  多样性导向的多环二叠氮骨架的合成

  摘要：

  使用两步迈克尔/复古迈克尔和环化序列已经开发了一种从恶嗪开始的高效多环二叠氮体系合成方法。合成底物的产率高到高，可以快速获得分子多样性。

  DOI：

  10.1021/ol203364b

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed Dearomatization by Intramolecular Hydroalkoxylation/Claisen Rearrangement: Diastereo‐ and Enantioselective Synthesis of Spirolactams
  作者：Peng‐Fei Chen、Bo Zhou、Peng Wu、Binju Wang、Long‐Wu Ye

  DOI：10.1002/anie.202113464

  日期：2021.12.20

  A Brønsted acid catalyzed intramolecular hydroalkoxylation/Claisen rearrangement is disclosed that involves an unexpected dearomatization of nonactivated arenes and heteroaromatic compounds and allows the practical and atom-economic synthesis of various valuable spirolactams. Moreover, the asymmetric version of this tandem cyclization is also achieved via kinetic resolution by chiral phosphoric acid

  公开了布朗斯台德酸催化的分子内加氢烷氧基化/克莱森重排，其涉及未活化的芳烃和杂芳族化合物的意外脱芳构化，并允许各种有价值的螺内酰胺的实用和原子经济合成。此外，这种串联环化的不对称形式也是通过手性磷酸催化的动力学拆分来实现的。
• 17a-HYDROXYLASE/C17,20-LYASE INHIBITORS
  申请人：Bock Mark Gary

  公开号：US20140045872A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The present invention provides compounds of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , A and n are as defined herein. A deuteriated derivative of the compound of Formula (I) is also provided.

  本发明提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A和n如本文所定义。还提供了式（I）化合物的氘代衍生物。
• High‐Pressure‐Mediated Thiourea‐Organocatalyzed Asymmetric Michael Addition to (Hetero)aromatic Nitroolefins: Prediction of Reaction Parameters by PCP‐SAFT Modelling
  作者：Thomas Weinbender、Michael Knierbein、Lukas Bittorf、Christoph Held、Riko Siewert、Sergey P. Verevkin、Gabriele Sadowski、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/cplu.202000364

  日期：2020.6

  Thiourea‐organocatalyzed Michael additions of diethyl malonate to various heteroaromatic nitroolefins (13 examples) have been studied under high‐pressure (up to 800 MPa) and ambient pressure conditions. High pressure was conducive to enhanced product yields by a factor of 2–12 at a given reaction time, high reaction rates (reaction times were decreased from 72–24 h down to 4–24 h) and high enantioselectivity

  在高压（最高800 MPa）和环境压力条件下，已经研究了硫脲有机催化的丙二酸二乙酯的迈克尔加成反应（13个实例）。在给定的反应时间下，高压有助于将产品收率提高2–12倍，反应速度高（反应时间从72–24 h降低至4–24 h）和高对映选择性。使用扰动链极性统计缔合流体理论（PCP-SAFT）来阐明溶剂使反应速率和收率最大化的影响，这首次使高静水压条件下的动力学曲线得以预测。
• 17α-hydroxylase/C17,20-lyase inhibitors
  申请人：Bock Mark Gary

  公开号：US08946260B2

  公开（公告）日：2015-02-03

  The present invention provides compounds of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R1, R2, R3, R4, R5, R6, A and n are as defined herein. A deuteriated derivative of the compound of Formula (I) is also provided.

  本发明提供了化合物(I)的衍生物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A和n的定义如本文所述。还提供了化合物(I)的氘代衍生物。