1,1-dichloro-2-methylenecyclopropane | 15475-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 1,1-dichloro-2-methylenecyclopropane
• 英文别名: 2,2-dichloro-1-methylenecyclopropane；1.1-Dichlor-2-methylen-cyclopropan；2,2-Dichlormethylen-cyclopropan；2,2-Dichlormethylencyclopropan；Cyclopropane, 1,1-dichloro-2-methylene-；1,1-dichloro-2-methylidenecyclopropane
• CAS: 15475-65-7
• 化学式: C₄H₄Cl₂
• 分子量: 122.982
• InChiKey: ZXJLSJGRBYTJTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dichloro-2-methylenecyclopropane 反应 0.25h， 生成 Dichlormethylen-cyclopropan
  参考文献：
  名称：

  使用气相（1）H NMR确定2，2-二氯-1-亚甲基环丙烷的单分子重排动力学和（二氯亚甲基）环丙烷的双分子二聚化。

  摘要：

  气相（1）H NMR分析已用于研究2,2-二氯-1-亚甲基环丙烷（1）到（二氯亚甲基）环丙烷（2）的单分子重排的动力学[k（1）= 7.9 x 10 （12）exp（-34.4 +/- 0.6 kcal mol（-1）/ RT）]，以及随后的2的二阶二聚化[k（2）= 2.4 x 10（6）exp（-18.5） +/- 1.1 kcal mol（-1）/ RT）]形成7,7,8,8-四氯二螺[2.0.2.2]辛烷（3）

  DOI：

  10.1021/jo025530n
• 作为产物：
  描述：

  丙二烯 、 三氯乙酸乙酯 在 sodium butanolate 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 以24%的产率得到1,1-dichloro-2-methylenecyclopropane
  参考文献：
  名称：

  生成简单的亚甲基环丙烯作为反应性中间体

  摘要：

  用叔丁醇钾对1,2-二氯-1-甲基环丙烷或1-溴-2-氯-2-甲基环丙烷进行脱氯化氢，得到2-叔丁氧基-1-亚甲基环丙烷。这些结果以亚甲基环丙烯作为反应性中间体来解释，该反应性中间体是通过将亲核试剂（叔丁醇）加到环丙烯基双键上而捕获的。引入甲硫醇反应介质的产率2 -硫甲基- 1 - methylenecyclopropene 2,2 -二氯- 1 -亚甲基环丙烷与发生反应叔丁醇钾在四氢呋喃中，得到的反式-和顺-t-丁氧基-1-烯-3-炔 硫代甲烷离子的加入导致形成2，2-双（硫代甲基）-1-亚甲基环丙烷和2-叔丁氧基-2-硫代甲基-1-亚甲基环丙烷。对于简单的亚甲基环丙烯作为反应性中间体的其他证据来自亲核试剂非区域特异性地添加到由2-卤代-1-烷基亚烷基环丙烷的脱卤化氢反应产生的反应性中间体中的观察。在2-卤代亚甲基环丙烷与硫代甲烷离子的反应中发现了新的亚甲基环丙烷→环丙烯转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98856-8

文献信息

• Cyclopropane chemistry. Part I. Thermal isomerisation of gem-dichlorocyclopropanes to olefins
  作者：R. Fields、R. N. Haszeldine、D. Peter

  DOI：10.1039/j39690000165

  日期：——

  prepared and the compounds have been pyrolysed in a flow system at 500–670°. This pyrolysis is a useful route to olefins. 1,1-Dichlorocyclopropane gives 2,3-dichloropropene in high yield. Cyclopropanes containing more chlorine substituents also give, in each case, a high yield of a single olefin isomeric with the cyclopropane; for instance 1,1,2-trichlorocyclopropane gives 1,1,3-trichloropropene, the 1

  已经制备了一系列含有各种环取代基的1,1-二氯环丙烷，并且这些化合物已在500-670°的流动系统中热解。该热解是制备烯烃的有用途径。1,1-二氯环丙烷以高收率得到2,3-二氯丙烯。在每种情况下，含有更多氯取代基的环丙烷还可以使单烯烃与环丙烷的异构体高收率。例如1,1,2-三氯环丙烷生成1,1,3-三氯丙烯，1,1,2,2-四氯化合物生成1,1,2,3-四氯丙烯和1,1,2-三氯丙烯2-氯甲基环丙烷得到1,1,3-三氯-2-氯甲基丙烯。含有其他取代基的环丙烷得到异构烯烃的混合物。例如1，1-二氯-2-甲基环丙烷得到2，3-二氯丁-1-烯和1，2-二氯丁-2-烯。
• A new reaction of 1,1-dichloro-2-halomethylcyclopropanes in basic medium
  作者：Andrzej Jończyk、Mirosław D¸browski、Witold Woźniak

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81605-6

  日期：1983.1
• Halomethyl-Metal Compounds. II. The Preparation of gem-Dihalocyclopropanes by the Reaction of Phenyl(trihalomethyl)mercury Compounds with Olefins¹
  作者：Dietmar Seyferth、James M. Burlitch、Richard J. Minasz、Jeffrey Yick-Pui Mui、Harry D. Simmons、Arno J. H. Treiber、Susan R. Dowd

  DOI：10.1021/ja00947a009

  日期：1965.10
• Dimerizations of methylenecyclopropanes
  作者：W.R. Dolbier、D. Lomas、T. Garza、C. Harmon、P. Tarrant

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93659-2

  日期：1972.1
• Fields, Roy; Haszeldine, Robert N.; Pradhan, Prakash R., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 4, p. 1217 - 1246
  作者：Fields, Roy、Haszeldine, Robert N.、Pradhan, Prakash R.、Bunegar, Michael J.

  DOI：——

  日期：——