phenyl 2-(trifluoromethyl)propionate | 1138247-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl 2-(trifluoromethyl)propionate
• 英文别名: Phenyl 3,3,3-trifluoro-2-methylpropanoate
• CAS: 1138247-16-1
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₂
• 分子量: 218.175
• InChiKey: KFNXQZAESZOQSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.8±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟碘甲烷 、 1-phenoxy-1-trimethylsilyloxyprop-1-ene 在 Wilkinson's catalyst 、 diethylzinc 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到phenyl 2-(trifluoromethyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基烯醇醚对酮进行α-三氟甲基化的机理研究及其在其他羰基化合物中的应用

  摘要：

  α-CF的合成3的羰基化合物已经被认为是困难的到现在为止，因为CF的极化3 δ- -I δ+是相反的CH 3 δ+ -I δ-，并且这使得难以引入CF 3 +单元烯化。我们最近报道了使用Rh催化剂使用Et 2 Zn可以有效地使酮类产生α-三氟甲基化，但机理尚未完全阐明。现在，我们进行了详细的机理研究，并发现了由Et 2 Zn和RhCl（PPh 3）3衍生的高反应性烷基铑络合物的参与。在这种α-三氟甲基化反应中。此外，该α-三氟甲基化以良好的产率应用于其他类型的羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/jo9004348

文献信息

• SYNTHETIC LIPID-A ANALOGS AND USES THEREOF
  申请人：BIOMIRA, INC.

  公开号：EP1232168A2

  公开（公告）日：2002-08-21
• US7491707B1
  申请人：——

  公开号：US7491707B1

  公开（公告）日：2009-02-17
• [EN] SYNTHETIC LIPID-A ANALOGS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE LIPIDE-A DE SYNTHESE ET LEUR UTILISATION
  申请人：BIOMIRA INC

  公开号：WO2001036433A2

  公开（公告）日：2001-05-25

  New synthetic Lipid-A analogs based on monosaccharide (1) and disaccharide (2) derivatives were designed and prepared in the present invention. Both structures (1) and (2) incorporate novel lipid structures (3) and (4) that are not found in nature. Also, novel disaccharide Lipid-A structures (2) that incorporate novel contingents of uniform lipids and where R1, R4 and R5 are the same substitution group of structure (III) were synthesized. Liposome formulations containing totally synthetic components such as synthetic Lipid-A and synthetic lipopeptide derived from tumor-associated MUC1 mucin are described along with their therapeutic utility. Comparative test results of immunostimulating properties and toxicity of Lipid-A analogs (1) and (2) are included.
• Mechanistic Studies on α-Trifluoromethylation of Ketones via Silyl Enol Ethers and Its Application to Other Carbonyl Compounds
  作者：Kazuyuki Sato、Takashi Yuki、Ryoji Yamaguchi、Tetsuya Hamano、Atsushi Tarui、Masaaki Omote、Itsumaro Kumadaki、Akira Ando

  DOI：10.1021/jo9004348

  日期：2009.5.15

  Synthesis of α-CF3 carbonyl compounds has been recognized to be difficult up to now because the polarization of CF3δ−-Iδ+ is opposite to that of CH3δ+-Iδ−, and this makes it difficult to introduce CF3+ unit to enolates. We recently reported an effective α-trifluoromethylation of ketones by using Et2Zn with Rh catalyst, but the mechanism has not fully been cleared. Now, we carried out the detailed mechanistic

  α-CF的合成3的羰基化合物已经被认为是困难的到现在为止，因为CF的极化3 δ- -I δ+是相反的CH 3 δ+ -I δ-，并且这使得难以引入CF 3 +单元烯化。我们最近报道了使用Rh催化剂使用Et 2 Zn可以有效地使酮类产生α-三氟甲基化，但机理尚未完全阐明。现在，我们进行了详细的机理研究，并发现了由Et 2 Zn和RhCl（PPh 3）3衍生的高反应性烷基铑络合物的参与。在这种α-三氟甲基化反应中。此外，该α-三氟甲基化以良好的产率应用于其他类型的羰基化合物。