2-nitro-1-(2-pyridyl)ethanol | 14255-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-nitro-1-(2-pyridyl)ethanol
• 英文别名: 2-nitro-1-(pyridin-2-yl)ethanol；1-(2-pyridyl)-2-nitroethanol；rac-2-nitro-1-(pyridin-2-yl)ethan-1-ol；2-Nitro-1-pyridin-2-ylethanol
• CAS: 14255-55-1
• 化学式: C₇H₈N₂O₃
• mdl: MFCD18803445
• 分子量: 168.152
• InChiKey: YTNKDIJYALOCMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C
• 沸点：
  336.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-1-(2-pyridyl)ethanol 在 甲基磺酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以5.12 g的产率得到吡啶,2-[(1E)-2-硝基乙烯基]-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  Allosteric modulators of CB1 cannabinoid receptors

  摘要：

  本发明涉及新颖的杂环衍生物，它们是大麻素受体1（CB1）的别构调节剂，可用于治疗或预防与内大麻素功能障碍和涉及大麻素受体CB1亚型的神经和精神障碍相关的疾病；涉及它们的制备方法；包括它们的药物组合物；以及使用它们的方法。

  公开号：

  US09556118B2
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 硝基甲烷 在 hydrotalcite 作用下， 反应 5.0h， 以94%的产率得到2-nitro-1-(2-pyridyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  在未活化的Mg：Al 2：1水滑石的存在下，醛的硝基羟醛反应。形成2-芳基-1,3-二硝基丙烷的一种可能的新机理

  摘要：

  市售的未活化2：1 Mg：Al水滑石可催化各种芳香族和脂肪族醛与简单的硝基烷烃（如硝基甲烷和硝基乙烷）之间的硝基醛反应。提出了一种新的机理来形成1，3-二硝基丙烷。的苏/赤的硝基乙烷加合物的非对映选择性，通过测定1个H NMR光谱，发现其范围从50:50至70:30。芳族醛的取代基影响异构体比率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.055

文献信息

• Keratin Protein-Catalyzed Nitroaldol (Henry) Reaction and Comparison with Other Biopolymers
  作者：Marleen Häring、Asja Pettignano、Françoise Quignard、Nathalie Tanchoux、David Díaz Díaz

  DOI：10.3390/molecules21091122

  日期：——

  DMSO and in water in the presence of tetrabutylammonium bromide (TBAB) as a phase transfer catalyst. Negligible background reactions (i.e., negative control experiment in the absence of keratin protein) were observed in these solvent systems. Aromatic aldehydes bearing electron-donating groups and aliphatic aldehydes showed poor or no conversion, respectively. In general, the reactions in water/TBAB

  在这里，我们描述了对天然角蛋白催化醛和硝基烷烃之间硝基醛醇 (Henry) 反应能力的初步研究。在四丁基溴化铵（TBAB）作为相转移催化剂存在下，带有强或中度吸电子基团的芳族和杂芳族醛在 DMSO 和水中均转化为相应的 β-硝基醇产物。在这些溶剂系统中观察到可忽略的背景反应（即，没有角蛋白的阴性对照实验）。带有给电子基团的芳香醛和脂肪醛分别表现出较差的转化率或没有转化率。一般而言，在水/TBAB 中的反应需要两倍于 DMSO 的时间才能实现类似的转化率。而且，
• [EN] SUBSTITUTED HYDANTOINAMIDES AS ADAMTS7 ANTAGONISTS<br/>[FR] HYDANTOÏNAMIDES SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES D'ADAMTS7
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021094436A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The application relates to substituted hydantoinamides of formula (I) as ADAMTS7 antagonists, to processes for their preparation, their use alone or in combination for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of cardiovascular diseases, including atherosclerosis, coronary artery disease (CAD), peripheral vascular disease (PAD), arterial occlusive disease or restenosis after angioplasty. R1 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, heteroaryl or phenyl; R2 is hydrogen, cyano, halogen, alkylsulfonyl, alkyl, cycloalkyl or alkoxy; R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are independently hydrogen, halogen, alkyl or alkoxy; most groups being optionally substituted; with the proviso that at least one of R2, R3, R4 is H; X1, X2, X3, X4, X5 and X6 are independently N or C; with the proviso that in each ring maximal one X is N.

  本申请涉及式(I)所示的取代脒酰胺作为ADAMTS7拮抗剂，涉及它们的制备过程，以及它们单独或组合用于治疗或预防疾病，特别是心血管疾病，包括动脉粥样硬化、冠心病(CAD)、外周血管病(PAD)、动脉闭塞性疾病或血管成形术后的再狭窄。R1是氢、烷基、环烷基、杂环烷基、杂芳基或苯基；R2是氢、氰基、卤素、烷基亚磺酰基、烷基、环烷基或烷氧基；R3、R4、R5、R6、R7和R8独立的是氢、卤素、烷基或烷氧基；大多数基团可被选择性地取代；条件是至少R2、R3、R4中的一个为H；X1、X2、X3、X4、X5和X6独立的是N或C；条件是每个环中最多只有一个X是N。
• [EN] SUBSTITUTED HYDANTOINAMIDES AS ADAMTS7 ANTAGONISTS<br/>[FR] HYDANTOINAMIDES SUBSTITUÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES D'ADAMTS7
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021094434A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The application relates to substituted hydantoinamides of formula (I) as ADAMTS7 antagonists, to processes for their preparation, their use alone or in combination for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of cardiovascular diseases, including atherosclerosis, coronary artery disease (CAD), peripheral vascular disease (PAD), arterial occlusive disease or restenosis after angioplasty. R1 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, 5- to 6-membered heteroaryl or phenyl; R2 is hydrogen or alkyl; A is 5-membered heteroaryl; Z is 6- to 10-membered aryl or 5- to 10-membered heteroaryl; all groups being optionally substituted.

  该申请涉及公式（I）的替代咪唑酰脲作为ADAMTS7拮抗剂，以及它们的制备方法，它们单独或与其他药物联合用于治疗或预防疾病，特别是心血管疾病，包括动脉粥样硬化、冠状动脉疾病（CAD）、外周血管疾病（PAD）、动脉闭塞病或血管成形术后再狭窄。R1为氢、烷基、环烷基、杂环烷基、5-至6-成员杂芳基或苯基；R2为氢或烷基；A为5-成员杂芳基；Z为6-至10-成员芳基或5-至10-成员杂芳基；所有基团均可选择性地被取代。
• Henry Reaction in Aqueous Media at Neutral pH
  作者：Pranjal P. Bora、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1002/ejoc.201201682

  日期：2013.5

  An efficient method for the synthesis of β-nitro alcohols from nitro alkanes and aldehydes in aqueous phosphate buffer under neutral pH conditions at room temperature is reported. In the case of higher nitro alkanes, the reaction showed very good diastereoselectivity to give syn β-nitro alcohols in preference to their anti products.

  报道了一种在室温下在中性 pH 条件下在磷酸盐缓冲液中从硝基烷烃和醛合成 β-硝基醇的有效方法。在高级硝基烷烃的情况下，该反应显示出非常好的非对映选择性，优先得到顺式 β-硝基醇而不是它们的反产物。
• An ionic liquid gel: a heterogeneous catalyst for Erlenmeyer–Plochl and Henry reactions
  作者：Megha Jagadale、Altafhusen Naikwade、Rajashri Salunkhe、Mohan Rajmane、Gajanan Rashinkar

  DOI：10.1039/c8nj00367j

  日期：——

  ionic liquid gel has been prepared by entrapping 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide ([Bmim]OH) in an aqueous agar gel. The ionic liquid gel has been characterized by Fourier transform infrared (FT-IR), Fourier transform Raman (FT-Raman) spectroscopy, scanning electron microscopy (SEM), thermogravimetric analysis (TGA) and energy dispersive X-ray analysis (EDX). The ionic liquid gel has been successfully

  通过将1-丁基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物（[Bmim] OH）截留在琼脂水溶液中来制备离子液体凝胶。离子液体凝胶的特征在于傅立叶变换红外（FT-IR），傅立叶变换拉曼（FT-Raman）光谱，扫描电子显微镜（SEM），热重分析（TGA）和能量色散X射线分析（EDX）。离子液体凝胶已成功地用作涉及醛，马尿酸和乙酸酐的Erlenmeyer-Plochl反应的多相催化剂，以及室温下醛与硝基甲烷在乙醇中的亨利反应。离子液体凝胶的异质性已通过进行热过滤测试和浸出研究得到证实。此外，