potassium benzyloxycarbonylcyanamide | 50909-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium benzyloxycarbonylcyanamide
• 英文别名: benzyloxycarbonylcyanamide potassium salt；Potassium benzyl cyanocarbamate；potassium;cyano(phenylmethoxycarbonyl)azanide
• CAS: 50909-46-1
• 化学式: C₉H₇N₂O₂*K
• 分子量: 214.265
• InChiKey: HZBHQPNPJVDRMR-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  228-232°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.82
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium benzyloxycarbonylcyanamide 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-N'-phenylguanidine
  参考文献：
  名称：

  用于合成单-N-酰基胍的酰基氰胺的氯三甲基硅烷活化

  摘要：

  提出了一种简单有效的单锅法合成单保护胍。用三甲基氯硅烷处理酰基氰胺会生成反应性N-甲硅烷基碳二亚胺，能够使多种胺类鸟苷酸化。通常，脂肪族伯胺和仲胺的反应在室温下在 15 分钟内完成。受阻胺和苯胺也是有能力的亲核试剂，但需要延长反应时间。

  DOI：

  10.1021/jo201264j
• 作为产物：
  描述：

  N-(Benzyloxycarbonyl)cyanamide 在 potassium methanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到potassium benzyloxycarbonylcyanamide
  参考文献：
  名称：

  用于合成单-N-酰基胍的酰基氰胺的氯三甲基硅烷活化

  摘要：

  提出了一种简单有效的单锅法合成单保护胍。用三甲基氯硅烷处理酰基氰胺会生成反应性N-甲硅烷基碳二亚胺，能够使多种胺类鸟苷酸化。通常，脂肪族伯胺和仲胺的反应在室温下在 15 分钟内完成。受阻胺和苯胺也是有能力的亲核试剂，但需要延长反应时间。

  DOI：

  10.1021/jo201264j

文献信息

• A CONVENIENT METHOD FOR THE SYNTHESES OF 2(1<i>H</i>)-IMIDAZOLONE DERIVATIVES
  作者：Takeo Taguchi、Yoshinari Sato、Kenzo Watanabe、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1974.401

  日期：1974.5.5

  It was established that N-protected 2(1H)-imidazolone derivatives are conveniently prepared by the reaction of benzyl N-potassium-N-cyanocarbamate [Ia] or ethyl N-potassium-N-cyanocarbamate [Ib] with α-halo carbonyl compounds. N-Protecting group, benzyloxycarbonyl or ethoxycarbonyl group, was easily removed either by hydrogenation on Pd–C or alkaline hydrolysis to afford 2(1H)-imidazolone in good yields

  已确定 N-保护的 2(1H)-咪唑酮衍生物可通过 N-钾-N-氰基氨基甲酸苄酯 [Ia] 或 N-钾-N-氰基氨基甲酸乙酯 [Ib] 与 α-卤代羰基化合物反应方便地制备. N-保护基团，苄氧羰基或乙氧羰基，很容易通过 Pd-C 上的氢化或碱水解去除，以良好的收率得到 2(1H)-咪唑酮。
• A CONVENIENT METHOD FOR THE SYNTHESES OF BENZYL<i>N</i>-ALKYLCYANOCARBAMATES AND<i>N</i>-MONOALKYLISOTHIOUREAS
  作者：Takeo Taguchi、Yoshinari Sato、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1973.1225

  日期：1973.11.5

  A convenient method for the syntheses of benzyl N-alkylcyanocarbamates [III] and N-monoalkylisothioureas [V] have been established. Benzyl N-alkylcyanocarbamates [III] were obtained in high yields by the reactions of the potassium salt of benzyl cyanocarbamate with various alkyl halides. Further, it was found that N-alkyl-S-ethylisothioureas or N-alkyl-S-phenylisothioureas [V] were obtained in good

  已经建立了一种合成 N-烷基氰基氨基甲酸苄酯 [III] 和 N-单烷基异硫脲 [V] 的简便方法。N-烷基氰基氨基甲酸苄酯[III]是通过氰基氨基甲酸苄酯的钾盐与各种烷基卤的反应以高产率获得的。此外，发现通过用乙硫醇或苯硫醇处理如此获得的N-烷基氰基氨基甲酸苄酯[III]，以良好的收率获得N-烷基-S-乙基异硫脲或N-烷基-S-苯基异硫脲[V]。
• Suba, Lydia; Schafer, Tann; Ruminski, Peter G., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 29, p. 219 - 226
  作者：Suba, Lydia、Schafer, Tann、Ruminski, Peter G.、D'Amico John J.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] LONG CHAIN BASE SPHINGOSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KINASE SPHINGOSINE AVEC BASE À LONGUE CHAÎNE
  申请人：UNIV VIRGINIA PATENT FOUND

  公开号：WO2013119946A8

  公开（公告）日：2014-10-30
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS COMPRISING 2-(ACYLAMINO)IMIDAZOLES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS COMPRENANT DES 2- (ACYLAMINO) IMIDAZOLES
  申请人：CURZA GLOBAL LLC

  公开号：WO2015143240A3

  公开（公告）日：2015-11-12