N-(Benzyloxycarbonyl)cyanamide | 86554-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(Benzyloxycarbonyl)cyanamide
• 英文别名: N-carbobenzoxycyanamide；benzyloxycarbonylcyanamide；Benzyl n-cyano carbamate；benzyl N-cyanocarbamate
• CAS: 86554-53-2
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: HIVSAXBVNRQOOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Benzyloxycarbonyl)cyanamide 在 potassium methanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.34h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-N'-phenylguanidine
  参考文献：
  名称：

  用于合成单-N-酰基胍的酰基氰胺的氯三甲基硅烷活化

  摘要：

  提出了一种简单有效的单锅法合成单保护胍。用三甲基氯硅烷处理酰基氰胺会生成反应性N-甲硅烷基碳二亚胺，能够使多种胺类鸟苷酸化。通常，脂肪族伯胺和仲胺的反应在室温下在 15 分钟内完成。受阻胺和苯胺也是有能力的亲核试剂，但需要延长反应时间。

  DOI：

  10.1021/jo201264j
• 作为产物：
  描述：

  氰胺 、 氯甲酸苄酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到N-(Benzyloxycarbonyl)cyanamide
  参考文献：
  名称：

  用于合成单-N-酰基胍的酰基氰胺的氯三甲基硅烷活化

  摘要：

  提出了一种简单有效的单锅法合成单保护胍。用三甲基氯硅烷处理酰基氰胺会生成反应性N-甲硅烷基碳二亚胺，能够使多种胺类鸟苷酸化。通常，脂肪族伯胺和仲胺的反应在室温下在 15 分钟内完成。受阻胺和苯胺也是有能力的亲核试剂，但需要延长反应时间。

  DOI：

  10.1021/jo201264j

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS COMPRISING SUBSTITUTED 2-AMINOIMIDAZOLES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS COMPRENANT DES 2-AMINOIMIDAZOLES SUBSTITUÉS
  申请人：CURZA GLOBAL LLC

  公开号：WO2018184019A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  The present invention presents 2-(acylamino)imidazoles with therapeutic activity, including selective activity against cancer cells, and compositions comprising them. Methods of using and preparing the 2-(acylamino)imidazoles are also presented.

  本发明提供了具有治疗活性的2-(酰胺基)咪唑，包括对癌细胞具有选择性活性的化合物，并包括这些化合物的组合物。还提供了使用和制备2-(酰胺基)咪唑的方法。
• Acyl, N-protected .alpha.-aminoacyl, and peptidyl derivatives as prodrug forms of the alcohol deterrent agent cyanamide
  作者：Chul Hoon Kwon、Herbert T. Nagasawa、Eugene G. DeMaster、Frances N. Shirota

  DOI：10.1021/jm00160a021

  日期：1986.10

  were synthesized specifically as prodrugs, including benzoylcyanamide (2), pivaloylcyanamide (3), and 1-adamantoylcyanamide (4), as well as long- and medium-chain fatty acyl derivatives such as palmitoyl- (6), stearoyl- (7), and n-butyrylcyanamide (5). N-Protected alpha-aminoacyl and peptidyl derivatives of cyanamide were also synthesized, and these include N-carbobenzoxyglycyl- (10), hippuryl- (13)

  氰胺（H2NC与N相同）是一种有效的醛脱氢酶（AlDH）抑制剂，在治疗上用作一种醇类威慑剂，已知会以乙酰氰胺的形式快速代谢并排泄到尿液中（1）。根据我们的观察结果，即1在体内被脱乙酰基化为氰胺，尽管非常轻微，从而作为后者的前药形式的前体，专门合成了几种氰胺的酰基衍生物作为前药，包括苯甲酰基氰酰胺（2），新戊酰氰胺（ 3），1-金刚烷基氨酰胺（4），以及长链和中链脂肪酰基衍生物，例如棕榈酰-（6），硬脂酰基-（7）和正丁酰氰胺（5）。还合成了N-保护的氰酰胺的α-氨基酰基和肽基衍生物，包括N-碳苯甲氧基甘氨酰-（10），马尿酰基-（13），N-苯甲酰基-L-亮氨酸-（14），N-碳苯甲氧基氧基-L-亮氨酰-（18），N-碳苯甲氧基-L-焦谷氨酰-（22），L-焦谷氨酰基-L-亮氨酰-（19）和L-焦谷氨酰基-L-苯丙氨酰氰胺（20）。腹膜内给药后3小时，所有这些氰胺前药在大鼠体内均显着提高了
• [EN] A PROCESS FOR PREPARING 4-METHYL-4-IMIDAZOLIN-2-ONE AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1986002070A1

  公开（公告）日：1986-04-10

  (EN) 4-Methyl-4-imidazolin-2-one, useful as a biotin intermediate, is prepared by reacting acetol and urea.(FR) Le 4-méthyl-4-imidazolin-2-one, utile en tant qu'intermédiaire de la biotine, est préparé en faisant réagir de l'acétol avec de l'urée.

  (中文) 4-甲基-4-咪唑啉-2-酮是一种有用的生物素中间体，通过将乙醇和尿素反应制备而成。
• LONG CHAIN BASE SPHINGOSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：UNIVERSITY OF VIRGINIA PATENT FOUNDATION

  公开号：US20150210675A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The invention relates to inhibitors of Sphingosine Kinase enzymatic activity, and methods of treating diseases and disorders by administering inhibitors of Sphingosine Kinase enzymatic activity.

  本发明涉及抑制鞘氨醇激酶酶活性的抑制剂，以及通过给予鞘氨醇激酶酶活性抑制剂治疗疾病和疾患的方法。
• Intermolecular decomposition of N-acylcyanamides
  作者：Chul Hoon Kwon、Herbert T. Nagasawa

  DOI：10.1021/jo00297a082

  日期：1990.5