1-bromo-1'-(diphenylphosphino)ferrocene | 185223-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-1'-(diphenylphosphino)ferrocene
• 英文别名: 1'-(diphenylphosphino)-1-bromoferrocene；1′-(diphenylphosphino)-1-bromoferrocene；1-bromo-1′-(diphenylphosphino)ferrocene；1-Bromo-1'-diphenylphosphinoferrocene；1-bromocyclopenta-1,3-diene;cyclopenta-1,3-dien-1-yl(diphenyl)phosphane;iron(2+)
• CAS: 185223-97-6
• 化学式: C₂₂H₁₈BrFeP
• 分子量: 449.11
• InChiKey: ZHUBEYLFSVMMKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-1'-(diphenylphosphino)ferrocene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以40%的产率得到1-lithio-1'-(diphenylphosphino)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  基于二茂铁骨架的手性亚磺酰胺单膦配体及其全构型的制备方法

  摘要：

  本发明属于有机化学技术领域，具体为一类基于二茂铁骨架的手性亚磺酰胺单膦配体及其全构型的制备方法。本发明通过使用RS和SS两种构型的手性亚磺酰亚胺，以分步法和一锅法两种途径，得到四种光学纯的手性单膦配体1(S,Rs)，1(R,Rs)，1(S,Ss)和1(R,Ss)。本发明所合成的基于二茂铁骨架的亚磺酰胺类手性单膦配体(记为HK‑Phos)，在过渡金属催化的不对称合成的研究中，作为手性配体表现出一定的反应活性和立体选择性，具有潜在的、广泛的应用价值。

  公开号：

  CN111018922A
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-dibromoferrocene 、 二苯基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 1-bromo-1'-(diphenylphosphino)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  反式对还原消除率的影响。从具有不对称配位球的异构芳基钯酰胺中还原消除胺

  摘要：

  为了确定反式对芳基钯 (II) 酰胺配合物的还原消除速率的影响，研究了带有对称和不对称 DPPF（DPPF = 双（二苯基膦）二茂铁）衍生物的芳基钯酰胺配合物的反应。LPd(Ar)(NMeAr') 的 THF 溶液（L = DPPF、DPPF-OMe、DPPF-CF3、DPPF-OMe、Ph、DPPF-Ph、CF3 和 DPPF-OMe、CF3；Ar = C6H4-4-CF3 ;Ar' = C6H4-4-CH3、Ph 和 C6H4-4-OMe) 在 -15°C 进行 CN 键形成还原消除，以高产率形成相应的 N-甲基二芳基胺。由对称 DPPF 衍生物与 DPPF 芳基上的吸电子取代基连接的复合物比由对称 DPPF 衍生物与配体芳基上的给电子取代基连接的复合物更快地进行还原消除。对含有不对称 DPPF 配体的芳基钯酰胺配合物的研究揭示了几种趋势。首先，具有较弱的供体反式氮和较强的供体反式到钯

  DOI：

  10.1021/ja037425g

文献信息

• Chelated Ruthenium Complexes of Functionalized Pentaarylcyclopentadienes
  作者：Matthias Kanthak、Alexandra Aniol、Marco Nestola、Klaus Merz、Iris M. Oppel、Gerald Dyker

  DOI：10.1021/om100727d

  日期：2011.1.24

  tetraphenylcyclopentadiene (7) and the classical “tetracyclone route” are tested as preparative entries to a variety of pentaarylcyclopentadienes 4 monofunctionalized in the ortho-position. The corresponding chelated ruthenium complexes 6 can be formed either thermally induced or by photochemical irradiation. These complexes contain stereogenic ruthenium centers. Enantiopure complexes 6f and 6g, with chiral oxazoline

  测试了Pd催化的四苯基环戊二烯（7）的芳基化反应和经典的“四旋风途径”作为在邻位单官能化的各种五芳基环戊二烯4的制备入口。相应的螯合钌配合物6可以通过热诱导或通过光化学辐射形成。这些复合物含有立体构型的钌中心。对映体纯的配合物6f和6g，带有手性恶唑啉基团，用于苯基酮9的不对称转移氢化反应。
• Stable Pd(0) Complexes with Ferrocene Bisphosphanes Bearing Phosphatrioxaadamantyl Substituents Efficiently Catalyze Selective C‐H Arylation of Benzoxazoles by Aryl Chlorides
  作者：Filip Horký、Ivana Císařová、Petr Štěpnička

  DOI：10.1002/cctc.202101013

  日期：2021.11.22

  Heterocycle arylation: New donor-asymmetric ferrocene bis-phosphanes structurally related to the ubiquitous 1,1’-bis(diphenylphosphanyl)ferrocene (dppf) equipped with bulky and electron-poor phosphatrioxaadamantyl substituents have been synthesized and converted into stable Pd(0) complexes. The complexes were applied as potent catalysts for Pd-mediated C−H bond arylation of benzoxazoles with aryl chlorides

  杂环芳基化：新的供体不对称二茂铁双膦在结构上与普遍存在的 1,1'-双（二苯基膦酰基）二茂铁 (dppf) 相关，该二茂铁配备有庞大且缺电子的磷三氧杂金刚烷基取代基，并已被合成并转化为稳定的 Pd(0) 配合物. 在环境友好的溶剂中，在低催化剂负载下，该配合物被用作 Pd 介导的苯并恶唑与芳基氯的 CH 键芳基化的有效催化剂。
• Synthesis and structural characterisation of 1’-(diphenylphosphino)ferrocene-1-phosphonic acid, its ammonium salts and Pd(II) complexes
  作者：Filip Horký、Ivana Císařová、Jiří Schulz、Petr Štěpnička

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.04.012

  日期：2019.8

  ligands, [(LCY)Pd(acac)] (LCY = 2-[(dimethylamino-κN)methyl]phenyl-κC1 and 2-[(methylthio-κS)methyl]phenyl-κC1), H2L gave rise to bis-chelate complexes of the [(LCY)Pd(HL-κ2O,P)] type. H2L, the ammonium salts featuring the HL− anion, and all Pd(II) complexes were structurally characterised by single-crystal X-ray diffraction analysis. Variations in phosphonate P-O bond lengths observed in the crystal

  一种新的极性膦基二茂铁配体，即。通过水解相应的膦酸酯乙酯制备1'-（二苯基膦基）二茂铁-1-膦酸（H 2 L）。但是，该化合物相对不稳定，经长时间保存后会逐渐分解，最终得到氧化膦H 2 LO。当膦部分受到保护时（例如，在氧化膦H 2 L O和加合物H 2 L ·BH 3中），没有观察到分解。一种替代方法，以制备更稳定的ħ 2大号由膦酸转化为铵盐（dabcoH）（H代理人大号）和[（OHCH2 CH 2）2 NH 2 ]（H L）（dabco = 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷）没有明显的稳定作用。ħ 2大号与[的PdCl 2（COD）]（COD =环辛-1,5-二烯），制造双（膦）复合物，反式- [的PdCl 2（H 2大号-κ P）2 ]。当用Pd（II）-acetylacetonate（ACAC）配合物混合邻-metallated辅助配体，[（L CY）的Pd（aCAC）]的（L
• Synthesis and characterisation of palladium(<scp>ii</scp>) complexes with hybrid phosphinoferrocene ligands bearing additional O-donor substituents
  作者：Petr Vosáhlo、Jiří Schulz、Karel Škoch、Ivana Císařová、Petr Štěpnička

  DOI：10.1039/c9nj00298g

  日期：——

  1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene (dppf) is widely used as a ligand in coordination chemistry and catalysis, its congeners with oxygen-containing functional groups have long been overlooked. Accordingly, we studied the coordination behaviour in Pd(II) complexes of three phosphinoferrocene ligands bearing secondary O-donor groups, Ph2PfcR, wherein R = CHO (1), Ac (2) and CMe2(OH) (3), and fc = ferrocene-1

  尽管1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁（dppf）在配位化学和催化中广泛用作配体，但长期以来却忽略了其具有含氧官能团的同类物。因此，我们研究了带有次要O供体基团的两个膦基二茂铁配体Ph 2 PfcR在Pd（II）配合物中的配位行为，其中R = CHO（1），Ac（2）和CMe 2（OH）（3），并且fc ＝二茂铁-1，1′-二基。根据不同的化学计量，反应的1-3与[的PdCl（L）2（COD）]（COD =η 2：η 2-cycloocta -1,5-二烯）中产生的相应的单-和二钯配合物，反式- [的PdCl 2（L-κ P）2 ]和反式- [的PdCl（μ-Cl）的（L-κ P）] 2。化合物[的PdCl（μ-Cl）的（3 -κ P）] 2被发现容易脱水，产生[的PdCl（μ-Cl）的（PH 2 PFCC（Me）的CH 2 -κ P）] 2。此外，配体1-3裂解[（L NC）的Pd（μ-Cl）的]
• Synthesis, Structural Characterization, and Catalytic Evaluation of Palladium Complexes with Homologous Ferrocene-Based Pyridylphosphine Ligands
  作者：Petr Štěpnička、Jiří Schulz、Thorsten Klemann、Ulrich Siemeling、Ivana Císařová

  DOI：10.1021/om100339p

  日期：2010.7.26

  [(LNC)Pd(MeCN)2]ClO4 (LNC = [(2-dimethylamino-κN)methyl]phenyl-κC1) react with 1 and 2 to afford complexes featuring these compounds as P-monodentate ligands ([(LNC)PdCl(L-κP)]: 9, L = 1; 10, L = 2) or P,N-chelating donors ([(LNC)Pd(L-κ2P,N)]ClO4: 11, L = 1; 12, L = 2), respectively. With the exception of compound 9, which undergoes self-ionization in solution, all complexes are defined air-stable solids

  通过将Ne 2的Ph 2 PfcZnCl与PyBr偶合，新合成了基于二茂铁的膦基吡啶Ph 2 PfcPy（1； fc =二茂铁-1,1'-二基，Py = 2-吡啶基）。通过将Ph 2 PfcCH（OH）Py（4）还原脱羟基获得其同源化合物Ph 2 PfcCH 2 Py（2），后者是通过原位生成的Ph 2 PfcLi与PyCHO反应生成的。根据不同的化学计量，化合物1和2与[反应的PdCl 2（COD）]（COD =η 2：η 2-cycloocta -1,5-二烯），得到P，N-螯合物和双-膦配合物，[的PdCl 2（L-κ 2 P，Ñ）]（5，L = 1 ; 6，L = 2）和[的PdCl 2（L-κ P）2 ]（7，L = 1 ; 8，L = 2），分别。类似地，[（L NC）的PdCl] 2或[（L NC）的Pd（MeCN中）2 ] CLO 4（L NC = [（2-二甲基氨基- κ