5-Hydroxyhydrangeaic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5-Hydroxyhydrangeaic acid
• 英文别名: 2,4-dihydroxy-6-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]benzoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₂O₅
• 分子量: 272.257
• InChiKey: HDTVHQACSKPNHE-DAFODLJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯甲酸 在 吡啶 、 水 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 5-Hydroxyhydrangeaic acid
  参考文献：
  名称：

  Gaylussacin及其二苯乙烯衍生物的首次全合成

  摘要：

  Gaylussacin ( 1 ) 是一种芪葡萄糖苷，已从Pentarhizidium orientale 中分离出来并用于韩国民间医学。尽管它于 1972 年首次被分离出来，但从未报道过gaylussacin 的合成。在此，我们报告了首次以 23.8% 的总产率为 23.8% 的六步全合成法以及其衍生物的合成。在结构上，盖鲁沙星在同一个苯环上含有羧酸和糖苷以及游离酚，这使得合成1 的选择性功能化变得困难。Heck 交叉偶联被用作引入二苯乙烯部分的关键步骤。糖基化后全局脱保护提供天然产物1。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.1c00173

文献信息

• Development of Bioactive Functions in Hydrangeae Dulcis Folium. V. On the Antiallergic and Antimicrobial Principles of Hydrangeae Dulcis Folium. (2). Thunberginols C, D, and E, Thunberginol G 3'-O-Glucoside, (-)-Hydrangenol 4'-O-Glucoside, and (+)-Hydrangenol 4'-O-Glucoside.
  作者：Masayuki YOSHIKAWA、Hisashi MATSUDA、Hiroshi SHIMODA、Hiromi SHIMADA、Emiko HARADA、Yoshikazu NAITOH、Akiko MIKI、Johji YAMAHARA、Nobutoshi MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.44.1440

  日期：——

  Following the characterization of thunberginols A, B, and F, six bioactive principles, thunberginols C, D, and E, thunberginol G 3'-O-glucoside, (-)-hydrangenol 4'-O-glucoside, and (+)-hydrangenol 4'-O-glucoside, were isolated from Hydrangeae Dulcis Folium, the processed leaves of Hydrangea macrophylla SERINGE var. thunbergii MAKINO, together with four kaempferol and quercetin oligoglycosides. Their chemical structures have been determined on the basis of chemical and physicochemical evidence. Thunberginols C, D, E, and G and (-)-hydrangenol 4'-O-glucoside showed antiallergic activity in the in vitro bioassay using the Schultz-Dale reaction. These components also exhibited inhibitory activities on the histamine release from rat mast cells and on the histamine-induced contraction in isolated guinea pig tracheal chain. In addition, thunberginols C, D, E, and G showed antimicrobial activities against oral bacteria.

  在鉴定出山楂素A、B和F这六种生物活性成分后，研究人员又从山楂叶中分离出山楂素C、D和E、山楂素G 3'-O-葡萄糖苷、(-)-绣线菊醇4'-O-葡萄糖苷和(+)-绣线菊醇4'-O-葡萄糖苷，以及四种山楂素和槲皮素低聚糖苷。根据化学和物理化学证据，确定了它们的化学结构。在采用舒尔茨-戴尔反应的体外生物测定中，山楂素C、D、E和G以及(-)-绣线菊醇4'-O-葡萄糖苷显示出抗过敏活性。这些成分还能抑制大鼠肥大细胞释放组胺，抑制组胺诱导的离体豚鼠气管收缩。此外，山楂素C、D、E和G还能抑制口腔细菌。
• Thunberginols C, D, and E, new antiallergic and antimicrobial dihydroisocoumarins, and thunberginol G 3'-O-glucoside and (-)-hydrangenol 4'-O-glucoside, new dihydroisocoumarin glycosides, from Hydrangeae Dulcis Folium.
  作者：Masayuki TOSHIKAWA、Emiko UCHIDA、Nobuyasu CHATANI、Hiromi KOBAYASHI、Yoshikazu NAITOH、Yasuhiro OKUNO、Hisashi MATSUDA、Johji YAMAHARA、Nobutoshi MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.40.3352

  日期：——

  New antiallergic and antimicrobial dihydroisocoumarins, thunberginols C, D, and E, were isolated from Hydrangeae Dulcis Folium, the fermented and dried leves of Hydrangea macrophylla SERINGE var. thunbergii MAKINO, together with new dihydroisocoumarin glycosides, thunberginol G 3'-O-glucoside and (-)-hydrangenol 4'-O-glucoside. Their chemical structures have been determined on the basis of chemical and physicochemical evidence. Thunberginols C, D, E, G, and (-)-hydrangenol 4'-O-glucoside showed antiallergic activity in the in vitro bioassay using the Schults-Dale reaction in sensitized guinea pig bronchial muscle, and they also exhibited antimicrobial activity against oral bacteria.