4-乙氧基-N-(对甲苯基)苯胺 | 100955-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-乙氧基-N-(对甲苯基)苯胺
• 英文名称: 4-ethoxy-N-(p-tolyl)aniline
• 英文别名: N-(4-ethoxyphenyl)-4-methylaniline
• CAS: 100955-71-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: UULGBLXWTHNQOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯甲苯 、 对乙氧基苯胺 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 联苯 、 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到4-乙氧基-N-(对甲苯基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Packed-Bed Reactors for Continuous-Flow CN Cross-Coupling

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201004425

文献信息

• INHIBITION OF RAF KINASE USING SUBSTITUTED HETEROCYCLIC UREAS
  申请人：Dumas Jacques

  公开号：US20070244120A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  Methods of treating tumors mediated by raf kinase, with substituted urea compounds, and such compounds per se.

  治疗由raf激酶介导的肿瘤的方法，包括使用取代脲化合物，以及这些化合物本身。
• Copper-Catalyzed NaBAr4-Based N-Arylation of Amines
  作者：Yiyuan Peng、Qin Yang、Xiaoli Lei、Zhijian Yin、Zhihong Deng

  DOI：10.1055/s-0037-1610251

  日期：2019.1

  bonds by a Cham–Lam cross-coupling reaction in the presence of catalytic copper(II) acetate monohydrate in acetonitrile at room temperature under air is described. The investigation of reaction scope suggests that several aliphatic and aromatic amines are compatible. In particular, the reaction of alkylamine and NaBAr4 proceeds smoothly to offer the corresponding products in good to excellent yields. Using

  摘要 使用NaBAr 4作为芳基化剂，描述了在室温下在空气中在乙腈中存在催化乙酸铜（II）一水合物的情况下，通过Cham-Lam交叉偶联反应形成碳-杂原子键的方法。反应范围的研究表明几种脂族和芳族胺是相容的。特别地，烷基胺和NaBAr 4的反应顺利进行，从而以良好至优异的产率提供了相应的产物。 使用NaBAr 4作为芳基化剂，描述了在室温下在空气中在乙腈中存在催化乙酸铜（II）一水合物的情况下，通过Cham-Lam交叉偶联反应形成碳-杂原子键的方法。反应范围的研究表明几种脂族和芳族胺是相容的。特别地，烷基胺和NaBAr 4的反应顺利进行，从而以良好至优异的产率提供了相应的产物。
• Inhibition Of Raf Kinase Using Substituted Heterocyclic Ureas
  申请人：DUMAS Jacques

  公开号：US20120129893A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  Methods of treating tumors mediated by raf kinase, with substituted urea compounds, and such compounds per se.

  使用替代尿素化合物治疗由raf激酶介导的肿瘤的方法，以及这种化合物本身。
• Chemoselective Chan-Lam and reductive nitroarene coupling of boronic acid using an octahedral Ni-DMAP complex as catalyst
  作者：Hrishikesh Talukdar、Daisy Gogoi、Prodeep Phukan

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133251

  日期：2023.2

  cross coupling and reductive nitroarene coupling using boronic acid as coupling partner. Reaction of amines, thiols, azides, and tosyl azides with boronic acids could be achieved in presence of 10 mol % of the catalyst in methanol at 80 °C without using extra base. The current protocol is highly selective for primary amines in presence of secondary amines, thiols and phenols. Reductive coupling of a

  开发了一种八面体 Ni-DMAP 配合物作为C- N 和C- S 交叉偶联和使用硼酸作为偶联剂的还原性硝基芳烃偶联的催化剂。胺、硫醇、叠氮化物和甲苯磺酰叠氮化物与硼酸的反应可以在 10 mol% 的催化剂存在下于 80 °C 的甲醇中实现，无需使用额外的碱。目前的协议在仲胺、硫醇和酚存在下对伯胺具有高度选择性。使用相同的催化剂也成功地实现了一系列硝基芳烃和硼酸的还原偶联。
• Nickel/Photoredox Dual Catalytic Chan‐Lam Coupling of Aryl Azides and Arylboric Acids
  作者：Xia Ge、Haojie Ji、Hongjian Lu

  DOI：10.1002/cjoc.202400276

  日期：2024.9.15

  utilizes phenylboronic acids and aryl azides as coupling agents in a redox-neutral environment, enabled by a synergistic nickel/photoredox catalytic system. This approach leverages a proton-coupled electron transfer mechanism to bypass the typical nitrene pathway associated with aryl azides, which is prone to intramolecular rearrangement, C—H amination, and reductive hydrogenation. Notably, our method

  不对称二芳基胺是许多药物和功能材料的关键成分。在这项研究中，我们介绍了一种有效的 Chan-Lam 交叉偶联方法，该方法在氧化还原中性环境中利用苯基硼酸和芳基叠氮化物作为偶联剂，并通过协同镍/光氧化还原催化系统实现。该方法利用质子耦合电子转移机制绕过与芳基叠氮化物相关的典型氮烯途径，该途径容易发生分子内重排、CH胺化和还原氢化。值得注意的是，我们的方法与各种官能团（包括源自药物的官能团）表现出广泛的兼容性，证明了其在有机合成和药物修饰方面的多功能潜力。