phenyl(2-(p-tolylamino)phenyl)methanone | 23592-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(2-(p-tolylamino)phenyl)methanone
• 英文别名: [2-(4-Methylanilino)phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 23592-61-2
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• 分子量: 287.361
• InChiKey: UMTBMPGODJEVPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(2-(p-tolylamino)phenyl)methanone 在 三光气 、 盐酸羟胺 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-甲基苯基)-2-苯基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Divergent strategy for the chemoselective synthesis of N-Arylbenzimidazoles and N-Arylindazoles from arylamino oximes

  摘要：

  An efficient and divergent synthesis of N-arylbenzimidazoles and N-arylindazoles from arylamino oximes based on reaction conditions selection was developed. The synthesis was approached by treating oximes with BTC and the chemoselectivity was regulated by the amount of Et3N. This switchable N-N and N-C bond formation process features mild reaction conditions, simple execution, high chemoselectivity and broad substrate scope. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.130945
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硼酸 、 2-氨基二苯甲酮 在 copper diacetate 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 phenyl(2-(p-tolylamino)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化的2-氨基二苯甲酮和芳基硼酸的N-芳基a烯的连续双氧化C-N偶联反应

  摘要：

  以2-氨基二苯甲酮和芳基硼酸为起始原料进行N-芳基a啶酮的罐装经济合成。在空气气氛下，铜催化的螯合辅助氧化C–N交叉偶联反应与以下分子内氧化脱氢C–H胺化反应很好地融合在一起。试剂胶囊的使用可以进一步解决试剂的相容性问题并简化操作过程，从而更直接地获得目标产品。

  DOI：

  10.1002/aoc.5316

文献信息

• Sodium Butylated Hydroxytoluene: A Functional Group Tolerant, Eco‐Friendly Base for Solvent‐Free, Pd‐Catalysed Amination
  作者：Volodymyr Semeniuchenko、Wilfried M. Braje、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.202101617

  日期：2021.9

  NaBHT (sodium 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenolate), a strong, but hindered and lipophilic base, has been effectively paired with similarly lipophilic, high-reactivity Pd-NHC (N-heterocyclic carbene) catalysts to produce an ideal combination for performing solvent-free (melt) cross-coupling amination. The mild nucleophilicity of NaBHT, coupled with the anti-oxidant properties of its conjugate acid byproduct

  NaBHT（2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚钠）是一种强但受阻且亲脂的碱，已与类似的亲脂性、高反应性 Pd-NHC（N-杂环卡宾）催化剂有效配对以生产进行无溶剂（熔融）交叉偶联胺化的理想组合。NaBHT 温和的亲核性，加上其共轭酸副产物的抗氧化特性，BHT 意味着该过程似乎没有官能团不相容性。在所有情况下，仅使用 0.1-0.2 mol% 的催化剂就观察到碱敏感和氧化还原活性官能团的高效偶联。使用该反应的标准碱 KOtBu 进行比较，导致大多数应用中偶联不良或完全降解 - 只有 NaBHT 有效。
• Copper-Catalyzed Electrophilic Amination of Arylboronic Acids with Anthranils: An Access to <i>N</i>-Aryl-2-aminophenones
  作者：Yang Gao、Simin Yang、Yibiao Li、Yanping Huo、Zongyi Huang、Zumin Chen、Xiao-Qiang Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01109

  日期：2020.8.7

  An efficient copper-catalyzed electrophilic amination strategy has been established for the rapid synthesis of N-aryl-2-aminophenones from readily available arylboronic acids/esters and anthranils. This protocol features good functional group tolerance, broad substrate scope, and operational simplicity. Moreover, a tandem C–H borylation and C–N coupling protocol has also been developed to transform

  已经建立了一种有效的铜催化亲电胺化策略，用于从容易获得的芳基硼酸/酯和蒽基快速合成N-芳基-2-氨基苯酮。该协议具有良好的功能组耐受性，广泛的底物范围和操作简便性。此外，还开发了串联的C–H硼化和C–N偶联方案，以将简单的芳烃转化为一锅中有价值的N-芳基-2-氨基苯酮。另外，通过合成各种有用的N-杂环和衍生物进一步证明了该方法的合成潜力。
• Synthesis and properties of phenylogous amides
  作者：Ryu Yamasaki、Hirokazu Ikeda、Hyuma Masu、Isao Azumaya、Shinichi Saito

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.084

  日期：2012.10

  which involves the connection of two substituents through a benzene ring, is rarely recognized as a related idea. In this article, we present synthesis and physical properties, including their structure and reactivity of phenylogous amides. This amide mimetic unit is relatively stable and easily prepared by the Hartwig–Buchwald amination reaction. The effect of the resonance was examined by means

  Vinyology是一个广泛接受的原理，涉及通过双键转移电子化学特征，并且通过应用该概念已开发出许多反应。相反，涉及通过苯环连接两个取代基的苯甲醛很少被认为是相关的想法。在本文中，我们介绍了合成和物理性质，包括其结构和苯酚酰胺的反应性。该酰胺模拟单元相对稳定，可通过Hartwig-Buchwald胺化反应轻松制备。通过晶体学，反应性和紫外可见光谱检查了共振的影响。
• Copper-catalyzed intramolecular direct amination of sp2 C–H bonds for the synthesis of N-aryl acridones
  作者：Wang Zhou、Yong Liu、Youqing Yang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c2cc35425j

  日期：——

  A copper-catalyzed approach for the synthesis of N-aryl acridones via sp(2) C-H bond amination using air as oxidant under neutral conditions is disclosed. This reaction not only provides a complementary method for synthesizing medicinally important acridones, but also offers a new strategy for sp(2) C-H bond amination.

  公开了在中性条件下使用空气作为氧化剂通过sp（2）CH键胺化合成N-芳基a烯的铜催化方法。该反应不仅为合成重要的医学cri啶提供了一种补充方法，而且为sp（2）CH键的胺化提供了新的策略。
• Rapid construction of acridines via BF3•Et2O promoted cyclization of 2-phenylamino benzophenones
  作者：Liuyang Deng、Ranran Guo、Lianjie Wang、Cao Yang、Zechao Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154044

  日期：2022.8

  benzophenone promoted by BF3•Et2O has been developed. The reaction goes through the intramolecular Friedel–Crafts acylation and dehydration with a facile work-up procedure. It shows good functional group tolerance and the yields of acridines are mostly in range of 90–99 %. The efficiency of this reaction is tremendously high, which can be completed within 30 min. Gram-scale synthesis and synthetic

  已经开发了一种由BF 3 •Et 2 O促进的从2-苯基氨基二苯甲酮快速构建吖啶的简明实用的策略。该反应通过一个简单的后处理程序通过分子内 Friedel-Crafts 酰化和脱水。它显示出良好的官能团耐受性，吖啶的产率大多在 90-99% 范围内。该反应效率极高，可在30分钟内完成。克级合成和合成应用实验说明了该方法作为合成工具的实用性。光致发光光谱表明这些吖啶是 OLED 的有希望的候选者，并使这种新方法在材料中具有巨大潜力。