N-(4-methylphenyl)-2-nitrobenzenesulfonamide | 63228-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylphenyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 63228-66-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₄S
• mdl: MFCD00577610
• 分子量: 292.315
• InChiKey: CWUDNULMFSYIND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116 °C
• 沸点：
  470.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylphenyl)-2-nitrobenzenesulfonamide 在 alkaline solution 、 硫酸 作用下， 生成 4,N-dimethyl-2-(2-nitro-benzenesulfonyl)-aniline
  参考文献：
  名称：

  419.邻氨基砜的重排

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9320002774
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 邻硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到N-(4-methylphenyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过稳定的芳烃重氮盐一锅法合成N-取代苯环化三唑

  摘要：

  开发了一种温和有效的一锅法合成 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-ones 和 benzothiatriazine-1,1( 2H )-dioxide 类似物。该方法涉及通过使用聚合物负载的亚硝酸盐试剂和对甲苯磺酸制备的稳定的重氮盐对 2-氨基苯甲酰胺和 2-氨基苯磺酰胺进行重氮化和随后的环化。该转化与多种芳基官能团和酰胺/磺酰胺取代基相容，可用于合成药学上重要的靶标。通过制备含有 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-one的 α-氨基酸，进一步证明了一锅重氮环化过程的合成效用。

  DOI：

  10.1039/d1ob00968k

文献信息

• Facile Access to Bicyclic Sultams with Methyl 1-Sulfonylcyclopropane-1-carboxylate Moieties
  作者：Valentin A. Rassadin、Aleksandr A. Tomashevskiy、Viktor V. Sokolov、Arne Ringe、Jörg Magull、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200900113

  日期：2009.6

  4-dibromobutyl)(methoxycarbonyl)methanesulfanilides upon treatment with potassium carbonate in DMF furnish methyl 3-aryl-2,2-dioxo-2-thia-3-azabicyclo[n.1.0]alkane-1-carboxylates in yields ranging from 54 to 84 % (10 examples). The starting materials were obtained by sulfonylation of N-alkenylanilines with methyl (chlorosulfonyl)acetate and subsequent bromination. For the N-alkenylanilines (10 examples, 60–77 %

  N-(2,3-二溴丙基)-和 N-(3,4-二溴丁基)(甲氧基羰基)甲磺酰苯胺在 DMF 中用碳酸钾处理后得到甲基 3-芳基-2,2-二氧-2-硫杂-3-氮杂双环[n.1.0] 烷烃-1-羧酸盐的产率范围为 54% 至 84%（10 个实例）。通过用(氯磺酰基)乙酸甲酯磺酰化N-链烯基苯胺并随后溴化来获得起始材料。对于 N-烯基苯胺（10 个实例，60-77% 的产率），已经开发出一种采用 2-硝基苯磺酰基取代基作为保护基团和活化基团的高效新合成方法。通过用硝酸铈 (IV) 铵处理，可以很容易地从 sultam 氮原子上去除 4-甲氧基苯基 (PMP) 基团。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Direct C-H substitution reaction of anilides using hypervalent iodine and their regioselective issues
  作者：Kohki Yamamoto、Shinichiro Kamino、Daisuke Sawada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.079

  日期：2017.10

  The direct C-H substitution reactions of anilides using hypervalent iodine proceeded to afford azide, chloro, bromo, and fluoro derivatives, and their regioselectivity were described. In the specific reaction conditions, the unique regioisomers were obtained.

  使用高价碘直接进行苯甲酸酯的CH取代反应，得到叠氮化物，氯，溴和氟衍生物，并描述了它们的区域选择性。在特定的反应条件下，获得了独特的区域异构体。
• Nickel-Catalyzed Regio- and Enantioselective Annulation Reactions of 1,2,3,4-Benzothiatriazine-1,1(2H)-dioxides with Allenes
  作者：Tomoya Miura、Motoshi Yamauchi、Akira Kosaka、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.201001918

  日期：——

  4‐Benzothiatriazine‐1,1(2H)‐dioxides reacted with allenes in the presence of a nickel(0)/(R)‐quinap complex to produce a variety of substituted 3,4‐dihydro‐1,2‐benzothiazine‐1,1(2H)‐dioxides in a regio‐ and enantioselective fashion. An intermediate nickelacycle was generated through denitrogenative activation of the triazo moiety which allowed the intermolecular incorporation of an allene group. quinap=1‐

  在镍（0）/（R）-喹啉络合物存在下，N 2的挤出：1,2,3,4-苯并噻吩并三嗪-1,1 （2 H）-二氧化物与艾伦反应生成多种取代的3 ，4-二氢-1,2-苯并噻嗪-1,1（2 H）-二氧化物呈区域和对映选择性。通过三偶氮基团的脱氮活化产生了中间的镍环，其允许分子间结合丙二烯基。quinap = 1-（2-二苯基膦基-1-萘基）异喹啉。
• Structure–activity relationship study of hydroxyethylamine isostere and P1′ site structure of peptide mimetic BACE1 inhibitors
  作者：Kazuya Kobayashi、Takuya Otani、Saki Ijiri、Yuki Kawasaki、Hiroki Matsubara、Takahiro Miyagi、Taishi Kitajima、Risa Iseki、Katsuyasu Ishizawa、Naoka Shindo、Kouta Okawa、Kouta Ueda、Syun Ando、Momoka Kawakita、Yasunao Hattori、Kenichi Akaji

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116459

  日期：2021.11

  An aromatic substituent has been introduced into a known hydroxyethylamine (HEA)-type BACE1 inhibitor containing the superior substrate sequence to enhance inhibitory activity. The HEA-type isosteres bearing different hydroxyl group and methyl group configurations were prepared through a branched synthesis approach using intra- and inter-molecular epoxide opening reactions. The effect of their configuration

  已将芳香族取代基引入已知的羟乙胺 (HEA) 型 BACE1 抑制剂中，该抑制剂含有优越的底物序列以增强抑制活性。具有不同羟基和甲基构型的 HEA 型等排体是通过使用分子内和分子间环氧化物开环反应的支链合成方法制备的。评估了它们的构型效果，表明R构型提高了抑制活性，而在等排体上引入甲基降低了活性。基于具有R构型的非取代等排体，21 种衍生物在P处含有各种取代基1'位点被合成。我们对衍生物的评估表明，P 1' 位点的结构对活性有明显的影响，并且鉴定出对重组 BACE1 (rBACE1) 具有亚微摩尔活性的高效抑制剂40g 。40g与rBACE1的对接模拟表明， P 1'苯环对位的羧甲基与S1'口袋中的Lys285相互作用。
• Carbon–Phosphorus Bond Formation on Anilines Mediated by a Hypervalent Iodine Reagent
  作者：Elsa Deruer、Siomenan Coulibali、Saad Boukercha、Sylvain Canesi

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01595

  日期：2017.11.17

  Substituted anilines containing a sulfonyl group may be oxidized in situ in the presence of methanol and a hypervalent iodine reagent to form an active iminium species. Subsequent addition of phosphines or phosphites in the same pot produces meta-substituted anilines in good yields. This formal C–H bond functionalization is a direct and efficient means of selectively substituting the meta-position

  可以在甲醇和高价碘试剂存在下原位氧化含有磺酰基的取代苯胺，以形成活性亚胺类。随后在同一罐中添加膦或亚磷酸酯可产生高收率的间位取代的苯胺。正式的C–H键官能化是一种直接有效的方法，可选择性地取代苯胺的间位以生成芳族phospho离子或膦酸酯。