2-chloro-3-(4-methylphenyl)amino-1,4-naphthoquinone | 62101-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-chloro-3-(4-methylphenyl)amino-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-chloro-3-(p-tolylamino)naphthalene-1,4-dione；TW-69；2-Chloro-3-(4-methylanilino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 62101-46-6
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₂
• mdl: MFCD00029208
• 分子量: 297.741
• InChiKey: RFTKKJMESXPXLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-186 °C(Solv: chloroform (67-66-3); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  420.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-(4-methylphenyl)amino-1,4-naphthoquinone 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 以98.2%的产率得到2-(p-methylphenylimino)-3,3-dichloro-2,3-dihydro-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Romanenko, E. A.; Kolesnikov, V. T.; Litvin, B. L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 10, p. 2039 - 2040

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)氨基-1,4-萘醌 在 过氧化二异丙苯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以62 %的产率得到2-chloro-3-(4-methylphenyl)amino-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  铜(I)介导的吡咯醌衍生物和2-卤代-3-氨基-1,4-醌的发散合成

  摘要：

  公开了用于合成吡咯醌衍生物和2-卤代-3-氨基-1,4-醌的2-氨基-1,4-醌的发散转化。机理研究表明串联环化和卤化均涉及Cu(I)催化的氧化自由基过程。该方案不仅构建了一系列具有高原子经济性的新型吡咯醌衍生物，而且提供了一种以 CuX (X = I , Br, Cl) 作为 X (X = I、Br、Cl) 来源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00325

文献信息

• Spectroscopic and theoretical studies on the nucleophilic substitution of 2,3-dichloronaphthoquinone with para-substituted anilines in solid state via initial charge transfer complexation
  作者：Angupillai Satheshkumar、Kuppanagounder P. Elango

  DOI：10.1016/j.saa.2012.08.056

  日期：2012.12

  investigate the mechanism of the nucleophilic substitution reaction of 2,3-dichloronaphthoquinone (DCNQ) with para-substituted anilines in solid state under base- and solvent-free conditions against traditional synthetic routes. The initial formations of electron donor acceptor (EDA) adduct between DCNQ and aniline was found to be the driving force for the substitution reaction to occur in solid phase.

  各种光谱技术（UV-Vis，DRS，FT-IR，（1）H NMR，LC-MS）和理论计算已用于研究2,3-二氯萘醌（DCNQ）与对位苯甲酸亲核取代反应的机理在无碱和无溶剂条件下与传统合成路线相反的固态苯胺取代基。发现DCNQ和苯胺之间电子供体受体（EDA）加合物的最初形成是固相中发生取代反应的驱动力。
• Charge transfer facilitated direct electrophilic substitution in phenylaminonaphthoquinones: experimental, theoretical and electrochemical studies
  作者：A. Satheshkumar、K. Ganesh、Kuppanagounder P. Elango

  DOI：10.1039/c3nj01228j

  日期：——

  the quinone–HMB adduct is more susceptible to direct electrophilic substitution than the quinone alone. It was observed that there is a tremendous increase in the yield of the products. 1H and 13C NMR, 1H–H COSY, 1H NOSEY and LC-MS spectral analysis of the products indicated that the directing influence of the NH group plays a major role in determining the orientation in the substitution reactions. Density

  一种简单有效的合成方案，可在2-（对-R-苯氨基）-3-氯-1,4-萘醌（其中R = H，Me，OMe ）的苯环中引入吸电子取代基（Br和NO 2），F和Cl; 1a–e）已被证明使用分子间电荷转移（CT）络合现象作为催化剂。这些化合物在六甲基苯（HMB）作为电子给体伙伴的情况下经历了直接溴化（使用Br 2）和硝化（使用NO 2 BF 4）的过程，与1a–e形成CT络合物。结果表明，醌-HMB加合物比单独的醌更易于直接进行亲电取代。观察到产物的产率大大增加。产物的1 H和13 C NMR，1 H–H COSY，1 H NOSY和LC-MS光谱分析表明，NH基团的直接影响在确定取代反应的方向中起主要作用。还进行了密度泛函理论和电化学研究，以证实所提出的机理。还对反应物和产物的抗氧化和抗菌性能进行了初步研究。
• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of 1,4‐Naphthoquinone Derivatives as Potential Antibacterial Agents
  作者：Palanisamy Ravichandiran、Maciej Masłyk、Sunirmal Sheet、Monika Janeczko、Dhanraj Premnath、Ae Rhan Kim、Byung‐Hyun Park、Myung‐Kwan Han、Dong Jin Yoo

  DOI：10.1002/open.201900077

  日期：2019.5

  the synthesized compounds were tested for in vitro antimicrobial activity. In this present investigation, two Gram‐positive and five Gram‐negative bacterial strains and one pathogenic yeast strain were used to determine the antibacterial activity. Naphthoquinones tested for its antibacterial potencies, among seven of them displayed better antimicrobial activity against Staphylococcus aureus (S. aureus;

  1,4-萘醌是一类重要的化合物，存在于许多天然产物中。在这项研究中，合成了一系列新的1,4-萘醌衍生物。所有合成的化合物均进行了体外抗菌活性测试。在本研究中，使用两种革兰氏阳性细菌菌株和五种革兰氏阴性细菌菌株以及一种致病酵母菌株来测定抗菌活性。测试了萘醌的抗菌效力，其中七种萘醌对金黄色葡萄球菌（S. aureus；30-70 μg/mL）表现出更好的抗菌活性。一些测试化合物对铜绿假单胞菌（P. aeruginosa）和邦戈里沙门氏菌（S. bongori；70-150 μg/mL）表现出中度至低度的抗菌活性。此外，使用溶血测定评估了大多数针对金黄色葡萄球菌的活性化合物对人血细胞的毒性。为了更好地理解活性氧 (ROS) 的产生、时间杀伤动力学研究以及细胞凋亡、坏死反应，我们对三种代表性化合物进行了研究。
• Synthesis and Anticancer Evaluation of 1,4-Naphthoquinone Derivatives Containing a Phenylaminosulfanyl Moiety
  作者：Palanisamy Ravichandiran、Sivakumar Allur Subramaniyan、Seon-Young Kim、Jong-Soo Kim、Byung-Hyun Park、Kwan Seob Shim、Dong Jin Yoo

  DOI：10.1002/cmdc.201800749

  日期：2019.3.5

  1,4-Naphthoquinones are exceptional building blocks in organic synthesis and have been used to synthesize several well-known pharmaceutically active agents. Herein we report the synthesis, structural characterization, and biological evaluation of new phenylaminosulfanyl-1,4-naphthoquinone derivatives. We evaluated the cytotoxic activity of the synthesized compounds against three human cancer cell lines:

  1,4-萘醌是有机合成中的特殊结构单元，已被用于合成几种众所周知的药物活性剂。在这里我们报告了新的苯基氨基硫烷基-1,4-萘醌衍生物的合成，结构表征和生物学评估。我们评估了合成的化合物对三种人类癌细胞系：A549，HeLa和MCF-7的细胞毒活性。大多数合成的化合物显示出有效的细胞毒性活性。具体而言，化合物5e [3,5-二氯-N-（4-（（（4-（（1,4-二氧-3-（苯硫基）-1,4-二氢萘-2-基）氨基）苯基）磺酰基）苯基）苯甲酰胺]，5 f [N-（4-（（4-（（1,4-二氧-3-（苯硫基）-1,4-二氢萘-2-基）氨基）苯基）磺酰基）苯基） -3,5-二硝基苯甲酰胺]和5 p [N-（4-（（4-（（1,4-dioxo-3-（phenylthio）-1，4-二氢萘-2-基）氨基）苯基）磺酰基）苯基）噻吩-2-羧酰胺]表现出显着的细胞毒活性。所合成的化合物在正常人肾HEK293细
• Synthesis and Characterization of Nitrogen and Sulfur Containing 1,4-Naphthoquinones
  作者：Cigdem Sayil、Semih Kurban、Cemil Ibis

  DOI：10.1080/10426507.2013.796475

  日期：2013.12.1

  Abstract New N,S-disubstituted naphthoquinones were synthesized by reactions of S- and N-nucleophiles with 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone. 2-(Hexadecylthio)-3-(phenylamino)-naphthalene-1,4-dione 5a was synthesized by reaction of 2-chloro-3-(phenylamino)-naphthalene-1,4-dione 3a with hexadecanethiol 4a. The structures of the new synthesized naphthoquinone derivatives were determined by micro analyses

  摘要 通过S-和N-亲核试剂与2,3-二氯-1,4-萘醌反应合成了新的N,S-二取代萘醌。2-(Hexadecylthio)-3-(phenylamino)-naphthalene-1,4-dione 5a 是通过 2-chloro-3-(phenylamino)-naphthalene-1,4-dione 3a 与十六烷硫醇 4a 的反应合成的。新合成的萘醌衍生物的结构通过显微分析和光谱方法（FT-IR、1H NMR、13C NMR、MS 和 UV/Vis.）确定。通过使用荧光光谱和循环伏安法研究了所选化合物的光和电化学性质。图形概要