2-(piperidin-1-yl)-3-[(4-methylphenyl)amino]naphthalene-1,4-dione | 95291-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(piperidin-1-yl)-3-[(4-methylphenyl)amino]naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 3-Piperidino-2-p-toluidino-napthochinon-(1,4)；2-(4-methyl-anilino)-3-piperidin-1-yl-[1,4]naphthoquinone；1,4-Naphthalenedione, 2-[(4-methylphenyl)amino]-3-(1-piperidinyl)-；2-(4-methylanilino)-3-piperidin-1-ylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 95291-76-2
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₂
• 分子量: 346.429
• InChiKey: SRBBCQOOXRLZOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(piperidin-1-yl)-3-[(4-methylphenyl)amino]naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  基于萘醌衍生物的新型肝 X 受体激动剂的合成与体外评价

  摘要：

  我们旨在合成具有有效激动剂活性和亚型选择性的新型肝 X 受体 (LXR) 激动剂。我们的合成方案始于萘醌衍生物，例如甲萘醌和 2,3-二氯-1,4-萘醌。我们在萘醌结构中引入了不同的取代基，包括苯胺、哌啶、吡咯烷和吗啉，通过一两步，我们得到了 14 种目标化合物。测试了所有 14 种合成配体以确定它们是否介导 LXR 介导的转录活性。我们用两种类型的受体 LXRα 和 LXRβ 研究了每种化合物的转录活性。在所有 14 种化合物中，两种显示出弱的 LXRβ 激动剂活性，另外两种显示出强效的 LXRα 激动剂活性。我们还进行了对接研究，以更好地了解化合物在原子水平上与 LXR 结合的模式。总之，我们成功合成了作为 LXRα/β 激动剂和选择性 LXRα 激动剂的萘醌衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules24234316

文献信息

• [EN] NOVEL NAPHTHOQUINONE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR TREATING CARDIOVASCULAR DISEASES AND MALIGNANCIES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE NAPHTOQUINONE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES CARDIOVASCULAIRES ET DE MALIGNITES
  申请人：VELOPMENT AUTHORITY BEN GURION

  公开号：WO2006011136A9

  公开（公告）日：2006-04-27

  [EN] The invention provides naphthoquinone derivatives that modulate the activity of protein kinases, and it relates to the use of the derivatives in pharmaceutical compositions for treating cardiovascular disorders and malignancies. The invention particularly provides medicaments for treating disorders associated with MAPKs signaling, ERKs signaling, p38 signaling, and JNKs signaling.
  [FR] L'invention concerne des dérivés de naphtoquinone qui modulent l'activité des protéines kinases, et leur utilisation dans des compositions pharmaceutiques destinées au traitement de troubles cardiovasculaires et de malignités. L'invention concerne plus particulièrement des médicaments destinés au traitement de troubles associés à la signalisation de la protéine kinase activée par mitogène (MAPK), à la signalisation de kinase à régulation extracellulaire (ERK), à la signalisation p38 et à la signalisation de c-JunN-terminal kinase (JNK).