trimethylamine-cyanoborane adduct | 30353-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: trimethylamine-cyanoborane adduct
• 英文别名: N,N,N-trimethylamine cyanoborane；trimethylamine cyanoborane；Trimethylamin-cyanoboran；boranylformonitrile;N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 30353-61-8
• 化学式: CH₂BN*C₃H₉N
• mdl: MFCD00077423
• 分子量: 97.9557
• InChiKey: LURMJOBTAQFDRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.19
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylamine-cyanoborane adduct 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 N,N,N-trimethylamine methoxycarbonylborane
  参考文献：
  名称：

  通过将二氯卡宾插入胺-和膦-硼烷的硼-氢键中来创建新的硼-碳键

  摘要：

  描述了一种通过直接插入胺-和膦-硼烷配合物的B-H键来构建新的硼-碳键的简单方法。根据取代基和实验条件研究了该反应的结果。还报道了对某些插入产物的反应性及其抗增殖活性的初步研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00565-2
• 作为产物：
  描述：

  三甲胺 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 生成 trimethylamine-cyanoborane adduct
  参考文献：
  名称：

  氮基供体-氰基硼烷加成化合物

  摘要：

  通过将相应的氮碱添加到氰基三氢硼酸根离子的酸化四氢呋喃溶液中，可以制备四种胺-BH 2 CN加成化合物，该反应似乎通常可用于合成供体-氰基硼烷配合物。

  DOI：

  10.1039/c29700001619

文献信息

• Trimethylamine–isocyanoborane derivatives and their complexes with metal compounds
  作者：José; L. Vidal、G. E. Ryschkewitsch

  DOI：10.1039/c39760000192

  日期：——

  The synthesis of the boron isocyanide Me3N–BH2NC and some of its metal and transition-metal complexes is reported; salts of the cyanide-bridged cation-(Me3NBH2)CN+ have also been synthesised.

  报道了异氰酸硼Me 3 N–BH 2 NC及其一些金属和过渡金属配合物的合成。还已经合成了氰化物桥连的阳离子-（Me 3 NBH 2）CN +的盐。
• Diborane (4) derivatives via coupling of amine monobromocyanoboranes: Study of the bromination of amine cyanoborane and molecular structures of the amine dibromocyanoboranes
  作者：Khuloud Takrouri、Eli Shalom、Israel Goldberg、Jehoshua Katzhendler、Morris Srebnik

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.06.019

  日期：2005.9

  react for 16 h, coupled with the un-lithiated trimethylamine monobromocyanoborane (Me3NBHBrCN) and resulted in diborane (4) derivative formation as the 2LiBr complex. The same result was obtained when one equiv of the trimethylamine monobromocyanoborane was added to the reaction mixture 1 h after lithiation. Following the same procedure, novel diborane (4) derivatives of amine cyanoboranes were successfully

  描述了衍生自胺氰基硼烷的乙硼烷（4）化合物的第一实例。一系列胺cyanoboranes（A：BHBrCN）的单溴衍生物，和二溴衍生物（A：的BBr 2 CN），1 - 7，制备。使用n -BuLi锂化三甲胺氰基硼烷的单溴衍生物不会产生C锂化的中间体Li + [CH 2 NMe 2 BHBrCN] -，而是B锂化的中间体Li + [Me 3 NBHCN] -。获得。将该中间体反应16小时后，再与未锂化的三甲胺单溴氰基硼烷（Me3 NBHBrCN）生成乙硼烷（4）衍生物，形成2LiBr配合物。在锂化1小时后，向反应混合物中加入一当量的三甲胺单溴氰基硼烷，可获得相同的结果。按照相同的程序，成功获得胺cyanoboranes的新颖的乙硼烷（4）的衍生物，8 - 11，如从相应的胺cyanoboranes的单溴衍生物及其2LiBr络合物。使用X射线晶体学测定三甲胺二溴氰基硼烷的分子结构6和三乙胺二溴氰基硼烷的分子结构7。
• Boron Betaine Analogs: Antitumor Activity and Effects on Ehrlich Ascites Tumor Cell Metabolism
  作者：I.H. Hall、C.O. Starnes、B.F. Spielvogel、P. Wisian-Neilson、M.K. Das、L. Wojnowich

  DOI：10.1002/jps.2600680607

  日期：1979.6

  Several newly synthesized boron betaine analogs had antitumor activity in Ehrlich ascites, Walker 256 ascites carcinosarcoma, and Lewis lung screens and marginal activity in the B-16 melanotic melanoma screen. In vivo testing demonstrated that trimethylamine-cyanoborane inhibied Ehrlich ascites cell DNA and protein syntheses as well as gene modulation by chromatin protein phosphorylation and methylation

  几个新合成的硼甜菜碱类似物在Ehrlich腹水，Walker 256腹水癌肉瘤和Lewis肺部筛查中具有抗肿瘤活性，在B-16黑色素瘤黑素瘤筛查中具有边缘活性。体内测试表明，三甲胺-氰基硼烷抑制了Ehrlich腹水细胞DNA和蛋白质的合成，并抑制了染色质蛋白质的磷酸化和甲基化作用。三甲胺-氰基硼烷增加了环-AMP的含量。体外测试表明，核类似物可抑制核DNA聚合酶，胸苷酸合成酶，S-腺苷甲基转移酶，非组蛋白染色质甲基化，脱氧核糖核酸酶，核糖核酸酶和组织蛋白酶。这些化合物在所用剂量下未显示出高抗肿瘤活性，
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 1.3.3, page 34 - 36
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• N-Pyridinyl-indole-3-(alkyl)carboxamides and derivatives as potential systemic and topical inflammation inhibitors
  作者：M Duflos

  DOI：10.1016/s0223-5234(01)01242-9

  日期：2001.6

  N-substituted-(indol-3-yl)carboxamides 10-15 and alkanamides 16-18 were prepared starting from the corresponding acids. and submitted to screening for evaluation of their anti-inflammatory activity. None of the considered carboxamides exhibited significant inhibitory effect in the carrageenin-induced rat paw oedema after oral administration of 0.1 mM kg(-1); nevertheless introduction of an alkyl chain, leading to alkanamides 16-18, induced moderate to high activity: 46-95% inhibition. The efficacy of these compounds in the inhibition of topical inflammation was confirmed by measuring reduction of ear thickness in the acute tetradecanoyl phorbol acetate (TPA)-induced mouse ear swelling assay. Preliminary pharmacomodulation brought to the fore that toxic effects induced, at 0.4 mM kg(-1), by N-(pyridin-4-yl)(indol-3-yl)propanamide (17) could be attenuated or suppressed by 5-fluorination or introduction of a methoxycarbonylborane moiety, leading to 18 and 21. (C) 2001 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.