(Z)-hydroxy-4-hexenenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (Z)-hydroxy-4-hexenenitrile
• 英文别名: (Z)-6-hydroxyhex-4-enenitrile
• 化学式: C₆H₉NO
• 分子量: 111.144
• InChiKey: OPVRIDGAFQBRFB-RQOWECAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-hydroxy-4-hexenenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(Z)-6-amino-2-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  化学可切割的荧光核苷酸 3'-O-烯丙基-dGTP-烯丙基-Bodipy-FL-510 的设计和合成，作为 DNA 合成测序的可逆终止子

  摘要：

  我们报告了一种基于烯丙基的新型化学可裂解荧光标记系统的构建，以修饰核苷酸用于合成 DNA 测序 (SBS)。我们发现烯丙基部分可以成功地用作将荧光团连接到 3'-O-烯丙基修饰的核苷酸上的接头，形成化学可切割的可逆终止子，3'-O-烯丙基-dGTP-烯丙基-Bodipy- FL-510，适用于 SBS。通过掺入 3'-O-烯丙基-dGTP-烯丙基-Bodipy-FL-510 产生的 DNA 延伸产物上的荧光团和 3'-烯丙基基团在 30 秒内通过 Pd 催化的水性脱烯基化作用同时去除。缓冲溶液。所得 DNA 产物成功用作聚合酶反应中进一步延伸的引物。

  DOI：

  10.1021/ja057136n
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,2-二羟甲基乙烯 、 (cyanomethyl)trimethylphosphonium iodide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 水 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 39.0h， 以74%的产率得到(Z)-hydroxy-4-hexenenitrile
  参考文献：
  名称：

  化学可切割的荧光核苷酸 3'-O-烯丙基-dGTP-烯丙基-Bodipy-FL-510 的设计和合成，作为 DNA 合成测序的可逆终止子

  摘要：

  我们报告了一种基于烯丙基的新型化学可裂解荧光标记系统的构建，以修饰核苷酸用于合成 DNA 测序 (SBS)。我们发现烯丙基部分可以成功地用作将荧光团连接到 3'-O-烯丙基修饰的核苷酸上的接头，形成化学可切割的可逆终止子，3'-O-烯丙基-dGTP-烯丙基-Bodipy- FL-510，适用于 SBS。通过掺入 3'-O-烯丙基-dGTP-烯丙基-Bodipy-FL-510 产生的 DNA 延伸产物上的荧光团和 3'-烯丙基基团在 30 秒内通过 Pd 催化的水性脱烯基化作用同时去除。缓冲溶液。所得 DNA 产物成功用作聚合酶反应中进一步延伸的引物。

  DOI：

  10.1021/ja057136n

文献信息

• Chemically Cleavable 3'-O-Allyl-DNTP-Allyl-Fluorophore Fluorescent Nucleotide Analogues and Related Methods
  申请人：Ju Jingyue

  公开号：US20090263791A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  This invention provides a nucleotide analogue comprising (i) a base selected from the group consisting of adenine, guanine, cytosine, thymine and uracil, (ii) a deoxyribose, (iii) an allyl moiety bound to the 3′-oxygen of the deoxyribose and (iv) a fluorophore bound to the base via an allyl linker, and methods of nucleic acid sequencing employing the nucleotide analogue.

  本发明提供了一种核苷酸类似物，包括（i）从腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、胸腺嘧啶和尿嘧啶中选择的碱基，（ii）脱氧核糖，（iii）结合到脱氧核糖3'-氧的丙烯基基团，以及（iv）通过丙烯基连接器与碱基结合的荧光团，以及应用该核苷酸类似物进行核酸测序的方法。
• CHEMICALLY CLEAVABLE 3'-O-ALLYL-DNTP-ALLYL-FLUOROPHORE FLUORESCENT NUCLEOTIDE ANALOGUES AND RELATED METHODS
  申请人：Ju Jingyue

  公开号：US20140377743A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  This invention provides a nucleotide analogue comprising (i) a base selected from the group consisting of adenine, guanine, cytosine, thymine and uracil, (ii) a deoxyribose, (iii) an allyl moiety bound to the 3′-oxygen of the deoxyribose and (iv) a fluorophore bound to the base via an allyl linker, and methods of nucleic acid sequencing employing the nucleotide analogue.

  本发明提供了一种核苷酸类似物，包括（i）从腺嘌呤，鸟嘌呤，胞嘧啶，胸腺嘧啶和尿嘧啶中选择的碱基，（ii）脱氧核糖，（iii）与脱氧核糖的3'-氧原子结合的烯丙基基团和（iv）通过烯丙基连接子与碱基结合的荧光染料，并提供了使用该核苷酸类似物进行核酸测序的方法。
• US8796432B2
  申请人：——

  公开号：US8796432B2

  公开（公告）日：2014-08-05
• US9297042B2
  申请人：——

  公开号：US9297042B2

  公开（公告）日：2016-03-29
• Design and Synthesis of a Chemically Cleavable Fluorescent Nucleotide, 3‘-O-Allyl-dGTP-allyl-Bodipy-FL-510, as a Reversible Terminator for DNA Sequencing by Synthesis
  作者：Lanrong Bi、Dae Hyun Kim、Jingyue Ju

  DOI：10.1021/ja057136n

  日期：2006.3.1

  report the construction of a novel chemically cleavable fluorescent labeling system based on an allyl group to modify nucleotide for DNA sequencing by synthesis (SBS). We have found that an allyl moiety can be used successfully as a linker to tether a fluorophore to a 3'-O-allyl-modified nucleotide, forming a chemically cleavable reversible terminator, 3'-O-allyl-dGTP-allyl-Bodipy-FL-510, for application

  我们报告了一种基于烯丙基的新型化学可裂解荧光标记系统的构建，以修饰核苷酸用于合成 DNA 测序 (SBS)。我们发现烯丙基部分可以成功地用作将荧光团连接到 3'-O-烯丙基修饰的核苷酸上的接头，形成化学可切割的可逆终止子，3'-O-烯丙基-dGTP-烯丙基-Bodipy- FL-510，适用于 SBS。通过掺入 3'-O-烯丙基-dGTP-烯丙基-Bodipy-FL-510 产生的 DNA 延伸产物上的荧光团和 3'-烯丙基基团在 30 秒内通过 Pd 催化的水性脱烯基化作用同时去除。缓冲溶液。所得 DNA 产物成功用作聚合酶反应中进一步延伸的引物。