(Z)-hydroxy-4-hexenenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (Z)-hydroxy-4-hexenenitrile
• 英文别名: (Z)-6-hydroxyhex-4-enenitrile
• 化学式: C₆H₉NO
• 分子量: 111.144
• InChiKey: OPVRIDGAFQBRFB-RQOWECAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-hydroxy-4-hexenenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(Z)-6-amino-2-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  化学可切割的荧光核苷酸 3'-O-烯丙基-dGTP-烯丙基-Bodipy-FL-510 的设计和合成，作为 DNA 合成测序的可逆终止子

  摘要：

  我们报告了一种基于烯丙基的新型化学可裂解荧光标记系统的构建，以修饰核苷酸用于合成 DNA 测序 (SBS)。我们发现烯丙基部分可以成功地用作将荧光团连接到 3'-O-烯丙基修饰的核苷酸上的接头，形成化学可切割的可逆终止子，3'-O-烯丙基-dGTP-烯丙基-Bodipy- FL-510，适用于 SBS。通过掺入 3'-O-烯丙基-dGTP-烯丙基-Bodipy-FL-510 产生的 DNA 延伸产物上的荧光团和 3'-烯丙基基团在 30 秒内通过 Pd 催化的水性脱烯基化作用同时去除。缓冲溶液。所得 DNA 产物成功用作聚合酶反应中进一步延伸的引物。

  DOI：

  10.1021/ja057136n
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,2-二羟甲基乙烯 、 (cyanomethyl)trimethylphosphonium iodide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 水 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 39.0h， 以74%的产率得到(Z)-hydroxy-4-hexenenitrile
  参考文献：
  名称：

  化学可切割的荧光核苷酸 3'-O-烯丙基-dGTP-烯丙基-Bodipy-FL-510 的设计和合成，作为 DNA 合成测序的可逆终止子

  摘要：

  我们报告了一种基于烯丙基的新型化学可裂解荧光标记系统的构建，以修饰核苷酸用于合成 DNA 测序 (SBS)。我们发现烯丙基部分可以成功地用作将荧光团连接到 3'-O-烯丙基修饰的核苷酸上的接头，形成化学可切割的可逆终止子，3'-O-烯丙基-dGTP-烯丙基-Bodipy- FL-510，适用于 SBS。通过掺入 3'-O-烯丙基-dGTP-烯丙基-Bodipy-FL-510 产生的 DNA 延伸产物上的荧光团和 3'-烯丙基基团在 30 秒内通过 Pd 催化的水性脱烯基化作用同时去除。缓冲溶液。所得 DNA 产物成功用作聚合酶反应中进一步延伸的引物。

  DOI：

  10.1021/ja057136n

文献信息

• Chemically Cleavable 3'-O-Allyl-DNTP-Allyl-Fluorophore Fluorescent Nucleotide Analogues and Related Methods
  申请人：Ju Jingyue

  公开号：US20090263791A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  This invention provides a nucleotide analogue comprising (i) a base selected from the group consisting of adenine, guanine, cytosine, thymine and uracil, (ii) a deoxyribose, (iii) an allyl moiety bound to the 3′-oxygen of the deoxyribose and (iv) a fluorophore bound to the base via an allyl linker, and methods of nucleic acid sequencing employing the nucleotide analogue.

  本发明提供了一种核苷酸类似物，包括（i）从腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、胸腺嘧啶和尿嘧啶中选择的碱基，（ii）脱氧核糖，（iii）结合到脱氧核糖3'-氧的丙烯基基团，以及（iv）通过丙烯基连接器与碱基结合的荧光团，以及应用该核苷酸类似物进行核酸测序的方法。
• CHEMICALLY CLEAVABLE 3'-O-ALLYL-DNTP-ALLYL-FLUOROPHORE FLUORESCENT NUCLEOTIDE ANALOGUES AND RELATED METHODS
  申请人：Ju Jingyue

  公开号：US20140377743A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  This invention provides a nucleotide analogue comprising (i) a base selected from the group consisting of adenine, guanine, cytosine, thymine and uracil, (ii) a deoxyribose, (iii) an allyl moiety bound to the 3′-oxygen of the deoxyribose and (iv) a fluorophore bound to the base via an allyl linker, and methods of nucleic acid sequencing employing the nucleotide analogue.

  本发明提供了一种核苷酸类似物，包括（i）从腺嘌呤，鸟嘌呤，胞嘧啶，胸腺嘧啶和尿嘧啶中选择的碱基，（ii）脱氧核糖，（iii）与脱氧核糖的3'-氧原子结合的烯丙基基团和（iv）通过烯丙基连接子与碱基结合的荧光染料，并提供了使用该核苷酸类似物进行核酸测序的方法。
• US8796432B2
  申请人：——

  公开号：US8796432B2

  公开（公告）日：2014-08-05
• US9297042B2
  申请人：——

  公开号：US9297042B2

  公开（公告）日：2016-03-29