1,2-双(2-氯苯基)-2-羟基乙酮 | 35190-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-双(2-氯苯基)-2-羟基乙酮
• 英文名称: 2,2'-dichlorobenzoin
• 英文别名: 1,2-bis(2'-chlorophenyl)-2-hydroxyethanone；2,2'-Dichlor-benzoin；1,2-bis(2-chlorophenyl)-2-hydroxyethan-1-one；1,2-bis(2-chlorophenyl)-2-hydroxyethanone
• CAS: 35190-16-0
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 281.138
• InChiKey: XIPVYXVCNZSXSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  160-170 °C(Press: 0.9 Torr)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(2-氯苯基)-2-羟基乙酮 在 过氧化脲素 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 反应 0.83h， 以87%的产率得到2,2'-二氯联苯甲酰
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸镧在离子液体中使用过氧化氢尿素加合物 (UHP) 催化仲醇的快速氧化

  摘要：

  摘要 已经开发了一种在离子液体中使用过氧化氢-尿素加合物和催化剂 (CF3SO3)3La 将仲羟基氧化成酮的便捷高效的方案。许多 1,2-二醇、α-羟基酮和其他芳香族和脂肪族仲醇已使用该协议以良好的产率和较短的反应时间成功氧化为相应的酮。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.831904
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 sodium cyanide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1,2-双(2-氯苯基)-2-羟基乙酮
  参考文献：
  名称：

  2, 3-Diaryl-5-ethylsulfanylmethyltetrahydrofurans as a new class of COX-2 inhibitors and cytotoxic agents

  摘要：

  通过安息香类化合物的烯丙基化反应，然后与乙硫醇进行碘代环化和亲核置换反应，设计并合成了 2,3-二芳基-5-乙硫甲基四氢呋喃-3-醇。这些分子对 COX-2 的 IC50 小于 10 nM，对所有 59 种人类肿瘤细胞株的平均 GI50 为 μM。

  DOI：

  10.1039/b803608j

文献信息

• NaBrO3/bmim[HSO4]: a versatile system for the selective oxidation of 1,2-diols, α-hydroxyketones, and alcohols
  作者：Jitender M. Khurana、Anshika Lumb、Ankita Chaudhary

  DOI：10.1007/s00706-016-1749-z

  日期：2017.2

  found to be an excellent oxidizing agent in aqueous medium. NaBrO3:bmim[HSO4] oxidized 1,2-diols, α-hydroxyketones, and alcohols to the corresponding carbonyl compounds in excellent yields. This method offers advantages such as low cost reagents, aqueous reaction conditions, moderate temperatures and short reaction times and hence environmentally benign reaction. Moreover, the ionic liquid bmim[HSO4] could

  摘要已发现在水介质中，含bmim [HSO 4 ]的溴酸钠是一种极好的氧化剂。NaBrO 3：bmim [HSO 4 ]以极好的收率将1,2-二醇，α-羟基酮和醇氧化为相应的羰基化合物。该方法具有诸如低成本试剂，水性反应条件，适中的温度和短的反应时间以及因此对环境有益的反应等优点。此外，离子液体bmim [HSO 4 ]可以循环使用至少3次，而不会损失明显的活性。 图形概要
• Synthesis of functionalized γ-lactones via a three-component cascade reaction catalyzed by consecutive N-heterocyclic carbene systems
  作者：Qian Zhao、Bo Han、Biao Wang、Hai-Jun Leng、Cheng Peng、Wei Huang

  DOI：10.1039/c5ra01254f

  日期：——

  Two consecutive N-heterocyclic carbene (NHC) catalytic systems were combined in a one-pot cascade reaction for the assembly of aromatic aldehydes and 2-haloenals into a structurally complex γ-lactone backbone.

  两个连续的N-杂环卡宾（NHC）催化体系被结合在一个一锅法串联反应中，用于将芳香醛和2-卤烯醛组装成结构复杂的γ-内酯骨架。
• Dynamic kinetic resolution in the stereoselective synthesis of 4,5-diaryl cyclic sulfamidates by using chiral rhodium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation
  作者：Juae Han、Soyeong Kang、Hyeon-Kyu Lee

  DOI：10.1039/c0cc05289b

  日期：——

  The dynamic kinetic resolution of 4,5-diaryl cyclic sulfamidate imines was achieved via asymmetric transfer hydrogenation using a HCO(2)H/Et(3)N mixture as the hydrogen source and chiral Rh catalysts (R,R)- or (S,S)-RhCl(TsDPEN)Cp* affording the corresponding cyclic sulfamidates in good yields with up to >20 : 1 dr and up to >99% ee.

  通过使用HCO（2）H / Et（3）N混合物作为氢源和手性Rh催化剂（R，R）-或（S ，S）-RhCl（TsDPEN）Cp *以高收率提供相应的环状氨基磺酸盐，最高可达> 20：1 dr，最高可达> 99％ee。
• [EN] COMPOUNDS AND USES THEREOF IN THE TREATMENT OF CANCERS AND OTHER MEDICAL CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEURS UTILISATIONS DANS LE TRAITEMENT DE CANCERS ET D'AUTRES ÉTATS MÉDICAUX
  申请人：THE ROYAL INST FOR THE ADVANCEMENT OF LEARNING/MCGILL UNIV

  公开号：WO2017011920A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  There are provided compounds, their preparation and their use in the treatment of medical conditions including cancers and immune disorders.

  提供了化合物，它们的制备以及它们在治疗包括癌症和免疫紊乱在内的医疗状况中的用途。
• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed One-Pot Synthesis of 2,3-Diarylquinoxalines
  作者：Qiuping Ding、Yiyuan Peng、Yang Lin、Xiaoli Lei、Qin Yang、Jiangjun Yuan、Jingshi Xu

  DOI：10.1055/s-0032-1316687

  日期：2012.9

  direct synthesis of quinoxaline derivatives via tandem N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed umpolung of aldehydes/oxidation of the benzoins to benzils/condensation of benzils with benzene-1,2-diamines has been developed. A one-pot efficient and facile protocol for the direct synthesis of quinoxaline derivatives via tandem N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed umpolung of aldehydes/oxidation of the

  摘要 通过串联N-杂环卡宾（NHC）催化的醛/苯甲酸酯氧化为苯甲醛/苯与苯-1,2-二胺的缩合反应的一锅高效且简便的方案，用于直接合成喹喔啉衍生物发达。 通过串联N-杂环卡宾（NHC）催化的醛/苯甲酸酯氧化为苯甲醛/苯与苯-1,2-二胺的缩合反应的一锅高效且简便的方案，用于直接合成喹喔啉衍生物发达。