1,2-bis-(2-chloro-phenyl)-ethanone | 77778-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis-(2-chloro-phenyl)-ethanone
• 英文别名: 2,2'-dichloro-deoxybenzoin；2,2'-Dichlor-desoxybenzoin；1,2-Bis(2-chlorophenyl)ethanone
• CAS: 77778-75-7
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂O
• 分子量: 265.139
• InChiKey: UUQFPZUCZNYJFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C
• 沸点：
  195-210 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis-(2-chloro-phenyl)-ethanone 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dash, B.; Patra, M.; Mohapatra, P. K., Journal of the Indian Chemical Society, 1985, vol. 62, # 6, p. 460 - 464

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二氯联苯甲酰 在 盐酸 、 tin 、 氢碘酸 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2-bis-(2-chloro-phenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  188.邻-三联苯系列的合成实验。第二部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590000923

文献信息

• Psychotropic derivatives of 5-phenyl-7-chloro-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one and contribution to the synthesis of its 5-(2-chlorophenyl) analogue
  作者：Zdeněk Vejdělek、Miroslav Rajšner、Antonín Dlabač、Miroslav Ryska、Jiří Holubek、Emil Svátek、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19803593

  日期：——

  Alkylation of 7-chloro-5-phenyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one (I) with 2,5-dimethoxyphenacyl bromide and 3-(4-phenylpiperazino)propyl chloride afforded the N-substituted derivatives of nordazepam III and IV; compound IV revealed properties of a potential hypnotic agent. Reaction of 4-chloronitrobenzene with (2-chlorophenyl)acetonitrile in methanolic solutions of alkali hydroxides gave mixtures from which the following compounds were isolated: 5-chloro-3-(2-chlorophenyl)-2,1-benzisoxazole (VII), the O-methyloxime X, 5-chloro-2,3-bis(2-chlorophenyl)indole (XI), 2-chloro-4'-nitrobenzophenone (XVII) and 2-chloro-9-cyanoacridine N-oxide (XX). A similar reaction of 4-chloronitrobenzene with (2-fluorophenyl)acetonitrile gave compound XX as the main product; in smaller amounts 4-nitroanisole, 2-fluoro-4'-nitrobenzophenone (XVIII) and 2-chloroacridine-9-carbonitrile (XXIV) were obtained. Compound VII was reduced to the aminobenzophenone derivative V which was transformed via the phthalimidoacetyl derivative VI to the chlorodemethyldiazepam II.

  将7-氯-5-苯基-1,3-二氢-1,4-苯二氮杂环己-2-酮（I）与2,5-二甲氧基苯乙酰溴和3-(4-苯基哌嗪基)丙基氯烷基化，得到了诺多西泮（III）和（IV）的N-取代衍生物；化合物（IV）表现出潜在催眠药物的特性。4-氯硝基苯与(2-氯苯基)乙腈在碱性氢氧化物甲醇溶液中反应，得到混合物，从中分离出以下化合物：5-氯-3-(2-氯苯基)-2,1-苯并异噁唑（VII）、O-甲氧基肟（X）、5-氯-2,3-双(2-氯苯基)吲哚（XI）、2-氯-4'-硝基苯基酮（XVII）和2-氯-9-氰基喹啉-N-氧化物（XX）。4-氯硝基苯与(2-氟苯基)乙腈进行类似反应，得到化合物XX作为主要产物；少量得到4-硝基苯甲醚、2-氟-4'-硝基苯基酮（XVIII）和2-氯喹啉-9-碳腈（XXIV）。化合物VII还原为氨基苯基酮衍生物V，经过邻苯二甲酰亚乙酸酰衍生物VI转化为氯代甲基二氮杂西泮II。
• Tandem pinacol coupling–rearrangement of aromatic aldehydes with hydrogen catalyzed by a combination of a platinum complex and a polyoxometalate
  作者：Olena Branytska、Linda J. W. Shimon、Ronny Neumann

  DOI：10.1039/b710100g

  日期：——

  Together with a strongly oxidizing polyoxometalate, H5PV2Mo10O40, PtII(N-(2,6-diisopropylphenyl)pyrazin-2-ylmethanimine)Cl2 forms a combined catalyst that was active in the tandem pinacol coupling-rearrangement of aryl aldehydes to give mostly the corresponding diarylacetaldehyde in high yields using molecular hydrogen as the reducing agent.

  一种强氧化性的多金属氧酸盐H5PV2Mo10O40与PtII(N-(2,6-二异丙基苯基)吡嗪-2-亚甲亚胺)Cl2组成的复合催化剂，在以分子氢为还原剂的条件下，对芳基醛的联苯偶联-重排反应展现出活性，能够高产率地得到相应的二芳基乙二醛。
• Reactions of Aroyl Chlorides with Samarium Metal in DMF—Controllable Syntheses of<i>O</i>‐Aroylbenzoins, 1,2‐Diarylethanones, and (<i>Z</i>)‐α,α′‐Stilbenediol Dibenzoates
  作者：Yongjun Liu、Xiaoxia Wang、Yongmin Zhang

  DOI：10.1081/scc-200034825

  日期：2004.12.31

  Abstract Reduction of aroyl chlorides carried out in DMF with samarium metal has been studied. Samarium metal, which requires not any intended activation or pretreatment, was found to react with aroyl chloride in a controllable manner. Correspondingly, O‐aroylbenzoins, 1,2‐diarylethanones, or (Z)‐α,α′‐stilbenediol dibenzoates were afforded as the major products under controlled conditions.

  摘要 研究了在 DMF 中用金属钐还原芳酰氯。发现不需要任何预期活化或预处理的钐金属以可控方式与芳酰氯反应。相应地，在受控条件下，主要产物为 O-芳酰基安息香、1,2-二芳基乙酮或 (Z)-α,α'-二苯乙烯二苯甲酸酯。
• Double heteroannulation of S,N-acetals: a facile access to quinolone derivatives
  作者：Manojkumar Janni、Sahil Arora、S. Peruncheralathan

  DOI：10.1039/c6ob01568a

  日期：——

  A rapid construction of quinolone fused heterocycles from single S,N-acetal precursors via double heteroannulation is described. The base, radical and metal-mediated reactions can control the C–N, C–S and C–O bond formations of the S,N-acetal with high chemoselectivity.

  描述了通过双杂环从单个S，N-乙缩醛前体快速构建喹诺酮稠合的杂环。碱，自由基和金属介导的反应可以高化学选择性控制S，N-乙缩醛的C–N，C–S和C–O键形成。
• One Pot Synthesis of 1,2‐Disubstituted Ethanones by Base‐Mediated Reductive Homocoupling of Aldehydes
  作者：Guohui Zhang、Qianqian Liang、Wei Yang、Shaohua Jiang、Zhiping Wang、Chunyan Zhang、Guoying Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202200586

  日期：2022.9.6

  Reductive homocoupling transformations mediated by bases and TMSCN have been used as a strategy for synthesis of 1,2-disubstituted ethanones. This protocol provides a method for synthesizing functionalized ethanones from aldehydes in one pot without transition metals.

  由碱基和 TMSCN 介导的还原性同源偶联转化已被用作合成 1,2-二取代乙酮的策略。该协议提供了一种在没有过渡金属的锅中从醛中合成功能化乙酮的方法。