1,2-双(2-氯苯基)-1,2-乙二醇 | 24133-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-双(2-氯苯基)-1,2-乙二醇
• 英文名称: 1,2-bis(2-chlorophenyl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: (S,S)-(+)-1,2-Bis(2-chlorophenyl)-1,2-ethanediol
• CAS: 24133-53-7
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 283.154
• InChiKey: PRPZPQDFVUBHDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 沸点：
  422.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(2-氯苯基)-1,2-乙二醇 在 FeH₆Mo₆O₂₄^(3-)*3H₃N*7H₂O*3H⁽¹⁺⁾ 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到2-氯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  通过无机配体负载的铁催化剂将 1,2-二醇氧化碳-碳键裂解为羧酸/酮

  摘要：

  1,2-二醇的碳-碳键断裂是一种重要的化学转化。虽然传统的化学计量和催化氧化方法已被广泛用于这种转化，但从可重复使用催化剂、减少浪费和程序方便的角度，应进一步探索一种有效和有价值的方法。这里无机配体负载的铁催化剂(NH 4 ) 3 [FeMo 6 O 18 (OH) 6 ]·7H 2O 被描述为乙酸中的多相分子催化剂，用于这种转化，其中过氧化氢用作末端氧化剂。在优化的反应条件下，几乎在所有情况下都可以实现 1,2-二醇的碳-碳键断裂，并且可以以高转化率和高选择性提供羧酸或酮。此外，该催化系统被有效地用于降解可再生生物质油酸。介绍了基于对可能的中间体和控制实验的观察的机械见解。

  DOI：

  10.1039/d1gc02641k
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 niobium pentachloride 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到1,2-双(2-氯苯基)-1,2-乙二醇
  参考文献：
  名称：

  醛和酮的高度非对映选择性频哪醇偶联反应，使用的是从Nb（V）生成的低价铌。

  摘要：

  描述了一种由原位生成的低价铌介导的非对映选择性合成外消旋1,2-二醇的简单方法。发现1,4-二恶烷-甲苯溶剂体系对于实现更高的选择性和防止频哪醇的其他反应（例如脱氧和乙缩醛形成）至关重要。芳香醛和酮分别被转化为相应的品醇，其最高分别为97和85％de。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.287

文献信息

• Transition-Metal-Free and Chemoselective NaO^<i>t</i>Bu–O₂-Mediated Oxidative Cleavage Reactions of <i>vic</i>-1,2-Diols to Carboxylic Acids and Mechanistic Insight into the Reaction Pathways
  作者：Sun Min Kim、Dong Wan Kim、Jung Woon Yang

  DOI：10.1021/ol501012f

  日期：2014.6.6

  method for efficient oxidative cleavage of vic-1,2-diols using a NaOtBu–O2 system resulted in the formation of carboxylic acids in high yields. The present protocol is an eco-friendly alternative to a conventional transition-metal-based method. This new strategy allows large-scale production with nonchromatographic purification while also suppressing competitive reaction pathway such as benzilic acid

  一种使用NaO t Bu–O 2系统对vic -1,2-二醇进行有效氧化裂解的方法，可高产率地形成羧酸。本协议是传统的基于过渡金属的方法的环保替代。这种新策略可以通过非色谱纯化进行大规模生产，同时还可以抑制竞争性反应途径，例如苯甲酸重排。
• Heterogeneous carbon nitride photocatalyst for C–C bond oxidative cleavage of vicinal diols in aerobic micellar medium
  作者：Tengfei Niu、Shengjun Chen、Mei Hong、Tianhao Zhang、Jiayang Chen、Xinyu Dong、Bangqing Ni

  DOI：10.1039/d0gc01727b

  日期：——

  A green and efficient visible-light promoted aerobic oxidative C–C bond cleavage of vicinal diols in micellar medium has been developed. This protocol used graphitic carbon nitride with nitrogen vacancies (CN620) as a metal-free recyclable photocatalyst and CTAB as surfactant in water. Control experiments and the ESR results indicated that superoxide radicals and valence band holes played an important

  已经开发了绿色高效的可见光促进胶束介质中邻二醇的好氧氧化C–C键裂解。该协议使用具有氮空位的石墨氮化碳（CN620）作为无金属可循环使用的光催化剂，而CTAB作为水中的表面活性剂。对照实验和ESR结果表明，超氧自由基和价带孔在反应中起重要作用。进一步的同位素实验提出了反应的β-分裂/ HAT途径和氧化/水解/脱水途径，这与以前的报道不同。半导体/胶束催化剂体系可以循环使用至少10次，而不会显着降低活性。此外，
• Manganese(I)-Catalyzed Sustainable Synthesis of Quinoxaline and Quinazoline Derivatives with the Liberation of Dihydrogen
  作者：Akash Mondal、Manoj Kumar Sahoo、Murugan Subaramanian、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00561

  日期：2020.6.5

  Direct synthesis of N-heterocycles via the acceptorless dehydrogenative coupling is very challenging and scarcely reported under 3d transition-metal catalysis. Here, we have developed an efficient Mn(I)-catalyzed sustainable synthesis of various quinoxalines from 1,2-diaminobenzenes and 1,2-diols via the acceptorless dehydrogenative coupling reaction. Further, this strategy was successfully applied

  通过无受体的脱氢偶联直接合成N-杂环是非常具有挑战性的，在3d过渡金属催化下几乎没有报道。在这里，我们通过无受体脱氢偶联反应，从1,2-二氨基苯和1,2-二醇开发了一种高效的Mn（I）催化可持续合成各种喹喔啉的方法。此外，通过2-氨基苄醇与伯酰胺的反应，该策略成功用于空前的喹唑啉合成。本协议提供了一个原子经济和可持续的途径，通过使用富含地球的锰盐和简单的无膦NNN-三齿配体来合成各种喹喔啉和喹唑啉衍生物。
• NaBrO3/bmim[HSO4]: a versatile system for the selective oxidation of 1,2-diols, α-hydroxyketones, and alcohols
  作者：Jitender M. Khurana、Anshika Lumb、Ankita Chaudhary

  DOI：10.1007/s00706-016-1749-z

  日期：2017.2

  found to be an excellent oxidizing agent in aqueous medium. NaBrO3:bmim[HSO4] oxidized 1,2-diols, α-hydroxyketones, and alcohols to the corresponding carbonyl compounds in excellent yields. This method offers advantages such as low cost reagents, aqueous reaction conditions, moderate temperatures and short reaction times and hence environmentally benign reaction. Moreover, the ionic liquid bmim[HSO4] could

  摘要已发现在水介质中，含bmim [HSO 4 ]的溴酸钠是一种极好的氧化剂。NaBrO 3：bmim [HSO 4 ]以极好的收率将1,2-二醇，α-羟基酮和醇氧化为相应的羰基化合物。该方法具有诸如低成本试剂，水性反应条件，适中的温度和短的反应时间以及因此对环境有益的反应等优点。此外，离子液体bmim [HSO 4 ]可以循环使用至少3次，而不会损失明显的活性。 图形概要
• Lanthanum Triflate–Catalyzed Rapid Oxidation of Secondary Alcohols Using Hydrogen Peroxide Urea Adduct (UHP) in Ionic Liquid
  作者：Pooja Saluja、Devanshi Magoo、Jitender M. Khurana

  DOI：10.1080/00397911.2013.831904

  日期：2014.3.19

  Abstract A convenient and efficient protocol for the oxidation of secondary hydroxyl group to ketone using hydrogen peroxide–urea adduct and catalytic (CF3SO3)3La in ionic liquid has been developed. A number of 1,2-diols, α-hydroxyketones, and other aromatic and aliphatic secondary alcohols have been successfully oxidized to the corresponding ketones using this protocol in good yields and short reaction

  摘要 已经开发了一种在离子液体中使用过氧化氢-尿素加合物和催化剂 (CF3SO3)3La 将仲羟基氧化成酮的便捷高效的方案。许多 1,2-二醇、α-羟基酮和其他芳香族和脂肪族仲醇已使用该协议以良好的产率和较短的反应时间成功氧化为相应的酮。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要