1,2-双(2-氯苯基)乙醇 | 53774-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2-双(2-氯苯基)乙醇
• 英文名称: 1,2-bis(2-chlorophenyl)ethanol
• 英文别名: 1,2-Di-(o-chlorphenyl)-ethanol；1,2-Bis(2-chlorophenyl)ethan-1-ol
• CAS: 53774-33-7
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₂O
• mdl: MFCD04108466
• 分子量: 267.155
• InChiKey: UEVUBLHRXJGLBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis-(2-chloro-phenyl)-ethanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到1,2-双(2-氯苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Psychotropic derivatives of 5-phenyl-7-chloro-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one and contribution to the synthesis of its 5-(2-chlorophenyl) analogue

  摘要：

  将7-氯-5-苯基-1,3-二氢-1,4-苯二氮杂环己-2-酮（I）与2,5-二甲氧基苯乙酰溴和3-(4-苯基哌嗪基)丙基氯烷基化，得到了诺多西泮（III）和（IV）的N-取代衍生物；化合物（IV）表现出潜在催眠药物的特性。4-氯硝基苯与(2-氯苯基)乙腈在碱性氢氧化物甲醇溶液中反应，得到混合物，从中分离出以下化合物：5-氯-3-(2-氯苯基)-2,1-苯并异噁唑（VII）、O-甲氧基肟（X）、5-氯-2,3-双(2-氯苯基)吲哚（XI）、2-氯-4'-硝基苯基酮（XVII）和2-氯-9-氰基喹啉-N-氧化物（XX）。4-氯硝基苯与(2-氟苯基)乙腈进行类似反应，得到化合物XX作为主要产物；少量得到4-硝基苯甲醚、2-氟-4'-硝基苯基酮（XVIII）和2-氯喹啉-9-碳腈（XXIV）。化合物VII还原为氨基苯基酮衍生物V，经过邻苯二甲酰亚乙酸酰衍生物VI转化为氯代甲基二氮杂西泮II。

  DOI：

  10.1135/cccc19803593

文献信息

• Large-Scale Preparation of Polyfunctional Benzylic Zinc Reagents by Direct Insertion of Zinc Dust into Benzylic Chlorides in the Presence of Lithium Chloride
  作者：Paul Knochel、Albrecht Metzger、Christian Argyo

  DOI：10.1055/s-0029-1217134

  日期：2010.3

  prepared by the direct insertion of commercially available zinc dust into the corresponding benzylic chlorides in the presence of stoichiometric amount of lithium chloride. These polyfunctional zinc organometallics react with various electrophiles leading to a broad range of functionalized products. insertion - zinc organometallics - zinc - benzylic zinc chlorides - lithium chloride

  通过在化学计量的氯化锂的存在下将可商购的锌粉直接插入相应的苄基氯化物中来制备高度官能化的苄基氯化锌。这些多官能锌有机金属化合物可与各种亲电试剂反应，从而产生多种官能化产物。 插入-有机金属锌-锌-苄基氯化锌-氯化锂
• Bakke,J.M.; Lorentzen,G.B., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1974, vol. 28, p. 650 - 656
  作者：Bakke,J.M.、Lorentzen,G.B.

  DOI：——

  日期：——
• VEJDELEK Z.; RAJSNER M.; DLABAC A.; RYSKA M.; HOLUBEK J.; SVATEK E.; PROT+, COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1980, 45, NO 12, 3593-3615
  作者：VEJDELEK Z.、 RAJSNER M.、 DLABAC A.、 RYSKA M.、 HOLUBEK J.、 SVATEK E.、 PROT+

  DOI：——

  日期：——
• Psychotropic derivatives of 5-phenyl-7-chloro-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one and contribution to the synthesis of its 5-(2-chlorophenyl) analogue
  作者：Zdeněk Vejdělek、Miroslav Rajšner、Antonín Dlabač、Miroslav Ryska、Jiří Holubek、Emil Svátek、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19803593

  日期：——

  Alkylation of 7-chloro-5-phenyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one (I) with 2,5-dimethoxyphenacyl bromide and 3-(4-phenylpiperazino)propyl chloride afforded the N-substituted derivatives of nordazepam III and IV; compound IV revealed properties of a potential hypnotic agent. Reaction of 4-chloronitrobenzene with (2-chlorophenyl)acetonitrile in methanolic solutions of alkali hydroxides gave mixtures from which the following compounds were isolated: 5-chloro-3-(2-chlorophenyl)-2,1-benzisoxazole (VII), the O-methyloxime X, 5-chloro-2,3-bis(2-chlorophenyl)indole (XI), 2-chloro-4'-nitrobenzophenone (XVII) and 2-chloro-9-cyanoacridine N-oxide (XX). A similar reaction of 4-chloronitrobenzene with (2-fluorophenyl)acetonitrile gave compound XX as the main product; in smaller amounts 4-nitroanisole, 2-fluoro-4'-nitrobenzophenone (XVIII) and 2-chloroacridine-9-carbonitrile (XXIV) were obtained. Compound VII was reduced to the aminobenzophenone derivative V which was transformed via the phthalimidoacetyl derivative VI to the chlorodemethyldiazepam II.

  将7-氯-5-苯基-1,3-二氢-1,4-苯二氮杂环己-2-酮（I）与2,5-二甲氧基苯乙酰溴和3-(4-苯基哌嗪基)丙基氯烷基化，得到了诺多西泮（III）和（IV）的N-取代衍生物；化合物（IV）表现出潜在催眠药物的特性。4-氯硝基苯与(2-氯苯基)乙腈在碱性氢氧化物甲醇溶液中反应，得到混合物，从中分离出以下化合物：5-氯-3-(2-氯苯基)-2,1-苯并异噁唑（VII）、O-甲氧基肟（X）、5-氯-2,3-双(2-氯苯基)吲哚（XI）、2-氯-4'-硝基苯基酮（XVII）和2-氯-9-氰基喹啉-N-氧化物（XX）。4-氯硝基苯与(2-氟苯基)乙腈进行类似反应，得到化合物XX作为主要产物；少量得到4-硝基苯甲醚、2-氟-4'-硝基苯基酮（XVIII）和2-氯喹啉-9-碳腈（XXIV）。化合物VII还原为氨基苯基酮衍生物V，经过邻苯二甲酰亚乙酸酰衍生物VI转化为氯代甲基二氮杂西泮II。