1-(3-chlorophenyl)-2-(imidazolidin-2-ylidene)ethan-1-one | 1360585-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-2-(imidazolidin-2-ylidene)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(3-Chlorophenyl)-2-imidazolidin-2-ylideneethanone
• CAS: 1360585-64-3
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O
• 分子量: 222.674
• InChiKey: JFZDUKVHCDVSPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chlorophenyl)-2-(imidazolidin-2-ylidene)ethan-1-one 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 、 copper diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以73%的产率得到3-chloro-N-(2-((6-(3-chlorobenzoyl)-7-oxo-3,7-dihydro-2H-pyrrolo[1,2-a]imidazol-5-yl)amino)ethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  杂环乙酮缩醛的Cu（II）/碘（III）氧化物二聚：串联TEMPO氧化用于功能化2 H-吡咯并[1,2 - a ]咪唑-7（3 H）-one的高选择性合成

  摘要：

  这项研究旨在开发一种新颖的协议，通过前所未有的级联反应，通过回流从杂环烯酮缩醛（HKA）合成2 H-吡咯并[1,2 - a ]咪唑-7（3 H）-one（PIDO）。因此，通过惊人的氧化二聚作用，随后顺序切割二聚HKAs中的C–N和C–C键，产生了一系列的PIDO。PIDO的这种形成伴随着许多键的形成和裂解。该方法适用于双环吡咯烷酮样产物的平行构建。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02689

文献信息

• A new rapid multicomponent domino heteroannulation of heterocyclic keteneaminals: solvent-free regioselective synthesis of functionalized benzo[g]imidazo[1,2-a]quinolinediones
  作者：Li-Rong Wen、Qi-Chang Sun、Hai-Liang Zhang、Ming Li

  DOI：10.1039/c2ob27137k

  日期：——

  A highly efficient and straightforward three-component cascade reaction was developed to synthesize benzo[g]imidazo[1,2-a]quinolinedione derivatives from heterocyclic ketene aminals (HKAs), aldehydes, and 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone (HNQ) via Et3N-catalyzed tandem [3 + 2 + 1] annulation under solvent-free conditions. The reactions were very mild, convenient and highly regioselective to form new fused

  开发了一种高效，简单的三组分级联反应，以从杂环中合成苯并[ g ]咪唑并[1,2- a ]喹啉二酮衍生物烯酮 缩醛（HKA），醛和 2-羟基-1,4-萘醌（HNQ）通过Et 3 N催化的串联[3 + 2 +1]在无溶剂条件下进行环化。反应非常温和，方便并且具有高度区域选择性，以形成新的稠合四环靶分子。
• Substrate-Tuned Domino Annulation for Selective Synthesis of Poly-substituted Benzo[<i>f</i>]imidazo[2,1-<i>a</i>][2,7]naphthyridines and 3-Azaheterocyclic Substituted 2-Arylquinolines
  作者：Zhimin Ying、Jie Cen、Feng Luo、You Wu、Shuangrong Liu、Wenteng Chen、Jiaan Shao、Yongping Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00112

  日期：2021.3.19

  developed for the selective synthesis of poly-substituted benzo[f]imidazo[2,1-a][2,7]naphthyridines and 3-azaheterocyclic substituted 2-arylquinolines. These reactions proceed well under mild conditions without any additives. Plausible mechanisms for such a polycyclic ring system assembly were also proposed. Moreover, benzo[f]imidazo[2,1-a][2,7]naphthyridine 3g displayed a fluorescence effect, demonstrating

  杂环烯酮缩醛（HKA）和2-氨基查尔酮的多米诺环化/氧化已开发用于选择性合成多取代的苯并[ f ]咪唑并[ 2,1- a ] [2,7]萘啶和3-氮杂环杂环取代基2-芳基喹啉。这些反应在温和条件下进行得很好，没有任何添加剂。还提出了这种多环系统组装的合理机制。此外，苯并[ f ]咪唑并[2,1- a ] [2,7]萘啶3g显示出荧光效应，证明了在有机光学材料中的潜在应用。
• Solvent-free and efficient synthesis of imidazo[1,2-a]pyridine derivatives via a one-pot three-component reaction
  作者：Li-Rong Wen、Zhao-Rui Li、Ming Li、Han Cao

  DOI：10.1039/c2gc16388h

  日期：——

  regioselective synthesis of imidazo[1,2-a]pyridine derivatives has been developed by annulation of heterocyclic ketene aminals (HKAs) and β-oxodithioesters (ODEs) as building blocks with aldehydes under solvent-free conditions using Et3N as the catalyst. The present green synthesis shows fascinating properties such as high regioselectivity, concise one-pot methodology, short reaction times, easy purification

  通过杂环杂环化开发了一种绿色高效的咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物的区域选择性合成方法烯酮 阿米那犬 （HKAs）和β-氧二硫代酯（ODE）作为构建基， 醛类 在下面 溶剂-Et 3 N作为自由条件催化剂。目前的绿色合成显示出令人着迷的特性，例如高区域选择性，简洁的一锅法，反应时间短，易于操作纯化并且避免使用过渡金属。该方法学提供了另一种方法，可轻松以高收率轻松获得高度取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶。
• Four-Component Cascade Heteroannulation of Heterocyclic Ketene Aminals: Synthesis of Functionalized Tetrahydroimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Derivatives
  作者：Ming Li、Peng Shao、Shu-Wen Wang、Wei Kong、Li-Rong Wen

  DOI：10.1021/jo3013836

  日期：2012.10.19

  synthesize imidazo[1,2-a]pyridines and imidazo[1,2,3-ij][1,8]naphthyridine derivatives incorporating medicinally privileged heterosystems from heterocyclic ketene aminals, aldehydes, diketene, and amines via cascade reactions, including diketene ring-opening, Knoevenagel condensation, aza–ene reaction, imine–enamine tautomerization, cyclocondensation, and intramolecular SNAr. This strategy can provide

  已开发出一种有效，简单的四组分合成方案，用于从咪唑并[1,2,3- a ]吡啶和咪唑并[1,2,3- ij ] [1,8]萘啶衍生物中合成杂环烯酮缩醛的医学优势杂化体系，醛，双烯酮和胺通过级联反应，包括双烯酮开环，Knoevenagel缩合，氮杂-烯反应，亚胺-烯胺互变异构，环缩合和分子内S N Ar。该策略可提供另一种方法，以轻松获得高度取代的咪唑并[1,2- a在温和条件下使用四个简单易用的结构单元，可以中等至良好的产率合成]吡啶衍生物。重要的是，通过在NMR分析中改变温度，可以合理地解释衍生自芳基环上带有邻卤素原子的杂环烯酮缩醛的产物在1 H NMR光谱中的异常分裂峰。