(2Z,5Z)-5-(4-chlorobenzylidene)-3-phenyl-2-(phenylimino)thiazolidin-4-one | 1082953-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2Z,5Z)-5-(4-chlorobenzylidene)-3-phenyl-2-(phenylimino)thiazolidin-4-one
• 英文别名: (Z,Z)-5-(4-chlorobenzylidene)-3-phenyl-2-(phenylimino)thiazolidin-4-one
• CAS: 1082953-76-1
• 化学式: C₂₂H₁₅ClN₂OS
• 分子量: 390.893
• InChiKey: VKTOKRISKHJKSQ-WELATPIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,5Z)-5-(4-chlorobenzylidene)-3-phenyl-2-(phenylimino)thiazolidin-4-one 、 N-苯基苯羰基亚肼酰氯 在 三乙胺 作用下， 反应 0.25h， 以72%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-N,1,3-triphenyl-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-三芳基-5- N-芳基吡唑-羧酰胺的微波辅助合成及体外抗肿瘤活性

  摘要：

  亚硝胺与5-亚芳基-2-芳基氨基-4-噻唑烷酮和2-（4-亚芳基）噻唑并[3,2 - a ]苯并咪唑-3（2 H）-的区域选择性1,3-偶极环加成反应提供了相应的1,3,4-三芳基-5- N-芳基吡唑-羧酰胺和吡唑基苯并咪唑类。所有反应均在常规热加热和/或微波辐射下进行。检查了吡唑-5-羧酰胺和吡唑基苯并咪唑对两种肿瘤细胞系Hep-2和结肠CaCo-2的体外抗肿瘤活性。大多数获得的化合物显示出对CaCo-2和Hep-2细胞系的显着活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.02.026
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 3-phenyl-2-phenylimino-1,3-thiazolidin-4-one 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以1.07 mg的产率得到(2Z,5Z)-5-(4-chlorobenzylidene)-3-phenyl-2-(phenylimino)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  取代了细菌III型分泌的2-亚氨基5-芳基内酯-硫唑烷-4-酮抑制剂。

  摘要：

  多种致病性革兰氏阴性细菌利用分泌系统输出各种有助于建立和维持感染的蛋白质毒素和毒力因子。破坏这种分泌系统是一种潜在的有效治疗策略。我们开发了一个高通量的筛选器，并确定了三化合物被化合物1取代的三芳基取代的2-亚氨基5-芳基内酯-硫唑烷4-1，它是III型分泌系统的抑制剂。这种化学型的扩展使我们能够定义该结构类别用于抑制III型分泌的基本药效基团。合成多样性集帮助我们将N-3鉴定为最允许的基因座，并导致设计了一组具有改善的活性和理化性质的新型N-3-二肽修饰的同类物。现在，我们报告这些化合物的合成，

  DOI：

  10.1021/jm8004515

文献信息

• Natural eutectic salts catalyzed one-pot synthesis of 5-arylidene-2-imino-4-thiazolidinones
  作者：Akbar Mobinikhaledi、Alireza Khajeh Amiri

  DOI：10.1007/s11164-012-0707-6

  日期：2013.3

  The rapid, very simple and green one-pot synthesis of 5-arylidene-2-imino-4-thiazolidinones by condensation of the thioureas with chloroacetyl chloride and an aldehyde in natural deep eutectic solvent with good to excellent yields is described.

  文中描述了一种快速、简单且环保的一锅法合成5-芳亚甲基-2-亚氨基-4-噻唑烷酮的方法，该方法通过硫脲与氯乙酰氯和一个醛在天然深共晶溶剂中缩合，产率良好至优秀。
• Satam, Vijay; Bandi, Ravi Kumar; Behera, Ajaya Kumar, Letters in drug design and discovery, 2011, vol. 8, # 9, p. 704 - 708
  作者：Satam, Vijay、Bandi, Ravi Kumar、Behera, Ajaya Kumar、Mishra, Bijay Kumar、Brockway, Olivia、Tzou, Samuel、Zeller, Matthias、Lee, Moses、Pati, Hari

  DOI：——

  日期：——
• US8252940B2
  申请人：——

  公开号：US8252940B2

  公开（公告）日：2012-08-28
• [EN] 5-SUBSTITUTED-2-IMINO-THIAZOLIDINONE COMPOUNDS AND THEIR USE AS INHIBITORS OF BACTERIAL INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS 2-IMINO-THIAZOLIDINONE SUBSTITUÉS EN POSITION 5 ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS D'INFECTION BACTÉRIENNE
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2009137133A2

  公开（公告）日：2009-11-12

  A method for inhibiting Gram-negative bacterial pathogenesis, a method of screening for compounds that inhibit type III secretion in Gram-negative bacteria, and compounds that inhibit type III secretion in Gram-negative bacteria.
• Substituted 2-Imino-5-arylidenethiazolidin-4-one Inhibitors of Bacterial Type III Secretion
  作者：Toni Kline、Heather B. Felise、Kathleen C. Barry、Stona R. Jackson、Hai V. Nguyen、Samuel I. Miller

  DOI：10.1021/jm8004515

  日期：2008.11.27

  factors that help establish and maintain infection. Disruption of such secretion systems is a potentially effective therapeutic strategy. We developed a high-throughput screen and identified a tris-aryl substituted 2-imino-5-arylidenethiazolidin-4-one, compound 1, as an inhibitor of the type III secretion system. Expansion of this chemotype enabled us to define the essential pharmacophore for type III

  多种致病性革兰氏阴性细菌利用分泌系统输出各种有助于建立和维持感染的蛋白质毒素和毒力因子。破坏这种分泌系统是一种潜在的有效治疗策略。我们开发了一个高通量的筛选器，并确定了三化合物被化合物1取代的三芳基取代的2-亚氨基5-芳基内酯-硫唑烷4-1，它是III型分泌系统的抑制剂。这种化学型的扩展使我们能够定义该结构类别用于抑制III型分泌的基本药效基团。合成多样性集帮助我们将N-3鉴定为最允许的基因座，并导致设计了一组具有改善的活性和理化性质的新型N-3-二肽修饰的同类物。现在，我们报告这些化合物的合成，