2,4-二氯乙酰乙酰苯胺 | 17223-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二氯乙酰乙酰苯胺
• 英文名称: N-(2,4-dichlorophenyl)acetoacetamide
• 英文别名: 2',4'-dichloroacetoacetanilide；N-Acetoacetyl-2.4-dichlor-anilin；2',4'-Dichloracetoacetanilid；N-(2,4-dichlorophenyl)-3-oxobutanamide
• CAS: 17223-66-4
• 化学式: C₁₀H₉Cl₂NO₂
• mdl: MFCD00085383
• 分子量: 246.093
• InChiKey: YTKNYOWCICFXOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯乙酰乙酰苯胺 在 碘苯二乙酸 、 zinc dibromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到2,2-dibromo-N-(2,4-dichlorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用（二乙酰氧基碘）苯 (DIB) 的有机合成：3-氧代-丁酰胺意外和新颖的氧化为 2,2-二卤代-N-苯基乙酰胺。

  摘要：

  报道了一种直接制备 2,2-二卤代-N-苯基乙酰胺的新型可靠方法。关键的转变涉及在 DIB 和路易斯酸作为卤源的情况下裂解碳-碳键，因此该方法显着扩展了 DIB 作为化学合成中独特而强大的工具的价值。该协议不仅为使用其他高价碘试剂的反应增加了一个新的方面，而且为双取代乙酰胺的合成提供了广阔的空间。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.38
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 2,4-二氯苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以100%的产率得到2,4-二氯乙酰乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  新的 4-(2-呋喃基)-1,4-二氢烟腈和 1,4,5,6-四氢烟腈：合成、结构和镇痛活性

  摘要：

  摘要 基于氰硫代乙酰胺与糠醛和1,3-二羰基化合物的反应，获得了一系列含有2-呋喃基和部分饱和吡啶片段的新型杂化分子。在口面部三叉神经痛试验中测试所得化合物的体内镇痛活性(大鼠)。一些测试化合物显示出镇痛作用，优于参考药物（安乃近钠）。

  DOI：

  10.1134/s1070363221090073

文献信息

• Pigment compositions for solvent and water-based ink systems and the methods for producing them
  申请人：HOECHST CELANESE CORPORATION

  公开号：EP0592907A1

  公开（公告）日：1994-04-20

  This invention is an azo pigment composition containing a water insoluble metal salt of a water soluble polymer; a method of preparing said composition and ink compositions prepared from said azo pigment compositions.

  这项发明是一种含有水不溶性金属盐的水溶性聚合物的偶氮颜料组合物；一种制备该组合物的方法以及由该偶氮颜料组合物制备的油墨组合物。
• The Specificity and Broad Multitarget Properties of Ligands for the Free Fatty Acid Receptors FFA3/GPR41 and FFA2/GPR43 and the Related Hydroxycarboxylic Acid Receptor HCA2/GPR109A
  作者：Egils Bisenieks、Brigita Vigante、Ramona Petrovska、Baiba Turovska、Ruslan Muhamadejev、Vitalijs Soloduns、Astrida Velena、Karlis Pajuste、Luciano Saso、Janis Klovins、Gunars Duburs、Ilona Mandrika

  DOI：10.3390/ph14100987

  日期：——

  The paradigm of ligand-receptor interactions postulated as “one compound—one target” has been evolving; a multi-target, pleiotropic approach is now considered to be realistic. Novel series of 1,4,5,6,7,8-hexahydro-5-oxoquinolines, pyranopyrimidines and S-alkyl derivatives of pyranopyrimidines have been synthesized in order to characterise their pleiotropic, multitarget activity on the FFA3/GPR41, FFA2/GPR43, and HCA2/GPR109A receptors. Hexahydroquinoline derivatives have been known to exhibit characteristic activity as FFA3/GPR41 ligands, but during this study we observed their impact on FFA2/GPR43 and HCA2/GPR109A receptors as well as their electron-donating activity. Oxopyranopyrimidine and thioxopyranopyrimidine type compounds have been studied as ligands of the HCA2/GPR109A receptor; nevertheless, they exhibited equal or higher activity towards FFA3/GPR41 and FFA2/GPR43 receptors. S-Alkyl derivatives of pyranopyrimidines that have not yet been studied as ligands of GPCRs were more active towards HCA2/GPR109A and FFA3/GPR41 receptors than towards FFA2/GPR43. Representative compounds from each synthesized series were able to decrease the lipopolysaccharide-induced gene expression and secretion of proinflammatory cytokines (IL-6, TNF-α) and of a chemokine (MCP-1) in THP-1 macrophages, resembling the effect of HCA2/GPR109A ligand niacin and the endogenous ligand propionate. This study revealed groups of compounds possessing multitarget activity towards several receptors. The obtained data could be useful for further development of multitarget ligands.

  配体-受体相互作用范式被提出为“一个化合物-一个靶标”，正在演变；多靶点、多效应途径现在被认为是现实的。为了表征它们在FFA3/GPR41、FFA2/GPR43和HCA2/GPR109A受体上的多效应、多靶点活性，已经合成了新的1,4,5,6,7,8-六氢-5-氧喹啉、吡喃吡嘧啶和吡喃吡嘧啶的S-烷基衍生物系列。已知六氢喹啉衍生物表现出作为FFA3/GPR41配体的特征活性，但在这项研究中，我们观察到它们对FFA2/GPR43和HCA2/GPR109A受体的影响，以及它们的电子给体活性。氧代吡喃吡嘧啶和硫代吡喃吡嘧啶类化合物已被研究为HCA2/GPR109A受体的配体；然而，它们表现出对FFA3/GPR41和FFA2/GPR43受体相同或更高的活性。尚未作为GPCR配体研究的吡喃吡嘧啶的S-烷基衍生物对HCA2/GPR109A和FFA3/GPR41受体的活性比对FFA2/GPR43更高。每个合成系列的代表性化合物能够降低THP-1巨噬细胞中脂多糖诱导的炎症细胞因子（IL-6、TNF-α）和趋化因子（MCP-1）的基因表达和分泌，类似于HCA2/GPR109A配体烟酸和内源性配体丙酸的作用。这项研究揭示了一些具有多靶点活性的化合物群。获得的数据对于进一步开发多靶点配体可能是有用的。
• Approach for the Direct Synthesis of<i>β</i>-Dichlorosubstituted Acetanilides Using Iodine Trichloride (ICl₃) as the Oxidant and Catalyst
  作者：Qing Zhang、Weibing Liu、Cui Chen、Liquan Tan

  DOI：10.1002/cjoc.201300007

  日期：2013.4

  A reliable method for direct synthesis of β‐dichlorosubstituted acetanilides is reported. The key transformation involves the oxidative and catalytic cleavage of a carbon‐carbon bond in the presence of iodine trichloride (ICl3). In this protocol ICl3 is used not only as the catalyst but also as the oxidant which widely broadens the scope of its application in organic synthetic chemistry.

  报道了一种直接合成β-二氯取代的乙酰苯胺的可靠方法。关键的转变涉及在三氯化碘（ICl 3）存在下碳-碳键的氧化和催化裂解。在该方案中，ICl 3不仅用作催化剂，还用作氧化剂，广泛地拓宽了其在有机合成化学中的应用范围。
• Synthesis of Pyridin-2(1H)-one Derivatives: Temperature-Dependent Selectivity
  作者：Sandip Chikhalikar、Vijay Bhawe、Madhukar Jachak、Maruti Ghagare

  DOI：10.1002/ejoc.201100800

  日期：2011.10

  methods for the synthesis of biologically important pyridin-2(1H)-one derivatives have been developed. The behavior of enamine 1 with aromatic amines in an aqueous solution of HCl resulted in the formation of substituted enamines 2a–f at ambient temperature. The obtained product enamines 2a–f, upon treatment with 2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one, generated pyridin-2(1H)-one derivatives 5a–f along with

  已开发出两种合成具有生物学重要性的吡啶-2(1H)-one 衍生物的替代方法。烯胺 1 与芳香胺在 HCl 水溶液中的行为导致在环境温度下形成取代的烯胺 2a-f。获得的产物烯胺 2a-f，在用 2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one 处理后，生成了 pyridin-2(1H)-one 衍生物 5a-f 以及不需要的副产物8a-f。然而，从 β-烯胺酮 3a-f 开始，独家形成吡啶-2(1H)-one 衍生物 5a-f，这是在升高的温度下由烯胺 1 和芳香胺成功合成的。
• Improved azo pigment compositions and process for their preparation
  申请人：HOECHST CELANESE CORPORATION

  公开号：EP0544495A1

  公开（公告）日：1993-06-02

  This invention is that of an azo pigment composition containing about 1 to 10 percent by weight of a nonionic alkyl polyglycoside dispersing agent. The polyglycosides useful in the invention have the general formulae:CnH2n+1 M (C₆H₁₀O₅)x H wherein: m is an oxygen, sulfur, nitrogen phosphorous or silicon atom; n is an integer from 8 to 18, preferably 8 to 11 and X represents the number average degree of polymerization having a numerical value from about 1 to about 2. These azo pigment compositions are prepared by conducting the azo pigment coupling reaction in the presence of said alkyl polyglycoside. The resulting pigment exhibit superior application properties in water based ink systems.

  本发明是一种偶氮颜料组合物，含有约 1-10%（按重量计）的非离子烷基多糖苷分散剂。本发明中的聚糖苷具有以下通式： CnH2n+1 M (C₆H₁₀O₅)x H 其中：m 是氧原子、硫原子、氮磷原子或硅原子；n 是 8 至 18 的整数，最好是 8 至 11；X 代表平均聚合度，数值约为 1 至 2。 这些偶氮颜料组合物是在所述烷基聚糖苷存在下进行偶氮颜料偶联反应制备的。所得颜料在水性油墨体系中具有优异的应用性能。