4-hydroxybenzyl thioacetate | 216173-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-hydroxybenzyl thioacetate
• 英文别名: S-(4-hydroxybenzyl) ethanethioate；S-4-hydroxybenzyl thioacetate；S-[(4-hydroxyphenyl)methyl] ethanethioate
• CAS: 216173-04-5
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• 分子量: 182.243
• InChiKey: CEIJHUQBKCODCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxybenzyl thioacetate 在 甲醇 、 aluminum (III) chloride 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 硫代硫酸铅
  参考文献：
  名称：

  可见光触发的羰基硫解笼释放硫化氢（H 2 S）

  摘要：

  硫化氢（H 2 S）的产生是具有挑战性的，很少有方法能够局部输送这种气体。这里，基于二吡咯亚甲基硼carbamothioate（BDP-H 2 S）是由470nm的可见光出笼生成硫化羰（COS），其被迅速水解成H 2 S IN碳酸酐酶的存在下，一种广泛流行酶，据报道。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02259
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醇 、 硫代乙酸 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 3.0h， 以73%的产率得到4-hydroxybenzyl thioacetate
  参考文献：
  名称：

  使用具有第二次近红外窗口发射的可酶激活探针对卵巢癌进行成像。

  摘要：

  我们在本文中开发了两个用于可视化卵巢癌的β-半乳糖苷酶（β-Gal）可激活NIR荧光探针。特别地，探针BOD-M-βGal在β-Gal活化后在900-1300nm处产生NIR-II发射光。通过使用我们的可活化且靶向特异性的NIR-II探针对过表达β-Gal的卵巢癌细胞进行深层组织成像，可以实现裸鼠卵巢肿瘤的快速准确成像。

  DOI：

  10.1039/c9cc09158k

文献信息

• CHEMOSELECTIVE ACETYLATION OF ALCOHOLS, AMINES, AND THIOLS WITHOUT CATALYST AND SOLVENT
  作者：B. P. Bandgar、S. P. Kasture、V. T. Kamble

  DOI：10.1081/scc-100104824

  日期：2001.1

  Microwave induced rapid and selective acetylation of alcohols, amines and thiols with acetic anhydride was carried out under non-catalytic and solvent free conditions.

  微波诱导的醇、胺和硫醇与乙酸酐的快速和选择性乙酰化在非催化和无溶剂条件下进行。
• <i>In Vivo</i> Imaging of Senescent Vascular Cells in Atherosclerotic Mice Using a β-Galactosidase-Activatable Nanoprobe
  作者：Ji-An Chen、Wei Guo、Zhijun Wang、Nannan Sun、Hongming Pan、Jiahui Tan、Zhirong Ouyang、Wei Fu、Yonghui Wang、Wei Hu、Xianfeng Gu

  DOI：10.1021/acs.analchem.0c02670

  日期：2020.9.15

  Senescence-associated diseases have severely diminished the quality of life and health of patients. However, a sensitive assay of these diseases remains limited due to a lack of straightforward methods. Considering that senescence-associated β-galactosidase (SA-β-Gal) is overexpressed in senescent cells, the detection of SA-β-Gal in senescent cells and tissues might be a feasible strategy for the early diagnosis of SA diseases. In this study, a β-galactosidase-activatable nanoprobe BOD-L-βGal-NPs was developed for the imaging of senescent cells and vasculature in atherosclerotic mice via real-time monitoring of β-Gal. BOD-L-βGal-NPs was fabricated by encapsulating a newly designed NIR ratiometric probe BOD-L-βGal within a poly(lactic-co-glycolic) acid (PLGA) core. Nanoprobe BOD-L-βGal-NPs showed good accumulation in arteries, thus successfully visualizing senescent cells and vasculature in atherosclerotic mice by tail vein injection. Our findings indicated that nanoprobe BOD-L-βGal-NPs holds great potential for the early diagnosis and therapy of atherosclerosis and other aging-associated diseases.

  衰老相关疾病严重降低了患者的生活质量和健康水平。然而，由于缺乏直接的方法，对这些疾病的灵敏检测仍然有限。考虑到衰老相关的β-半乳糖苷酶（SA-β-Gal）在衰老细胞中过表达，检测衰老细胞和组织中的SA-β-Gal可能是早期诊断衰老相关疾病的可行策略。本研究开发了一种可激活β-半乳糖苷酶的纳米探针BOD-L-βGal-NPs，用于通过实时监测β-Gal对动脉粥样硬化小鼠的衰老细胞和血管进行成像。BOD-L-βGal-NPs是通过将新设计的近红外比率探针BOD-L-βGal封装在聚乳酸-共聚乙醇酸（PLGA）内核中制成的。纳米探针 BOD-L-βGal-NPs 在动脉中显示出良好的蓄积性，因此通过尾静脉注射成功地观察到了动脉粥样硬化小鼠的衰老细胞和血管。我们的研究结果表明，纳米探针BOD-L-βGal-NPs在动脉粥样硬化和其他衰老相关疾病的早期诊断和治疗方面具有巨大潜力。
• Real-Time Monitoring Renal Impairment Due to Drug-Induced AKI and Diabetes-Caused CKD Using an NAG-Activatable NIR-II Nanoprobe
  作者：Jiahui Tan、Kai Yin、Zhirong Ouyang、Rongchen Wang、Hongming Pan、Zhijun Wang、Chuchang Zhao、Wei Guo、Xianfeng Gu

  DOI：10.1021/acs.analchem.1c03926

  日期：2021.12.7

  nidase (NAG)-activatable second near-infrared (NIR-II) fluorescent nanoprobe (BOD-II-NAG-NP) is developed for monitoring the progression of drug-induced AKI and in vivo imaging of diabetes-caused CKD. NAG, as a biomarker of renal diseases, is able to specifically activate BOD-II-NAG-NP to release NIR-II fluorescence signals, enabling in vivo imaging of kidney dysfunctions in living mice. Importantly

  肾功能的实时体内光学成像对于肾脏疾病的诊断很重要，例如急性肾损伤 (AKI) 和慢性肾病 (CKD)，在全球范围内具有高发病率和死亡率。然而，已报道的光学显像剂由于灵敏度低、组织穿透力差和背景干扰显着，在早期识别 AKI 或 CKD 方面仍存在局限性。在此，N-乙酰基-β- d-氨基葡萄糖苷酶 (NAG) 可激活的第二个近红外 (NIR-II) 荧光纳米探针 (BOD-II-NAG-NP) 被开发用于监测药物诱发的 AKI 的进展和糖尿病引起的 CKD 的体内成像。NAG 作为肾脏疾病的生物标志物，能够特异性激活 BOD-II-NAG-NP 以释放 NIR-II 荧光信号，从而实现活体小鼠肾功能障碍的体内成像。重要的是，这种主动成像机制使 BOD-II-NAG-NP 能够比大多数现有检测方法提前至少 32 小时无创地检测药物诱发的 AKI，这表明 BOD-II-NAG-NP 有潜力是 AKI
• [EN] POLY(ETHYLENE GLYCOL) DERIVATIVES FOR METAL-FREE CLICK CHEMISTRY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE POLY(ÉTHYLÈNEGLYCOL) POUR CHIMIE CLICK SANS MÉTAL
  申请人：INTEZYNE TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2011112969A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention provides bifunctional polymers, methods of preparing the same, and intermediates thereto. These compounds are useful in a variety of applications including the PEGylation of biologically active molecules. The invention also provides methods of using said compounds and compositions thereof.

  本发明提供了双功能聚合物、其制备方法和中间体。这些化合物可用于多种应用，包括对生物活性分子进行PEG化。本发明还提供了使用上述化合物和其组成物的方法。
• Heterobifunctional poly(ethyleneglycol) containing acid-labile amino protecting groups and uses thereof
  申请人：Breitenkamp Kurt

  公开号：US20080188638A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The present invention provides bifunctional polymers, methods of preparing the same, and intermediates thereto. These compounds are useful in a variety of applications including the PEGylation of biologically active molecules. The invention also provides methods of using said compounds and compositions thereof.

  本发明提供了双功能聚合物，其制备方法以及中间体。这些化合物在各种应用中都有用，包括对生物活性分子进行聚乙二醇化。本发明还提供了使用这些化合物和其组成物的方法。