n-Heptaldehyd-tosylhydrazon | 52718-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: n-Heptaldehyd-tosylhydrazon
• 英文别名: N-(heptylideneamino)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 52718-79-3
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 282.407
• InChiKey: AUPYWQODUCRUDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  408.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-Heptaldehyd-tosylhydrazon 在 clay supported NH₄NO₃ 作用下， 反应 0.03h， 以73%的产率得到庚醛
  参考文献：
  名称：

  粘土支撑的硝酸铵“Clayan”：在干燥介质中快速方便地再生羰基

  摘要：

  摘要描述了在微波照射下使用粘土负载的硝酸铵“粘土”从它们的肟、苯腙和甲苯磺酰腙衍生物中再生羰基化合物。廉价的试剂和无溶剂条件使程序简单经济。

  DOI：

  10.1080/00397919808004475
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Dimethylhexanol 、 对甲苯磺酰肼 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到n-Heptaldehyd-tosylhydrazon
  参考文献：
  名称：

  Improved preparations of some arenesulfonylhydrazones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00149a022

文献信息

• Unsymmetrical 1,1-diborated multisubstituted sp³-carbons formed via a metal-free concerted-asynchronous mechanism
  作者：Ana B. Cuenca、Jessica Cid、Diego García-López、Jorge J. Carbó、Elena Fernández

  DOI：10.1039/c5ob01523e

  日期：——

  unsymmetrical 1,1-diboration of diazo compounds, formed in situ from aldehydes and cyclic and non-cyclic ketones, in the absence of any transition metal complex. The heterolytic cleavage of the mixed diboron reagent, Bpin–Bdan, and the formation of two geminal C–Bpin and C–Bdan bonds has been rationalised based on DFT calculations to occur via a concerted-asynchronous mechanism. Diastereoselection is attained

  我们已经通过实验证明了在没有任何过渡金属络合物的情况下，由醛，环状和非环状酮原位形成的重氮化合物的不对称1,1-二硼化反应。混合双硼试剂Bpin–Bdan的异源裂解，以及两个双键C–Bpin和C–Bdan键的形成已根据DFT计算合理化，并通过协调异步机制进行。在取代的环己酮上实现了非对映选择，DFT研究提供了对选择性起源的理解。从多取代的sp 3-碳进行的Bpin的醇盐辅助的选择性脱硼和Bdan稳定的碳负离子的产生容易进行选择性的原脱硼序列。
• I₂-TBHP-catalyzed one-pot highly efficient synthesis of 4,3-fused 1,2,4-triazoles from N-tosylhydrazones and aromatic N-heterocycles via intermolecular formal 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Surendra Babu Inturi、Biswajit Kalita、A. Jafar Ahamed

  DOI：10.1039/c6ob01926a

  日期：——

  I2-TBHP-catalyzed azomethine imine generation and subsequent regioselective 1,3-dipolar cycloaddition (DC) with aromatic N-heterocycles was developed to afford various 4,3-fused 1,2,4-triazoles in excellent yields. The method is operationally simple and highly efficient with broad functional group tolerance.

  开发了I 2 -TBHP催化的偶氮甲亚胺亚胺和随后的具有芳香族N-杂环的区域选择性1，3-偶极环加成（DC），以优异的产率提供了各种4，3-稠合的1,2,4-三唑。该方法操作简便且高效，具有宽泛的官能团耐受性。
• Tosylhydrazines by the Reduction of Tosylhydrazones with Triethylsilane in Trifluoroacetic Acid
  作者：Pei-Lin Wu、Shao-Yu Peng、Joe Magrath

  DOI：10.1055/s-1996-4196

  日期：1996.2

  Tosylhydrazines were easily prepared by the reduction of tosylhydrazones with triethylsilane in the presence of trifluoroacetic acid.

  托烷肼可以通过在三氟乙酸存在下，用三乙基硅烷还原托烷肼酮轻松制备。
• Selective C−C Coupling of Vinyl Epoxides with Diborylmethide Lithium Salts
  作者：Riccardo Gava、Elena Fernández

  DOI：10.1002/chem.201901406

  日期：2019.6.18

  Vinyl epoxides and styrene oxide can react with diborylmethide lithium salts through an exclusive SN2 borylmethylation/ring opening in a regio‐ and diastereoselective way, depending on the nature of the substrate. The ring‐opening protocol provides homoallylboronates that can be transformed into challenging diastereomeric bishomoallylic alicyclic 1,3‐diols. Unprecedented 3‐borylated 1,2‐oxaborolan‐2‐ol

  取决于底物的性质，乙烯基环氧化物和苯乙烯氧化物可以通过排他性和非对映选择性的方式，通过专有的S N 2硼甲基化/开环与甲基二硼化锂盐反应。开环方案提供了高烯丙基硼酸酯，可以将其转化为具有挑战性的非对映体双烯丙基烯丙基脂环式1，3-二醇。通过硼甲基化/ 2-甲基-2-乙烯基环氧乙烷的开环，然后进行分子内环化，制备了史无前例的3-硼化的1,2-氧杂硼烷-2-醇产品。
• CuI-Catalyzed Cross-Coupling of <i>N</i>-Tosylhydrazones with Terminal Alkynes: Synthesis of 1,3-Disubstituted Allenes
  作者：Mohammad Lokman Hossain、Fei Ye、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jo3024686

  日期：2013.2.1

  A CuI-catalyzed synthesis of 1,3-disubstituted allenes from 1-alkynes by the reaction with various N-tosylhydrazones has been developed. This method, which uses readily available starting materials and is operationally simple, offers 1,3-disubstituted allenes in moderate to good yields. The reaction also tolerates various functional groups.

  通过与各种N-甲苯磺酰hydr的反应，由CuI催化从1-炔烃中合成1，3-二取代的烯丙基。该方法使用容易获得的起始原料并且操作简单，以中等至良好的产率提供了1，3-二取代的烯。该反应还容许各种官能团。