3-phenyl-1-(2-(2-phenylethynyl)phenyl)prop-2-en-1-one | 1394123-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3-phenyl-1-(2-(2-phenylethynyl)phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-phenyl-1-(2-(phenylethynyl)phenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1394123-38-6
• 化学式: C₂₃H₁₆O
• 分子量: 308.379
• InChiKey: KWRGDBCCUVFYND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-(2-(2-phenylethynyl)phenyl)prop-2-en-1-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以75%的产率得到5-phenyl-11H-benzo[b]fluoren-11-one
  参考文献：
  名称：

  碱控制的1,6-烯炔双环化：苯并[ b ]芴酮和苯并[ b ]芴醇的发散合成

  摘要：

  已经开发出一种有趣的碱控制方案，用于发散和原子经济合成苯并[ b ]芴酮和苯并[ b ]芴醇，其取代方式具有很大的多样性。从容易获得的1，6-烯炔开始，可以在无金属条件下化学选择性地获得相应的四环苯并[ b ]芴烯和苯并[ b ]芴醇的良好或优异的产率。值得注意的是，这里仅需要K 2 CO 3或Et 3 N作为促进剂，并且该反应可以以高选择性的方式很好地进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.026
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 三乙胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-phenyl-1-(2-(2-phenylethynyl)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸介导的苯并[a]芴和荧光苯并[a]芴酮的简便合成

  摘要：

  芴基聚芳烃是用于材料应用的著名化合物。在此，已经提出了一种通过原位乙缩醛形成的简单方法，该方法是在无金属条件下，在原甲酸三甲酯存在下，三氟甲磺酸促进乙炔的阳离子环异构化，从而获得苯并[ a ]芴。在不存在原甲酸三甲酯的情况下，相同的反应产生苯并[ a ]芴酮。所有合成的苯并[ a ]芴酮在溶液相中都具有高斯托克斯位移的高荧光性，而相应的苯并[ a ]芴类不是荧光性的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701516

文献信息

• Radical Tandem Bicyclization Triggered by the α-Position of α,β-Unsaturated Ketones Bearing Nonterminal 1,6-Enynes: Synthesis of the 5<i>H</i>-Benzo[<i>a</i>]fluoren-5-one Skeleton
  作者：You Zhou、Peng Zhao、Xiao-Xiao Yu、Xiao Geng、Can Wang、Chun Huang、Hai Yang、Zhi-Yong Zhao、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02990

  日期：2020.11.6

  novel method for the synthesis of 5H-benzo[a]fluoren-5-one from inactive nonterminal 1,6-alkynes through a free radical tandem bicyclization process has been established. This process achieved a continuous cyclization triggered rarely by the α-position of α,β-unsaturated ketones. The reaction constructed three C–C bonds in one step with the readily accessible substrates and excellent substrate compatibility

  建立了一种通过自由基串联双环化反应从非活性非末端1,6-炔烃合成5 H-苯并[ a ]芴-5-酮的新方法。该过程实现了连续环化，很少由α，β-不饱和酮的α-位置触发。该反应与易获得的底物和出色的底物相容性一步就构成了三个C–C键。
• Generation of 3-(1H-pyrrol-3-yl)-1H-inden-1-ones via a tandem reaction of 1-(2-alkynylphenyl)-2-enone, 2-isocyanoacetate, and water
  作者：Danqing Zheng、Shaoyu Li、Jie Wu

  DOI：10.1039/c2cc34509a

  日期：——

  A silver triflate-catalyzed tandem reaction of 1-(2-alkynylphenyl)-2-enone, 2-isocyanoacetate, and water provides a novel and efficient route for the delivery of 3-(1H-pyrrol-3-yl)-1H-inden-1-ones. Four bonds are formed during the tandem process.

  一种银三氟甲磺酸盐催化的串联反应，将1-(2-炔基苯基)-2-烯酮、2-异氰酸乙酯和水组合，提供了一条新颖且高效的合成3-(1H-吡咯-3-基)-1H-茴香酮的途径。在串联过程中形成了四个化学键。
• Catalytic Sulfur-Enabled Dehydrobicyclization of 1,6-Enynes toward Arylated Indeno[1,2-<i>c</i>]thiophenes
  作者：Ya-Nan Wu、Rong Fu、Nan-Nan Wang、Wen-Juan Hao、Guigen Li、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00692

  日期：2016.6.3

  A new copper-catalyzed sulfur-enabled dehydrobicyclization of 1,6-enynes using potassium sulfide as a sulfurating reagent has been established, providing a straightforward access toward arylated indeno[1,2-c]thiophenes with moderate to good yields. This sulfur incorporation pathway involves Michael addition, 5-exo-dig/5-endo-trig bicyclization and dehydrogenation sequence, resulting in continuous multiple

  已经建立了使用硫化钾作为硫化试剂的新型铜催化的1,6-炔烃的硫促脱氢二环化反应，提供了以中等到良好的产率直接制得芳基化的茚并[1,2- c ]噻吩的方法。这种硫的掺入途径涉及迈克尔加成，5 -exo-dig / 5-内-trig双环化和脱氢序列，从而导致连续的多个键形成事件，包括CS和CC键，从而快速构建功能性有机分子。
• Iodine-mediated synthesis of benzo[<i>a</i>]fluorenones from yne-enones
  作者：Sikkandarkani Akbar、V. John Tamilarasan、Kannupal Srinivasan

  DOI：10.1039/c9ra02376c

  日期：——

  The chalcones derived from o-alkynylacetophenones and aromatic aldehydes (yne-enones) when heated under reflux with iodine in acetic acid gave a range of benzo[a]fluorenone derivatives in moderate to good yields. The transformation involves the formation of a vinyl indenone intermediate through regioselective alkyne hydration and intramolecular aldol condensation followed by electrocyclic ring closure

  衍生自邻炔基苯乙酮和芳族醛（炔-烯酮）的查耳酮在与碘在乙酸中加热回流时，会以中等至良好的产率生成一系列苯并[ a ]芴酮衍生物。该转化涉及通过区域选择性炔烃水合和分子内醛醇缩合形成乙烯基茚酮中间体，然后进行电环闭合和芳构化。
• Domino Reaction between Nitrosoarenes and Ynenones for Catalyst-Free Preparation of Indanone-Fused Tetrahydroisoxazoles
  作者：Shaotong Qiu、Renxiao Liang、Yongdong Wang、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00426

  日期：2019.4.5

  A catalyst-free domino reaction to synthesize highly functionalized indanone-fused tetrahydroisoxazole from easily accessed nitrosoarene and 1,6-ynenone with good chemo- and regioselectivity was disclosed. This unprecedented domino reaction represents a new strategy for multifunctionalization of an internal alkyne with nitrosoarene by formation of two rings and four bonds in a single operation.

  公开了一种无催化剂的多米诺反应，该反应可从易于获得的亚硝基芳烃和1,6-炔酮合成具有高度化学和区域选择性的高度官能化的茚满酮稠合的四氢异恶唑。这种前所未有的多米诺骨牌反应代表了通过一次操作形成两个环和四个键，使内部炔烃与亚硝基芳烃进行多功能化的新策略。