methyl 3-bromo-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carboxylate | 142968-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: methyl 3-bromo-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carboxylate
• CAS: 142968-10-3
• 化学式: C₈H₇BrO₃
• 分子量: 231.046
• InChiKey: FIYSWKITUMBNQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.766±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-bromo-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carboxylate 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 3-bromo-5,6-dihydroxy-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR INDUCING CHONDROGENESIS
  [FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS D'INDUCTION DE LA CHONDROGENÈSE

  摘要：

  本发明提供了化合物的公式(I)或其药用可接受盐；(I)或其药用可接受盐、互变异构体或立体异构体，其中变量如本文所定义。本发明进一步提供了包括这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物治疗哺乳动物的关节损伤或受伤、诱导透明软骨生产或诱导软骨原代细胞分化为成熟软骨细胞的方法。

  公开号：

  WO2018225009A1
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 3-溴炔丙酸甲酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl 3-bromo-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6-HYDROXY-8-OXATRICYCLO[3.2.1.02,4]OCTANE-2-CARBOXAMIDE DERIVATIVES FOR INDUCING CHONDROGENESIS FOR TREATING JOINT DAMAGE
  [FR] DÉRIVÉS DE 6-HYDROXY-8-OXATRICYCLO[3.2.1.02,4]OCTANE-2-CARBOXAMIDE PERMETTANT D'INDUIRE UNE CHONDROGENÈSE POUR TRAITER DES LÉSIONS ARTICULAIRES

  摘要：

  本发明提供了式（1）中变量如本文所定义的6-羟基-8-氧杂三环[3.2.1.0²,⁴]辛烷-2-羧酰胺衍生物。本发明还提供包含这些化合物的药物组合物。这些化合物用于诱导软骨生成，在治疗或预防由关节损伤或关节炎引起的关节损伤的方法中，并用于诱导透明软骨的产生。本说明披露了示例化合物的制备以及其药理数据（示例1至82；表1和表2）。例如，一种示例化合物是rac-(1R,2R,4S,5R,6S)-4-(2-氟吡啶-4-基)-6-羟基-N-(4-三氟甲基吡啶-2-基)-8-氧杂三环[3.2.1.0²,⁴]辛烷-2-羧酰胺（示例1）。

  公开号：

  WO2020115684A1

文献信息

• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR INDUCING CHONDROGENESIS
  申请人：CHOI Ha-Soon

  公开号：US20150329554A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The present invention provides compounds of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer, or stereoisomer thereof, wherein the variables are as defined herein. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds for treatment of joint damage or joint injury in a mammal, and for inducing differentiation of mesenchymal stem cells into chondrocytes.

  本发明提供了I式化合物：或其药学上可接受的盐、互变异构体或立体异构体，其中变量如本文所定义。本发明还提供了包含这些化合物的制药组合物，以及使用这些化合物治疗哺乳动物的关节损伤或关节损伤并诱导间充质干细胞分化为软骨细胞的方法。
• HYDROXYL-CONTAINING COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR INDUCING CHONDROGENESIS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP3915994A1

  公开（公告）日：2021-12-01

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer, or stereoisomer thereof, wherein the variables are as defined herein. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising such compounds; and methods of using such compounds for treating joint damage or injury in a mammal, for inducing hyaline cartilage production or for inducing differentiation of chondrogenic progenitor cells into mature chondrocytes.

  本发明提供了一种式（I）化合物或其药学上可接受的盐； 或其药学上可接受的盐、同系物或立体异构体，其中变量如本文所定义。本发明进一步提供了包含此类化合物的药物组合物；以及使用此类化合物治疗哺乳动物关节损伤或损伤、诱导透明软骨生成或诱导软骨祖细胞分化为成熟软骨细胞的方法。
• Compounds and compositions for inducing chondrogenesis
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：US10188638B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  The present invention provides compounds of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer, or stereoisomer thereof, wherein the variables are as defined herein. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds for treatment of joint damage or joint injury in a mammal, and for inducing differentiation of mesenchymal stem cells into chondrocytes.

  本发明提供了式 I 的化合物： 或其药学上可接受的盐、同系物或立体异构体，其中变量如本文所定义。本发明进一步提供了包含此类化合物的药物组合物，以及使用此类化合物治疗哺乳动物关节损伤或关节损伤和诱导间充质干细胞分化为软骨细胞的方法。
• QSAR studies and pharmacophore identification for arylsubstituted cycloalkenecarboxylic acid methyl esters with affinity for the human dopamine transporter
  作者：Helena S. Christensen、Søren V. Boye、Jacob Thinggaard、Steffen Sinning、Ove Wiborg、Birgit Schiøtt、Mikael Bols

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.05.015

  日期：2007.8

  Data from a series of 29 monoamine transport inhibitors were used to generate 2D and 3D QSAR models for their binding affinity to the human dopamine transporter (hDAT). Among the inhibitors were many non-nitrogen containing compounds. The 2D QSAR analysis resulted in the equation -log K-i = 4.00 - 3.93E(LUMO) - 0.67E(HOMO) - 3.24 sigma(p), which predicted the importance of electron withdrawing groups in the aromatic moiety. However, the model failed to predict the observed poor binding of nitro-substituted compounds. In contrast, a derived 3D QSAR model was capable of predicting these more correctly. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Diels-Alder reaction of furan with methyl 3-bromopropiolate: a route to methyl 3-oxo-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-carboxylate
  作者：Jacques Leroy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79574-8

  日期：1992.5

  The two epimers of methyl 3-oxo-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-carboxylate have been prepared from furan and methyl 3-bromopropiolate as a methoxycarbonylketene equivalent. The final step required hydrolysis of acetals by Nafion-H.