Pd(C₆F₅)(I)(tmeda) | 221119-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Pd(C₆F₅)(I)(tmeda)
• 英文别名: [1,2-bis(dimethylamino)ethane](iodo)(pentafluorophenyl)palladium(II)；PdI(C6F5)(TMEDA)；Pd(N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine)(C6F5)I；[Pd(tmeda)(C6F5)I]；[PdI(N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine)(C6F5)]；PdI(C6F5)(N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine)；[Pd(N,N,N',N'-tetramethylenediamine)(C6F5)I]；[PdI(tmeda)(C6F5)]；iodopalladium(1+);1,2,3,4,5-pentafluorobenzene-6-ide;N,N,N',N'-tetramethylethane-1,2-diamine
• CAS: 221119-82-0
• 化学式: C₁₂H₁₆F₅IN₂Pd
• 分子量: 516.589
• InChiKey: CNQBVVUXSRKMSL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pd(C₆F₅)(I)(tmeda) 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Pd(OCOCF₃)(C₆F₅)(bpeb)
  参考文献：
  名称：

  带有反式螯合二氮配体的芳基钯（II）配合物与芳基硼酸的催化和化学计量反应

  摘要：

  具有1,2-双（2'-吡啶基乙炔基）苯（bpeb）配体，PdCl 2（bpep）和Pd（OAc）2（bpep）的Pd（II）络合物催化芳基硼酸和芳基碘的交叉偶联尽管配体反式螯合。具有bpep配体Pd（C 6 H 4 X-4）（I）（bpep）的芳基碘钯和三氟乙酸盐络合物（3a-3h，X = OMe，Me，H，COMe，CHO，COOEt，NO 2，F）， Pd（C 6 H 3 F 2 -2,4）（I）（bpep）（3i），Pd（C 6 H 4 X-4）（OCOCF 3）（bpep）（4a-4e，X = OMe，Me ，H，COMe，CHO）和Pd（C通过具有tmeda配体（tmeda ＝N，N，N ′，N′-四甲基乙二胺）的Pd络合物的配体交换获得了 6 F 5）（OCOCF 3）（bpep）（4j）。芳基钯（II）三氟乙酸盐络合物Pd（C 6 H 4 OMe-4）（OCOCF 3）（bp

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.121088
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟碘苯 、 四甲基乙二胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 以 苯 为溶剂， 以86%的产率得到Pd(C₆F₅)(I)(tmeda)
  参考文献：
  名称：

  一些具有五氟苯基配体的新型钯（II）和铂（II）配合物的合成，分子结构和化学性质

  摘要：

  一系列具有以下特征的钯（II）和铂（II）配合物五氟苯基 配体通式[M（L–L）（C 6 F 5）Cl]的通式（M = Pd 3； L–L = tmeda（N，N，N '，N '，-四甲基乙二胺） a；1,2-双（2,6-二甲基苯基亚氨基）乙烷） b ; dmpe（1,2-双（二甲基膦基）乙烷） c ; dcpe（1,2-双（二环己基膦基）乙烷） d ; 铂4 ; L–L = tmeda a；1,2-双[3,5-双（三氟甲基）苯基亚氨基] -1,2-二甲基乙烷 b ; dmpe c ; dcpe d）可以很容易地由二聚体[M（C 6 F 5）（tht）（μ-Cl）2 ]合成（M = Pd 1b，Pt 2b； tht =四氢噻吩）和相应的双齿 配体。如果是钯，相应的碘代类似物（6a – c）可以很容易地通过[Pd 2（dba）3 ]一锅法合成，碘五氟苯，以及适当的 配体。然后将铂络合物4c –

  DOI：

  10.1039/b406602b

文献信息

• Contributions to the Enantioselective Heck Reaction Using MeO−Biphep Ligands. The Case Against Dibenzylidene Acetone
  作者：Matthias Tschoerner、Paul S. Pregosin、Alberto Albinati

  DOI：10.1021/om980783l

  日期：1999.2.1

  It is shown that the Pd-catalyzed enantioselective Heck reaction of p-XC6H4OTf, X = OMe, H, CO2Me, with dihydrofuran gives higher enantioselectivities when the chelating diphosphine MeO−Biphep, 1a, is replaced with its disubstituted analogue 3,5-di-tert-butyl MeO−Biphep, 1b. The phenylation of 5-methyl-2,3-dihydrofuran produces a new dihydrofuran containing a quaternary stereogenic center (ee, >98%

  结果表明，当螯合二膦MeO-Biphep 1a被其二取代取代时，p -XC 6 H 4 OTf，X = OMe，H，CO 2 Me与Pd催化的Pd对映选择性Heck反应具有更高的对映选择性。类似物3,5-二叔丁基MeO-Biphep，1b。5-甲基-2,3-二氢呋喃的苯基化可产生一种新的二氢呋喃，其中含有一个四级立体异构中心（ee，> 98％，1b，大约20％，1a）。三氟甲磺酸苯酯与dhf反应的催化结果，以及芳基卤化物在Pd配合物为1时的化学计量氧化加成反应的结果表明，相对于由PdCl 2（1）+ NaBH 4生成Pd（0）前体的反应，使用Pd（dba）（1）dba =二亚苄基丙酮会减慢氧化加成反应。报告了两种PdI（芳基）（1a）3衍生物的固态结构，芳基= p -MeOOC-C 6 H 4（3a）和C 6 F 5（3b）。
• Arylpalladium Complexes with a Silsesquioxanate Ligand. Preparation and Structures in the Solid State and in Solution
  作者：Neli Mintcheva、Makoto Tanabe、Kohtaro Osakada

  DOI：10.1021/om0610492

  日期：2007.3.1

  (c-C5H9)7Si7O9(OH)3 with [Pd(C6H3Me2-2,4)(I)(bpy)] produced a complex with a Pd−O bond, [Pd(C6H3Me2-2,4)(c-C5H9)7Si7O10(OH)2}(bpy)]. Palladium complexes having a silsesquioxanate ligand, [Pd(Ar)R7Si7O10(OH)2}(tmeda)] (Ar = C6H5, C6F5, C6H3F2-2,4; R = c-C5H9, i-C4H9), were prepared by the reaction of the silsesquioxane R7Si7O9(OH)3 with arylpalladium iodo complexes, [Pd(Ar)(I)(tmeda)] (tmeda = N,N,N‘,N‘-tetrame

  不完全缩合的倍半硅氧烷（cC 5 H 9）7 Si 7 O 9（OH）3与[Pd（C 6 H 3 Me 2 -2,4）（I）（bpy）]的反应生成了具有Pd的配合物-O键，[Pd（C 6 H 3 Me 2 -2,4）（cC 5 H 9）7 Si 7 O 10（OH）2 }（bpy）]。具有倍半硅氧烷杂化物[Pd（Ar）R 7 Si 7 O 10（OH）2}（tmeda）]（A1 = C 6 H 5，C 6 F 5，C 6 H 3 F 2 -2,4； R = cC 5 H 9，iC 4 H 9），是通过倍半硅氧烷反应制备的R 7 Si 7 O 9（OH）3与芳基钯碘配合物，[Pd（Ar）（I）（tmeda）]（tmeda = N，N，N '，N'-四甲基乙二胺），在Ag 2 O存在下这些复合物的特征是多核（1H，13 C 1 H}，19 F 1 H}和29 Si 1 H}）NMR光谱，以及[Pd（C
• Preparation and NMR Studies of Palladium Complexes with a Silsesquioxanate Ligand
  作者：Makoto Tanabe、Kohji Mutou、Neli Mintcheva、Kohtaro Osakada

  DOI：10.1021/om700827f

  日期：2008.2.1

  results of 4b showed trans coordination of the pentafluorophenyl ligand and the O-coordinated silsesquioxanate ligand to the square-planar Pd(II) center. Variable-temperature 1H, 19F1H}, and 29Si1H} NMR spectra of 4a and 4b revealed dynamic behavior of the molecules in solution.

  在Ag 2 O存在下不完全缩合的倍半硅氧烷三硅醇（c -C 5 H 9）7 Si 7 O 9（OH）3与反式-[Pd（I）（Ar）（PMe 3）2 ]的反应生成具有单齿O-配位倍半硅氧烷配体，反式-[Pd O 10 Si 7（c -C 5 H 9）7（OH）2 }（Ar）（PMe 3）2 ]的芳基钯配合物（4a：Ar ＝ Ph，4b：Ar ＝ C 6 F 5）。4b的X射线晶体学结果表明，五氟苯基配体和O配位的倍半硅氧烷配体与方形Pd（II）中心反式配位。4a和4b的可变温度1 H，19 F 1 H}和29 Si 1 H} NMR光谱揭示了溶液中分子的动态行为。
• Palladium−Duphos Structural and Enantioselective Hydroarylation Chemistry
  作者：Daniela Drago、Paul S. Pregosin

  DOI：10.1021/om0108898

  日期：2002.3.1

  A series of Pd(II) complexes of 1,2-bis((2R,5R)-2,5-dimethylphospholano)benzene (MeDuphos; 1) have been prepared, and the solid-state structures for five of these, PdBr(p-CN-C6H4)(1), PdX(C6F5)(1) (X = Br, I), Pd(OAc)(2)(1), and [Pd(CH3CN)(2)(1)](PF6), have been determined by X-ray diffraction. Several of these complexes are catalyst precursors for the enantioselective hydroarylation of norbornene with PhX (X = Br, I, OTf). The maximum ee, 75%, is higher than the corresponding values previously reported for bidentate phosphine auxiliaries. NOESY NMR results show how complexed 1 interacts with the aryl ligand in PdBr(p-CN-C6H4)(1).