tert-butyl((1-(4-chlorophenyl)vinyl)oxy)dimethylsilane | 90720-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl((1-(4-chlorophenyl)vinyl)oxy)dimethylsilane
• 英文别名: Tert-butyl-[1-(4-chlorophenyl)ethenoxy]-dimethylsilane
• CAS: 90720-21-1
• 化学式: C₁₄H₂₁ClOSi
• 分子量: 268.859
• InChiKey: JFJONRSXCBTLHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl((1-(4-chlorophenyl)vinyl)oxy)dimethylsilane 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 三乙基氯硅烷 、 五甲基二乙烯三胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 3-(4-氯-苯基)-异噁唑-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  β-氟烯酮与叠氮化钠环化合成异恶唑

  摘要：

  公开了一种通过用叠氮化钠环化β-氟烯酮来合成3,5-二取代的异恶唑的实用方法。密度泛函理论（DFT）计算表明，（1）叠氮基形成然后进行分子内重排，以及（2）通过叠氮化物的5- exo - trig环化直接烯醇化O-攻击对于异恶唑的形成都是可能的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153052
• 作为产物：
  描述：

  3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(4-chlorophenyl)-2,2-diethylcyclobutan-1-one 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RAYNOLDS, P. W.;DELOACH, J. A., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 16, 4566-4570

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Boron Trifluoride-Mediated Cycloaddition of 3-Bromotetrazine and Silyl Enol Ethers: Synthesis of 3-Bromo-pyridazines
  作者：Simon D. Schnell、Jorge A. González、Jan Sklyaruk、Anthony Linden、Karl Gademann

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01384

  日期：2021.9.3

  regiocontrol remains difficult. We achieved the Lewis acid-mediated inverse electron demand Diels–Alder reaction between 3-monosubstituted s-tetrazine and silyl enol ethers and obtained functionalized pyridazines. In the case of 1-monosubstituted silyl enol ethers, exclusive regioselectivity was observed. Downstream functionalization of the resulting 3-bromo-pyridazines was demonstrated utilizing several cross-coupling

  哒嗪是药物化学或作物保护剂的重要支架，但选择性制备具有高区域控制的 3-溴哒嗪仍然很困难。我们实现了 3-单取代s-四嗪和甲硅烷基烯醇醚之间的路易斯酸介导的逆电子需求 Diels-Alder 反应，并获得了功能化的哒嗪。在 1-单取代的甲硅烷基烯醇醚的情况下，观察到排他性区域选择性。所得 3-溴-哒嗪的下游功能化利用几种交叉偶联方案来合成 3,4-二取代哒嗪，并能很好地控制取代模式。
• Redox-Neutral Dual Functionalization of Electron-Deficient Alkenes
  作者：Fredrik Pettersson、Giulia Bergonzini、Carlo Cassani、Carl-Johan Wallentin

  DOI：10.1002/chem.201701589

  日期：2017.6.1

  Visible-light photoredox catalysis has been utilized in a new multicomponent reaction forming β-functionalized δ-diketones under mild conditions in an operationally convenient manner. Single-electron reduction of in situ generated carboxylic acid derivatives forms acyl radicals that react further via 1,2-acylalkylation of olefins in an intermolecular, three-components cascade reaction, giving valuable

  可见光光氧化还原催化已用于一种新的多组分反应中，该反应在温和条件下以操作方便的方式形成β-官能化的δ-二酮。原位生成的羧酸衍生物的单电子还原形成了酰基基团，它们通过分子间的三组分级联反应通过烯烃的1,2-酰基烷基化进一步反应，从而从易于获得的起始原料中获得了有价值的合成实体。已经使用了各种各样的基板，展示了具有广泛基板范围的可靠方法。
• Copper-Catalyzed Fluoroolefination of Silyl Enol Ethers and Ketones toward the Synthesis of β-Fluoroenones
  作者：Yanlin Li、Jing Liu、Shuang Zhao、Xuzhao Du、Minjie Guo、Wentao Zhao、Xiangyang Tang、Guangwei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03700

  日期：2018.2.16

  A general and facile synthetic method for β-fluoroenones from silyl enol ethers or ketones, with a copper–amine catalyst system, has been developed. The reaction proceeded by a tandem process of difluoroalkylation–hydrolysis–dehydrofluorination. This method is characterized by high yields, excellent Z/E ratios, a low-cost catalyst, and a broad substrate scope. The synthetic potential of β-fluoroenones

  已经开发了一种通用且简便的合成方法，该方法由甲硅烷基烯醇醚或酮与铜-胺催化剂体系合成β-氟烯酮。该反应通过二氟烷基化-水解-脱氢氟化的串联过程进行。该方法的特点是高收率，优异的Z / E比，低成本的催化剂和广泛的底物范围。β-氟烯酮的合成潜力已通过各种复杂的有机氟分子的构建得到证明。
• Photocatalytic Vicinal Aminopyridylation of Methyl Ketones by a Double Umpolung Strategy
  作者：Honggu Im、Wonjun Choi、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/anie.202008435

  日期：2020.9.28

  umpolung strategy for the vicinal aminopyridylation of ketones was developed using pyridinium N−N ylides. The inversion of the polarity of the pyridinium N−N ylides by single‐electron oxidation successfully enables radical‐mediated 1,3‐dipolar cycloadditions with enolsilanes formed in situ from ketones, followed by homolytic cleavage of the N−N bond. Intriguingly, the nucleophilic amino and electrophilic

  使用吡啶鎓N-N烷基化物开发了光催化的双邻位酮酮酮联氨化策略。通过单电子氧化使吡啶鎓N-N基团的极性反转成功地实现了自由基介导的1,3-偶极环加成反应，与由酮原位形成的烯醇硅烷相继发生，随后均化裂解了N-N键。有趣的是，可将ylides中的亲核氨基和亲电吡啶基分别安装在亲核α位置和亲电羰基碳上，这通常是由于其固有的极性驱动反应性而无法实现的。该方法适用范围广，并且通过复杂的生物相关分子的后期功能化进一步证明了该方法的实用性。而且，该策略可以成功地应用于酰胺。
• The synthesis of pyrroles and oxazoles based on gold α-imino carbene complexes
  作者：Nicole S. Y. Loy、Subin Choi、Sunggak Kim、Cheol-Min Park

  DOI：10.1039/c6cc01742h

  日期：——

  Cationic gold complexes of [small alpha]-oximimino carbenes have been identified to react with nucleophiles with attenuated reactivity including enol ethers and nitriles. These findings allowed us to develop highly efficient synthesis...

  已经发现，小α-氧亚氨基氨基甲酸酯的阳离子金络合物可以与反应性减弱的亲核试剂反应，包括烯醇醚和腈。这些发现使我们得以开发出高效的合成方法。