3-phenyl-1-(pyridin-4-yl)propan-1-ol | 865075-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-1-(pyridin-4-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-phenyl-1-pyridin-4-ylpropan-1-ol
• CAS: 865075-16-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• mdl: MFCD06637756
• 分子量: 213.279
• InChiKey: LKRXAUGAEMSWCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  33.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3-苯基丙基)吡啶 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-phenyl-1-(pyridin-4-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  缺电子氮杂环中的位点选择性苄基 C–H 羟基化

  摘要：

  苄基 C-H 键可以转化为许多官能团，通常通过涉及氢原子转移作为关键键断裂步骤的机制。抽象物质通常是亲电子自由基，这使得这些反应最适合富电子的 C-H 键，以实现适当的极性匹配。因此，缺电子系统（例如吡啶和嘧啶）相对不活泼，因此在底物范围中代表性不足。在本报告中，我们描述了一种杂苄羟基化的新方法（对于嘧啶来说本质上是一种未知的反应），该方法利用碘（ III ）试剂对具有多个反应性的底物中的缺电子氮杂环提供非常高的选择性位置并防止过度氧化成羰基产物。关键反应副产物的鉴定支持了在成键步骤中涉及自由基偶联的机制。

  DOI：

  10.1039/d4ob00268g

文献信息

• Reductive Arylation of Aliphatic and Aromatic Aldehydes with Cyanoarenes by Electrolysis for the Synthesis of Alcohols
  作者：Xiao Zhang、Chao Yang、Han Gao、Lei Wang、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00920

  日期：2021.5.7

  An electroreductive arylation reaction of aliphatic and aromatic aldehydes as well as ketones with electro-deficient (hetero)arenes is described. A variety of cyano(hetero)arenes and carbonyl compounds, especially aliphatic aldehydes, have been examined, providing secondary and tertiary alcohols in moderate to good yields. Mechanistic studies, including cyclic voltammetry (CV), electron paramagnetic

  描述了脂族和芳族醛以及酮与电缺陷（杂）芳烃的电还原芳基化反应。已经研究了各种氰基（杂）芳烃和羰基化合物，尤其是脂肪族醛，以中等到良好的收率提供了仲醇和叔醇。包括循环伏安法（CV），电子顺磁共振（EPR）和分裂细胞实验在内的机理研究均支持通过阴极还原再进行自由基-自由基交叉偶联来生成脂肪族酮基和持久性杂芳基阴离子。
• Metal-Free Synthesis of C-4 Substituted Pyridine Derivatives Using Pyridine-boryl Radicals via a Radical Addition/Coupling Mechanism: A Combined Computational and Experimental Study
  作者：Guoqiang Wang、Jia Cao、Liuzhou Gao、Wenxin Chen、Wenhao Huang、Xu Cheng、Shuhua Li

  DOI：10.1021/jacs.7b00823

  日期：2017.3.15

  that the pyridine-boryl radical generated in situ using 4-cyanopyridine and bis(pinacolato)diboron could be used as a bifunctional "reagent", which serves as not only a pyridine precursor but also a boryl radical. With the unique reactivity of such radicals, 4-substituted pyridine derivatives could be synthesized using α,β-unsaturated ketones and 4-cyanopyridine via a novel radical addition/C-C coupling

  密度泛函理论研究表明，使用 4-氰基吡啶和双（频哪醇）二硼原位生成的吡啶-硼基自由基可用作双功能“试剂”，其不仅可用作吡啶前体，还可用作硼基自由基。由于这些自由基的独特反应性，可以使用α,β-不饱和酮和4-氰基吡啶通过新型自由基加成/CC偶联机制合成4-取代吡啶衍生物。进行了几个对照实验，为所提出的机制提供支持性证据。除了烯酮，范围还可以扩展到广泛的硼基自由基受体，包括各种醛和酮、芳基亚胺和炔酮。最后，这种转化应用于复杂药物分子的后期修饰。
• Hydropyridylation of α,β-Unsaturated Esters through Electroreduction of 4-Cyanopyridine
  作者：Hua-Jian Zhou、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00177

  日期：2022.4.15

  A mild and highly efficient method for the hydropyridylation of α,β-unsaturated esters has been developed. This protocol provides the products smoothly with a wide substrate scope in an undivided cell under ambient conditions. Moreover, studies showed that the scope could be extended to other unsaturated compounds, including enones and aldehydes.

  开发了一种温和高效的α,β-不饱和酯加氢吡啶化方法。该协议在环境条件下在未分裂的细胞中顺利地为产品提供了广泛的底物范围。此外，研究表明范围可以扩展到其他不饱和化合物，包括烯酮和醛。
• Guerbet-type β-alkylation of secondary alcohols catalyzed by chromium chloride and its corresponding NNN pincer complex
  作者：Himani Narjinari、Niharika Tanwar、Lakshay Kathuria、Raksh Vir Jasra、Akshai Kumar

  DOI：10.1039/d2cy00759b

  日期：——

  β-alkylated product under similar conditions. EPR studies suggest the involvement of chromium(II) active species when either CrCl3 or its corresponding NNN pincer is used. HRMS analysis, hot-filtration and mercury-drop test provided conclusive evidence for the homogeneous and well-defined molecular nature of the reaction mixture. Apparently, insertion of the α-alkylated ketone into the Cr–H bond is

  仲醇的β-烷基化使用地球上丰富、廉价和环境友好的 3 d过渡金属铬盐 CrCl 3及其相应的钳形铬络合物 ( Ph2 NNN)CrCl 3 (0.005 mol%) 在 140° 下成功完成在 NaO t Bu (5 mol%)存在下，在常规（3 小时）和微波加热条件下（约75 W，1.5 小时）下空气中的 C。与常规加热（84% 产率和 16 800 TON 在 5600 TOh -1 ）相比，微波条件提供了更好的结果（90% 产率和 18 000 TON 在 12 000 TOh -1）。而 CrCl 3 (0.005 mol%) 提供 76% 的产率（在 10 133 TOh 时为 15 200 TON-1 ) β-烷基化产物在微波条件下在 5 mol% NaO t Bu 存在下，相应的钳形铬络合物 ( Ph2 NNN)CrCl 3 (0.005 mol%) 产生 90% 的产率 (18
• Selective catalytic synthesis of α-alkylated ketones and β-alkylated secondary alcohols <i>via</i> hydrogen-borrowing
  作者：Md. Bakibillah、Sahin Reja、Kaushik Sarkar、Deboshmita Mukherjee、Rajesh Kumar Das

  DOI：10.1039/d3nj02295a

  日期：——

  were shown to be efficient catalysts for α-alkylation of ketones and β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols in the presence of a catalytic amount of the Cp*Ir(III) catalyst and tBuOK in toluene at 110 °C via hydrogen-borrowing and produced substituted ketone products in good to excellent yields. This new C–C bond-forming reaction needs very small amounts of catalyst and base and produces

  制备了由吡啶甲酰胺基部分支持的一组三种Ir-( III )配合物。这些络合物被证明是酮的 α-烷基化和仲醇与伯醇的 β-烷基化的有效催化剂，在催化量的 Cp*Ir( III ) 催化剂和t BuOK 的存在下，在甲苯中于 110 °C下通过借氢并以良好至优异的产率生产取代酮产品。这种新的 C-C 键形成反应需要非常少量的催化剂和碱，并且仅产生 H 2 O 作为副产物，使其成为一种有吸引力且环保的方案，可实现酮衍生物的“绿色”合成。