O^{2'_,O3'_{-isopropylidene-O}5'}-nitro-adenosine | 52443-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: O^{2'_,O3'_{-isopropylidene-O}5'}-nitro-adenosine
• 英文别名: 2',3'-isopropylidene-adenosine-5'-nitrate；2',3'-O-Isopropyliden-5'-O-nitroadenosin；[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl nitrate
• CAS: 52443-12-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₆O₆
• 分子量: 352.307
• InChiKey: SAXNFXHWARZUMQ-WOUKDFQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.03
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  149.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O^{2'_,O3'_{-isopropylidene-O}5'}-nitro-adenosine 在 水 、 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Adenosin-5'-nitrat
  参考文献：
  名称：

  [EN] PURINE DERIVATIVES AS ADENOSINE A1 RECEPTOR AGONISTS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] DERIVES PURIQUES SERVANT D'AGONISTES DES RECEPTEURS DE L'ADENOSINE A1, ET LEURS PROCEDES D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2005117910A3
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-异丙叉腺苷 在 硝酸 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 O^{2'_,O3'_{-isopropylidene-O}5'}-nitro-adenosine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PURINE DERIVATIVES AS ADENOSINE A1 RECEPTOR AGONISTS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] DERIVES PURIQUES SERVANT D'AGONISTES DES RECEPTEURS DE L'ADENOSINE A1, ET LEURS PROCEDES D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2005117910A3

文献信息

• Biomimetic Simulation of Free Radical-Initiated Cascade Reactions Postulated To Occur at the Active Site of Ribonucleotide Reductases¹
  作者：Morris J. Robins、Zhiqiang Guo、Mirna C. Samano、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1021/ja983449p

  日期：1999.2.1

  erythrofuranosyl nucleosides. Analogous treatment of 6‘-O-nitro esters of homonucleosides [(5-deoxy-β-d-ribo-hexofuranosyl)adenine or uracil nucleosides derived from d-glucose] resulted in generation of a 6‘-oxygen radical followed by abstraction of H3‘ by a [1,5]-hydrogen shift. Radical quenching with tributyltin deuteride gave 3‘-[2H]homonucleosides. This deuterium transfer, and inversion of configuration at C3‘

  在升高的温度下用三丁基锡烷和 AIBN 处理核苷的 5'-O-硝基酯导致所得 5'-氧自由基的 β-断裂，得到甲醛和脱同系的赤呋喃糖基核苷。同核苷的 6'-O-硝基酯 [（5-脱氧-β-d-核糖-己呋喃糖基）腺嘌呤或来自 d-葡萄糖的尿嘧啶核苷] 的类似处理导致 6'-氧自由基的产生，然后提取H3' 通过 [1,5]-氢位移。用氘化三丁基锡进行自由基淬灭得到 3'-[2H] 同核苷。这种氘转移和 C3' 上未受保护的同核苷的构型反转证实了 C3' 自由基的中继生成。含有 2'-氯 (30) 或 2'-O-甲苯磺酰基 (40) 取代基的同核苷的 6'-O-硝基酯的类似处理导致起始材料完全消失并生成 (R)-2-(2 -羟乙基)-3(2H)-呋喃酮(33)。6'-氧自由基的产生，H3'的[1,5]-氢位移得到C3'自由基......