E-4-[2-(4-fluoro-phenyl)-ethenyl]-pyridine | 117685-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: E-4-[2-(4-fluoro-phenyl)-ethenyl]-pyridine
• 英文别名: (E)-4-(4-fluorostyryl)pyridine；4-(4-Fluorstyryl)pyridin；(E)-4-[2-(4-fluorophenyl)ethenyl]pyridine；4-(4'-Fluorstyryl)-pyridin；trans-4-(4-Fluorostyryl)pyridine；4-[(E)-2-(4-fluorophenyl)ethenyl]pyridine
• CAS: 117685-85-5
• 化学式: C₁₃H₁₀FN
• 分子量: 199.228
• InChiKey: XUMZVNADIZISDY-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-4-[2-(4-fluoro-phenyl)-ethenyl]-pyridine 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 C₁₃H₁₀FN*ClH
  参考文献：
  名称：

  体积要求顺式4 -stilbazole的几何异构化。结晶态的HCl盐：探索亚稳二聚体的作用

  摘要：

  顺式-反式异构化是溶液中烯烃的最常见且经过充分研究的光反应之一。这是通过C C键上的取代基之一旋转180°来实现的，需要在双键周围留出较大的空间。人们会期望在晶体中相邻的分子会阻止这种过程。尽管如此，Schmidt及其同事在1960年代初报告说，这种过程是通过2 + 2'间位环丁烷'的形成在晶体中发生的。在这项研究中，通过检查四种顺式-噻唑鎓盐的光化学，我们表明通过2 + 2加成不会发生光转化为相应的反式异构体。大的分离度可确保相邻烯烃之间有足够的空间，有利于顺式-晶体中的反式异构化。令人费解的一个方面是产物反式异构体相在母体顺式晶体内分离并重结晶，并光二聚为环丁烷二聚体。该现象的细节将被理解。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2015.07.017
• 作为产物：
  描述：

  4-氟氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 E-4-[2-(4-fluoro-phenyl)-ethenyl]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶基和取代苯基激发态取代基常数的测定及应用

  摘要：

  合成了36个1-吡啶基-2-芳基乙烯XCH=CHARY（简称XAEY），其中X为2-吡啶基、3-吡啶基和4-吡啶基，Y为OMe、Me、H、Br、Cl、F， CF 3和CN。在无水乙醇中测量它们的紫外吸收光谱，并记录它们的最大吸收波长λ max。此外，还收集了 1-取代苯基-2-芳基亚乙基化合物（XAEY，其中 X 为取代苯基）的 234 λ最大值。采用曲线拟合法得到3个吡啶基和23个取代苯基(共26个)的激发态取代基常数。取 λ最大值以358个双芳基乙烯衍生物样品作为数据集，126个双芳基席夫碱样品（包括本工作合成的9种化合物）作为另一个数据集，以所得为参数进行定量相关分析，两个数据集都获得了良好的结果。验证了所得值的可靠性。本文研究结果可为含芳基共轭有机化合物光学性质的研究和应用提供激发态取代基常数。

  DOI：

  10.1002/poc.4246

文献信息

• Role of hydrogen bonds in molecular packing of photoreactive crystals: templating photodimerization of protonated stilbazoles in crystalline state with a combination of water molecules and chloride ions
  作者：Barnali Mondal、Tingting Zhang、Rajeev Prabhakar、Burjor Captain、V. Ramamurthy

  DOI：10.1039/c4pp00221k

  日期：2014.11

  photobehavior and molecular packing between hydrated and anhydrous crystals of protonated trans-stilbazoles has been identified. While stilbazoles are not photoreactive in the crystalline state, upon protonation with HCl in the solid state they dimerized to a single dimer (anti-head-tail) when exposed to UV light. In these photoreactive crystals the protonated stilbazole molecules are arranged in a ladder-like

  已鉴定出质子化反式-噻唑的水合晶体和无水晶体在光行为和分子堆积方面的差异。尽管噻唑在晶体状态下不具有光反应性，但在固态HCl质子化后，当暴露于UV光时它们会二聚为一个二聚体（反头尾）。在这些光反应性晶体中，质子化的斯蒂巴唑分子以梯状排列，梯级由水分子和氯离子组成。水和氯离子的组合通过N-HO或N-HCl（-）相互作用保留质子化反式-噻唑。通过在减压下加热“湿”晶体而制备的无水质子化的斯蒂巴唑晶体在暴露于紫外光时是惰性的。根据X射线晶体结构分析，这些光稳定晶体的晶格中不包含水分子。目前的研究已经确定，水分子对于结晶质子化反式噻唑类化合物的二聚化至关重要。为了比较质子化反式-stilbazoles和质子化顺式-stilbazoles的反应性，研究了顺式-4-碘stilbazole.HCl盐的光反应性和堆积排列。该处于结晶状态的分子仅异构化为反式异构体，并且不二聚。因此，尽管反式异构体二聚并且不
• ALPHA-SYNUCLEIN LIGANDS
  申请人：Washington University

  公开号：US20170189566A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  The present invention generally relates to various compounds that are useful as α-synuclein ligands. The invention further relates to methods of using these compounds and their radiolabeled analogs for the detection of synucleinopathies, including Parkinson's disease (PD).

  本发明通常涉及作为α-突触核蛋白配体有用的各种化合物。该发明进一步涉及使用这些化合物及其放射标记类似物用于检测突触核蛋白病，包括帕金森病（PD）的方法。
• A new insight into the push‐pull effect of substituents via the stilbene‐like model compounds
  作者：Chaotun Cao、Zhao Zeng、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.4319

  日期：2022.4

  2-diphenylpropylenes and substituted cinnamyl anilines as stilbene-like model compounds to investigate the factors dominating the push-pull effect of substituents via using the nuclear magnetic resonance chemical shift of bridging bond carbon atoms. It is demonstrated that the maximum push-pull effect is not always between the strong electron-donating D and strong electron-accepting A groups in D-π-A compounds. The action

  在本文中，作者报告了 1-吡啶基-2-芳基乙烯、1-呋喃基-2-芳基乙烯、1,2-二苯基丙烯和取代的肉桂基苯胺作为类二苯乙烯的模型化合物，以研究主导取代基推挽效应的因素通过使用桥键碳原子的核磁共振化学位移。证明了最大推挽效应并不总是在 D-π-A 化合物中的强给电子 D 和强电子接受 A 基团之间。D-π-A化合物中取代基推挽作用的作用方式主要由其分子母体结构决定。组的场/感应效应和共轭效应对推挽效应的贡献是不相等的。当 D-π-A 母体分子在一个平面上时，组的场/感应效应对推挽效应的影响大于或接近其共轭效应的影响。虽然母体分子是空间扭曲的，但推挽效应主要取决于基团的共轭效应。本文的结果可以为我们提供关于取代基推拉效应的新见解。
• Tetrahydropyridinylmethyl derivatives of pyrrolo\x9b2,3-B!pyridine
  申请人：Merch Sharp & Dohme Ltd

  公开号：US05830901A1

  公开（公告）日：1998-11-03

  Disclosed is a class of pyrrolo\x9b2,3-b!pyridine derivatives of formula (I) wherein Q represents a moiety of formula Qa or Qb, which are ligands for dopamine receptor subtypes within the body, in particular the dopamine D4 receptor subtype and are therefore useful in the treatment and/or prevention of disorders of the dopamine system, including schizophrenia.

  揭示了一类式为(I)的吡咯\x9b2,3-b!吡啶衍生物，其中Q代表式Qa或Qb的基团，这些基团是体内多巴胺受体亚型的配体，特别是多巴胺D4受体亚型，因此在治疗和/或预防多巴胺系统紊乱，包括精神分裂症方面是有用的。
• Long-Range Through-Bond Heteronuclear Communication in Platinum Complexes
  作者：Olena V. Zenkina、Leonid E. Konstantinovski、Linda J. W. Shimon、Yael Diskin-Posner、Mark A. Iron、Milko E. van der Boom

  DOI：10.1021/ic801940h

  日期：2009.5.4

  heteronuclear spin−spin coupling in solution. Single crystal analysis and NMR experiments show that the 19F, 31P, and 195Pt nuclei communicate over large distances (0.9−1.3 nm) through bond rather than through space. Spin−spin couplings between 195Pt and 19F over seven bonds and between 31P and 19F over eight bonds are observed with 7JPtF = 2.9 Hz and 8JPF = 11.8 Hz. Remarkably, a very large spin coupling between

  四种类似的基于二苯乙烯和苯乙烯基铂的配合物在溶液中表现出不同寻常的远距离异核自旋耦合。单晶分析和NMR实验表明，19 F，31 P和195 Pt原子核通过键而不是通过空间进行较大距离（0.9-1.3 nm）的通信。在7 J PtF = 2.9 Hz和8 J PF = 11.8 Hz的情况下，观察到七个键之间195 Pt和19 F之间以及三个键之间的31 P和19 F之间的自旋旋转耦合。值得注意的是，在195 Pt和19之间有非常大的自旋耦合在与结构相关的吡啶鎓络合物中也观察到超过六个键的F（6 J PtF = 40.1 Hz）。实验和gNMR（5.0版）模拟了配合物的19 F 1 H}，31 P 1 H}和195 Pt 1 H}光谱，揭示了三旋AMY系统（A = 31 P，M = 31 P ，Y = 19 F）或五轴AMY 3侧面接有四轴AMXY或六轴AMXY 3系统（X = 195Pt）。在PBE0