2-(2-phenylvinyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(2-phenylvinyl)phenol
• 英文别名: 2-(2-Phenylethenyl)phenol
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: AYPZAZPOYROADP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-phenylvinyl)phenol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 5%-palladium/activated carbon 作用下， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 以77%的产率得到2-苯基-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的C ？由邻烯基苯酚一步合成苯并呋喃。H功能化

  摘要：

  C（的脱氢氧合SP 2）与分子内酚羟基H键已被开发，这提供了从结构上多样的苯并呋喃一个简单和简明的访问邻-alkenylphenols。该反应由钯/碳（Pd / C）催化，不带任何氧化剂且不牺牲氢受体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600082
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-苯基乙炔基)苯酚 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 potassium acetate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到2-(2-phenylvinyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  一种芳基烯烃类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种芳基烯烃类化合物的合成方法，属于有机化学合成领域。具体地说，在氮气氛围下，将邻羟基（氨基）芳基炔烃类化合物、双联频哪醇硼酸酯化合物、过渡金属（铑或铱或钯或铂）化合物、碱以及氢源溶解在有机溶剂中，加热搅拌反应，反应结束后，减压除去有机溶剂，进行柱色谱分离，制得各种邻羟基（氨基）芳基烯烃类化合物。本发明合成步骤简单、反应条件温和、操作简便易行、产物收率高，达80%以上，能够有效地抑制环合产物苯并呋喃或吲哚衍生物的生成，为邻羟基（氨基）芳基烯烃类化合物的合成提供了一种新途径。与现有方法比，原料廉价易得，且不需要无水条件下反应，简化了反应步骤，提高了反应的效率和反应的原子经济性。

  公开号：

  CN105801382B
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲氧基-2-(2-苯基乙烯基)苯 、 三溴化硼 、 、 氢氧化钾 、 盐酸 、 在 氮气 、 ice 、 three 、 氯仿 、 two 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 2-(2-phenylvinyl)phenol 、 SiO2 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以obtaining 5.05 g (yield: 69.9%) of 2-hydroxystilbene (d-2) (sample No. 9) as white needle crystals (melting point: 138°-139° C.)的产率得到2-(2-phenylvinyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Pest control chemicals against pine wood nematodes

  摘要：

  本发明涉及以下内容：（1）用有机溶剂从松树提取物中提取的松材线虫的杀虫剂，（2）含有α-蜡烯或α-蜡烯和β-碧沙宝烯混合物的松材线虫驱避剂，（3）含有α-蒎烯和卡拉烯混合物的松材线虫驱避剂，（4）含有甲基酰基、（+）-松香醇或其混合物的松材线虫杀线虫剂，以及（5）含有羟基芦丁苯或其盐的高效杀松材线虫的杀虫剂，该杀虫剂通过从苯基膦酸酯和甲氧基苯甲醛中合成甲氧基芦丁苯的Wittig-Horner反应，进行去甲基化以获得羟基芦丁苯，并根据需要通过常规方法制备其盐。

  公开号：

  US05314693A1

文献信息

• Iron-Catalyzed Nitrene Transfer Reaction of 4-Hydroxystilbenes with Aryl Azides: Synthesis of Imines via C═C Bond Cleavage
  作者：Yi Peng、Yan-Hui Fan、Si-Yuan Li、Bin Li、Jing Xue、Qing-Hai Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03160

  日期：2019.10.18

  C═C bond breaking to access the C═N bond remains an underdeveloped area. A new protocol for C═C bond cleavage of alkenes under nonoxidative conditions to produce imines via an iron-catalyzed nitrene transfer reaction of 4-hydroxystilbenes with aryl azides is reported. The success of various sequential one-pot reactions reveals that the good compatibility of this method makes it very attractive for

  打破C bondC债券以获取C═N债券的领域仍然不发达。报道了一种在非氧化条件下通过4-羟基苯乙烯与芳基叠氮化物的铁催化的腈转移反应产生亚胺的烯烃的C═C键裂解的新方案。各种顺序一锅法反应的成功表明，该方法的良好兼容性使其对于合成应用非常有吸引力。在实验观察的基础上，还提出了合理的反应机理。
• Syntheses and platelet aggregation inhibitory and antithrombotic properties of [2-[(.omega.-Aminoalkoxy)phenyl]benzenes
  作者：Ryoji Kikumoto、Hiroto Hara、Kunihiro Ninomiya、Masanori Osakabe、Mamoru Sugano、Harukazu Fukami、Yoshikuni Tamao

  DOI：10.1021/jm00168a043

  日期：1990.6

  A series of [2-[(omega-aminoalkoxy)phenyl]ethyl]benzene derivatives were synthesized and evaluated for their ability to inhibit collagen-induced platelet aggregation in vitro and to protect experimental thrombosis in mice. The results showed that the compounds were in vitro inhibitors of collagen-induced platelet aggregation. Most of them were also effective in the mouse antithrombotic assay. The compounds

  合成了一系列的[2-[（ω-氨基氨基烷氧基）苯基]乙基]苯衍生物，并评估了它们在体外抑制胶原蛋白诱导的血小板凝集和保护小鼠血栓形成的能力。结果表明该化合物是胶原诱导的血小板聚集的体外抑制剂。它们中的大多数在小鼠抗血栓形成测定中也有效。发现这些化合物是S2血清素能受体的有效拮抗剂，并且观察到它们的S2血清素能受体拮抗作用与其作为血小板抗凝剂的效力之间具有良好的相关性（r = 0.85）。在研究的化合物中，选择单[2-（二甲基氨基）-1-[[2- [2-（3-（3-甲氧基苯基）乙基]苯氧基]甲基]乙基]琥珀酸酯盐酸盐（12b，MCI-9042）进行进一步的药理和化学反应。毒理学评估。
• A Palladium-Catalyzed Regioselective Hydroesterification of Alkenylphenols to Lactones with Phenyl Formate as CO Source
  作者：Haining Wang、Ben Dong、Yang Wang、Jingfu Li、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol403171p

  日期：2014.1.3

  An effective Pd(OAc)2-PPh3 catalyzed hydroesterification of alkenylphenols with phenyl formate as CO surrogate is described. A variety of lactones are obtained in generally high yields with high regioselectivities. In one case, 76% ee is obtained with a chiral ligand.

  描述了一种有效的Pd（OAc）2 -PPh 3催化烯基苯酚与甲酸苯酯作为CO替代物的加氢酯化反应。通常以高产率和高区域选择性获得各种内酯。在一种情况下，使用手性配体获得76％的ee。
• Manganese-Catalyzed Ring Opening of Benzofurans and Its Application to Insertion of Heteroatoms into the C2–O Bond
  作者：Shun Tsuchiya、Hayate Saito、Keisuke Nogi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02660

  日期：2017.10.20

  transformation is composed of two reactions in one pot: manganese-catalyzed arylative or alkylative ring-opening of benzofurans affording dianionic intermediates and subsequent trapping with multivalent heteroatom electrophiles. Various electrophiles containing silicon, boron, phosphorus, germanium, and titanium could be applied to this heteroatom insertion.

  已开发出一种新的芳香族变态形式，其中苯并呋喃被转化为多种六元氧杂杂环。这种转化在一锅中由两个反应组成：锰催化苯并呋喃的芳基或烷基化开环，提供双阴离子中间体，随后被多价杂原子亲电试剂捕集。可以将包含硅，硼，磷，锗和钛的各种亲电试剂应用于该杂原子插入。
• Rhodium(III)-Catalyzed C–H Olefination for the Synthesis of <i>ortho</i>-Alkenyl Phenols Using an Oxidizing Directing Group
  作者：Yangyang Shen、Guixia Liu、Zhi Zhou、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/ol4014188

  日期：2013.7.5

  By using an oxidizing directing group, a mild, efficient Rh(III) catalyzed C–H olefination reaction between N-phenoxyacetamides and alkenes was developed. This reaction provided a straightforward way for the synthesis of ortho-alkenyl phenols, and the directing group is traceless in the product.

  通过使用氧化指挥基团，开发了一种温和，有效的Rh（III）催化的N-苯氧基乙酰胺与烯烃之间的CH烯化反应。该反应为合成正链烯基酚提供了直接的方法，并且该产物中的导向基团是无痕的。