2,5-dimethoxy-3-phenylselanyl-2,5-dihydrofuran | 199535-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dimethoxy-3-phenylselanyl-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: 3-phenylselenyl-2,5-dihydro-2,5-dimethoxyfuran；2,5-dimethoxy-3-phenylselenyl-(2,5H)-furan
• CAS: 199535-61-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃Se
• 分子量: 285.201
• InChiKey: XSMOVGRFJVVRKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.2±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethoxy-3-phenylselanyl-2,5-dihydrofuran 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以81%的产率得到3-(phenyl-seleno)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  3-Phenylselanylfuran-2（5 H）-one：木酚素合成中的通用构建基块。3,4-二苄基γ-丁内酯的新方法

  摘要：

  现成的3-苯基硒基呋喃-2（5 H）-一通过有机铜试剂进行串联共轭加成-烷基化，以良好的收率和非对映选择性提供3,4-二取代的-3-苯基硒基-γ-丁内酯，可以将其转化为天然存在的化合物，例如木脂素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00721-8
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃 在 zinc(II) fluoride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 2,5-dimethoxy-3-phenylselanyl-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  3-Phenylselanylfuran-2（5 H）-one：木酚素合成中的通用构建基块。3,4-二苄基γ-丁内酯的新方法

  摘要：

  现成的3-苯基硒基呋喃-2（5 H）-一通过有机铜试剂进行串联共轭加成-烷基化，以良好的收率和非对映选择性提供3,4-二取代的-3-苯基硒基-γ-丁内酯，可以将其转化为天然存在的化合物，例如木脂素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00721-8

文献信息

• Efficient preparation of 3-substituted-furan-2(5H)-ones and their direct vinylogous aldol addition
  作者：Marco Bella、Giovanni Piancatelli、Antonella Squarcia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00331-3

  日期：2001.5

  The deprotonation of 3-substituted-furan-2(5H)-ones 1, obtained via the hydrolysis of 3-substituted-2,5-dihydro-2,5-dimethoxyfurans, affords in the reaction with both aromatic and aliphatic aldehydes regioselectively the unsaturated 3-substituted 5-(1′-hydroxy)-γ-butyrolactones, such as 4, 5, 6, 7, 8, 9 and 10. The use of Lewis acids allows modulation of the diastereoisomeric ratios. The subsequent

  通过3-取代的2,5-二氢-2,5-二甲氧基呋喃的水解反应获得的3-取代的呋喃-2（5 H）-ones 1的去质子化可选择性地与芳族和脂族醛进行反应不饱和的3-取代的-5-（1'-羟基） - γ丁内酯，如4，5，6，7，8，9和10。路易斯酸的使用允许非对映异构体比例的调节。随后用硼化镍进行的还原导致形成相应的饱和5-（1'-羟基）-γ-丁内酯，例如11，12和13。
• Reactions of 2,5-dihydro-2,5-dimethoxy-furan with phenylselenenylchloride: Regio- and stereocontrolled generation of highly functionalized C4 building-blocks
  作者：Franco D'Onofrio、Roberto Margarita、Luca Parlanti、Daniele Pernazza、Giovanni Piancatelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10044-8

  日期：1997.11

  An efficient protocol for stereo- and regiocontrolled synthesis of small polyfunctional molecules is presented. The stereospecific addition of PhSeCl to 2,5-dihydro-2,5-dimethoxy-furan 1 in solvents, such as methylene chloride and methanol, gives cyclic and linear acetals 2 and 3, depending on the solvent used. Emphasis is given to the regiocontrolled hydrolysis of acetal groups for the preparation

  提出了一种有效的协议，用于立体和区域控制的小多功能分子的合成。在溶剂（例如二氯甲烷和甲醇）中，将PhSeCl立体定向添加到2,5-二氢-2,5-二甲氧基呋喃1中，根据所用溶剂的不同，可得到环状和线性缩醛2和3。重点是缩醛基的区域控制水解，以制备立体定义的和高度官能化的C 4合成子，例如8、9和13。
• Direct vinylogous aldol addition of γ-butyrolactones and γ-butyrolactams
  作者：Marco Bella、Giovanni Piancatelli、Antonella Squarcia、Carla Trolli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00439-1

  日期：2000.5

  Deprotonation of N-benzyl-3-phenylselenylpyrrol-2(5H)-one 3 and furan-2(5H)-one 4 and reaction with aldehydes affords regioselectively 5-(1'-hydroxy)-gamma-butyrolactones and the aza-analogous butyrolactams with good diastereoisomeric excesses. The presence of Lewis acids enhances the diastereoisomeric ratios.This methodology is an alternative to Lewis acid mediated silyloxydiene condensation. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 3-Phenylselanylfuran-2(5H)-one: a versatile building block in the synthesis of lignans. A new approach towards 3,4-dibenzyl γ-butyrolactones
  作者：Marco Bella、Giovanni Piancatelli、Maria Cristina Pigro

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00721-8

  日期：1999.10

  Ready available 3-phenylselanylfuran-2(5H)-one undergoes tandem conjugate addition-alkylation by organocopper reagents to afford, with good yields and diastereoselectivities, 3,4-disubstituted-3-phenylselanyl-γ-butyrolactones, which can be transformed into naturally occurring compounds, such as lignans.

  现成的3-苯基硒基呋喃-2（5 H）-一通过有机铜试剂进行串联共轭加成-烷基化，以良好的收率和非对映选择性提供3,4-二取代的-3-苯基硒基-γ-丁内酯，可以将其转化为天然存在的化合物，例如木脂素。