2-异丙烯基-1-苯并呋喃 | 56426-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 2-异丙烯基-1-苯并呋喃
• 英文名称: 2-(prop-1-en-2-yl)benzofuran
• 英文别名: 2-Isopropenylbenzofuran；2-prop-1-en-2-yl-1-benzofuran
• CAS: 56426-65-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: YFXVTJNIUCYXIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C
• 沸点：
  76-77 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.0550 g/cm3(Temp: 25 °C)
• LogP：
  3.704 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异丙烯基-1-苯并呋喃 生成 4-methyl-3,9b-dihydro-[1,2]dioxino[4,3-b][1]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  MATSUMOTO M.; DOBASHI S.; KONDO K., BULL. CHEM. SOC. JAP. , 1977, 50, NO 11, 3026-3028

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzofuran-2-yl)propan-2-ol 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 48.0h， 以83%的产率得到2-异丙烯基-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed heteroannulation with acetylenic compounds: synthesis of benzofurans1

  摘要：

  本文报道了通过钯-铜催化剂作用下，邻碘苯酚与炔烃底物进行杂环加成反应，合成了2-取代苯并呋喃21-29。分离得到了 acyclic化合物30，并证实其为苯并呋喃合成过程中的中间体。部分苯并呋喃已转化为具有生物活性的化合物。

  DOI：

  10.1039/a703305b

文献信息

• Visible-Light-Induced Meerwein Fluoroarylation of Styrenes
  作者：Hai-Jun Tang、Bin Zhang、Fei Xue、Chao Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01249

  日期：2021.5.21

  An unprecedented approach for assembling a broad range of 1,2-diarylethane derivatives with fluorine-containing fully substituted carbon centers was developed. The protocol features straightforward operation, proceeds under metal-free condition, and accommodates a large variety of synthetically useful functionalities. The critical aspect to the success of this novel transformation lies in using aryldiazonium

  开发了一种史无前例的方法来组装各种具有含氟完全取代碳中心的1,2-二芳基乙烷衍生物。该协议具有操作简单，在无金属条件下进行的特点，并具有多种合成上有用的功能。该新颖转化成功的关键方面在于使用芳基重氮盐作为芳基自由基祖先以及单电子受体，其优雅地实现了自由基-极性交叉流形。
• Mn-Catalyzed Highly Efficient Aerobic Oxidative Hydroxyazidation of Olefins: A Direct Approach to β-Azido Alcohols
  作者：Xiang Sun、Xinyao Li、Song Song、Yuchao Zhu、Yu-Feng Liang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/jacs.5b02347

  日期：2015.5.13

  a novel approach to high value-added β-azido alcohols, which are useful precursors of aziridines, β-amino alcohols, and other important N- and O-containing heterocyclic compounds. This chemistry also provides an unexpected approach to azido substituted cyclic peroxy alcohol esters. A DFT calculation indicates that Mn catalyst plays key dual roles as an efficient catalyst for the generation of azido

  已开发出一种用于合成 β-叠氮醇的高效锰催化的烯烃有氧氧化羟基叠氮化反应。公开了以空气为末端氧化剂的叠氮自由基的有氧氧化生成是该转化的关键过程。该反应以其广泛的底物范围、廉价的锰催化剂、高效率、在空气中容易操作以及室温下温和的条件而受到赞赏。这种化学反应为高附加值的 β-叠氮醇提供了一种新方法，它是氮丙啶、β-氨基醇和其他重要的含 N 和 O 杂环化合物的有用前体。这种化学反应还为叠氮取代的环状过氧醇酯提供了一种意想不到的方法。DFT 计算表明，Mn 催化剂作为产生叠氮自由基的有效催化剂和过氧自由基中间体的稳定剂起着关键的双重作用。进一步的计算合理地解释了所提出的控制 CC 键断裂或形成 β-叠氮醇的机制。
• TMSCFX₂ (X = Cl, Br) as halofluorocarbene sources for the synthesis of halofluorocyclopropanes
  作者：Dingben Chen、Zili Fan、Ling Huang、Kaili Gao、Pan Xiao、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1039/d0cc06004f

  日期：——

  The [2+1] cycloaddition reactions of novel halofluorocarbene reagents [Me₃SiCFX₂ (X = Cl, Br)] with alkenes have been disclosed.

  新型卤氟卡宾试剂[Me₃SiCFX₂ (X = Cl, Br)]与烯烃的[2+1]环加成反应已被披露。
• Catalyst-free, radical-mediated intermolecular 1,2-arylheteroarylation of alkenes by cleaving inert C-C bond
  作者：Meishan Ji、Xinxin Wang、Jige Liu、Xinxin Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1007/s11426-021-1077-4

  日期：2021.10

  A novel photoinduced intermolecular 1,2-arylheteroarylation of alkenes and the efficient synthesis of valuable polyarylalkanes are reported. The reaction is operationally simple, proceeds under mild conditions and with no additional catalyst and reagents. The strategically designed radical cascade reaction is enabled by electron transfer, and involves cleavage of an inert C-C bond. The process features broad functional group compatibility as well as high product transformability.

  报道了一种新型光诱导的烯烃分子间1,2-芳基杂芳基化反应，以及高效合成有价值的多芳基烷烃的方法。该反应操作简单，在温和条件下进行，无需额外催化剂和试剂。通过电子转移策略设计的自由基级联反应涉及惰性C-C键的断裂。该过程具有广泛的官能团兼容性和高产品转化率。
• Ni-Catalyzed Reductive Allylation of α-Chloroboronates to Access Homoallylic Boronates
  作者：Yixian Lou、Jian Qiu、Kai Yang、Feng Zhang、Chenglan Wang、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01213

  日期：2021.6.18

  transition-metal-catalyzed allylation reaction is an efficient strategy for the construction of new carbon–carbon bonds alongside allyl or homoallylic functionalization. Herein we describe a Ni-catalyzed reductive allylation of α-chloroboronates to efficiently render the corresponding homoallylic boronates, which could be readily converted into valuable homoallylic alcohols or amines or 1,4-diboronates

  过渡金属催化的烯丙基化反应是在烯丙基或均烯丙基官能化的同时构建新碳-碳键的有效策略。在本文中，我们描述了 α-氯硼酸酯的 Ni 催化还原烯丙基化，以有效地生成相应的高烯丙基硼酸酯，其可以很容易地转化为有价值的高烯丙基醇或胺或 1,4-二硼酸酯。该反应具有广泛的底物范围和良好的官能团兼容性，是对现有制备高烯丙基硼酸酯方法的补充。