rac-(2S,3S)-3-[(benzyloxy)methyl]-2-phenylcyclobutanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-(2S,3S)-3-[(benzyloxy)methyl]-2-phenylcyclobutanone
• 英文别名: trans-3-((benzyloxy)methyl)-2-phenylcyclobutan-1-one；(2S,3S)-2-phenyl-3-(phenylmethoxymethyl)cyclobutan-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: XDLRJNXPVGRKJD-SJLPKXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(2S,3S)-3-[(benzyloxy)methyl]-2-phenylcyclobutanone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 trans-3-((benzyloxy)methyl)-4-phenyl-3,4-dihydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  区域选择性过渡-无金属的氧化环丁醇环扩容为4-Tetralones

  摘要：

  描述了环丁醇部分至与杂芳族系统稠合的4-四氢萘酮的容易和无过渡金属的环膨胀。通过在N-溴代琥珀酰亚胺和乙腈的介导下，氧化环的扩环迅速且区域选择性地进行，从而令人满意地达到了良好的收率。已证明前体的制备和环的扩环是可扩展的，并且易于实施。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03619
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-2-苯基乙酰胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 rac-(2S,3S)-3-[(benzyloxy)methyl]-2-phenylcyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  CH插入法合成内-呋喃呋喃酮内酯：合成（+/-）-asarinin，（+/-）-表皮生长素A和（+/-）-fargesin。

  摘要：

  已经制备了一系列新颖的5-芳基-4-芳氧基甲基-3-重氮四氢呋喃-2-酮（12、24和35a / b），发现它们进行了区域和立体选择性CH插入反应，从而得到2,6-二芳基具有内，外立体化学反应的-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷-8-酮（18、26和36a / b）。随后内酯环的还原和所得二醇27和37a / b的环化，可以合成三种内生的呋喃呋喃木聚糖内酯：天麻素（2），fargesin（3）和表甘露聚糖A（4）。在生产关键的重氮化合物24和35a / b的过程中，开发了一种改进的Ghosez酮亚胺-烯烃环化方法，该方法需要最大程度地减少酸敏感性官能团（例如存在于苯酚中的富电子苄基醚）的分解目标化合物2-4。

  DOI：

  10.1021/jo015829q

文献信息

• Synthesis of endo,exo-furofuranones using a highly diastereoselective C–H insertion reaction
  作者：Richard C. D. Brown

  DOI：10.1039/a805296d

  日期：——

  A highly stereoselective ring closure of α-diazo-γ-butyrolactones to form the 2,6-diaryl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane ring system is reported; a formal synthesis of the furofuran lignan asarinin 1 is also described.

  报告了δ-偶氮-δ-丁内酯形成 2,6- 二芳基-3,7-二氧杂环双环[3.3.0]辛烷环系统的高度立体选择性闭环；还描述了糠呋喃木质素 asarinin 1 的正式合成。
• C−H Insertion Approach to the Synthesis of <i>e</i><i>ndo,</i><i>e</i><i>xo</i>-Furofuranones:  Synthesis of (±)-Asarinin, (±)-Epimagnolin A, and (±)-Fargesin
  作者：Richard C. D. Brown、Carole J. R. Bataille、Gordon Bruton、Jeremy D. Hinks、Nigel A. Swain

  DOI：10.1021/jo015829q

  日期：2001.10.1

  A series of novel 5-aryl-4-aryloxymethyl-3-diazotetrahydrofuran-2-ones (12, 24, and 35a/b) have been prepared and found to undergo regio- and stereoselective C-H insertion reactions to afford 2,6-diaryl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane-8-ones (18, 26, and 36a/b) with endo,exo stereochemistry. Subsequent reduction of the lactone ring and cyclization of the resulting diols 27 and 37a/b permitted the synthesis

  已经制备了一系列新颖的5-芳基-4-芳氧基甲基-3-重氮四氢呋喃-2-酮（12、24和35a / b），发现它们进行了区域和立体选择性CH插入反应，从而得到2,6-二芳基具有内，外立体化学反应的-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷-8-酮（18、26和36a / b）。随后内酯环的还原和所得二醇27和37a / b的环化，可以合成三种内生的呋喃呋喃木聚糖内酯：天麻素（2），fargesin（3）和表甘露聚糖A（4）。在生产关键的重氮化合物24和35a / b的过程中，开发了一种改进的Ghosez酮亚胺-烯烃环化方法，该方法需要最大程度地减少酸敏感性官能团（例如存在于苯酚中的富电子苄基醚）的分解目标化合物2-4。
• Regioselective Transition-Metal-Free Oxidative Cyclobutanol Ring Expansion to 4-Tetralones
  作者：Philipp Natho、Mia Kapun、Lewis A. T. Allen、Philip J. Parsons

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03619

  日期：2018.12.21

  A facile and transition-metal-free ring expansion of the cyclobutanol moiety to 4-tetralones fused to heteroaromatic systems is described. The oxidative ring expansion proceeds rapidly and regioselectively through mediation by N-bromosuccinimide and acetonitrile in satisfactory to good yields. The preparation of precursors and the ring expansion have proven to be scalable and are straightforward to

  描述了环丁醇部分至与杂芳族系统稠合的4-四氢萘酮的容易和无过渡金属的环膨胀。通过在N-溴代琥珀酰亚胺和乙腈的介导下，氧化环的扩环迅速且区域选择性地进行，从而令人满意地达到了良好的收率。已证明前体的制备和环的扩环是可扩展的，并且易于实施。