2-chloroquinoxaline-3-carbonitrile 4-oxide | 90415-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-chloroquinoxaline-3-carbonitrile 4-oxide
• 英文别名: 3-chloro-2-quinoxalinecarbonitrile 1-oxide；3-chloro-1-oxy-quinoxaline-2-carbonitrile；3-Chlor-2-cyan-chinoxalin-1-oxid；3-chloro-1-oxidoquinoxalin-1-ium-2-carbonitrile
• CAS: 90415-26-2
• 化学式: C₉H₄ClN₃O
• 分子量: 205.603
• InChiKey: LNZIFUZVKXDKOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192 °C
• 沸点：
  443.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloroquinoxaline-3-carbonitrile 4-oxide 在 三氯化磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-氨基-1H-吡唑啉酮[3,4-b]喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  Yoshida, Kei; Otomasu, Hirotaka, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 9, p. 3361 - 3365

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋咱 在 盐酸 、 sodium dithionate 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 17.33h， 生成 2-chloroquinoxaline-3-carbonitrile 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-2-喹喔啉甲腈。具有潜在细胞毒性活性的新型融合喹喔啉

  摘要：

  从3-氨基-2-喹喔啉腈1,4-二氧化物1开始，通过化学修饰2-氰基和3-氨基制备了一系列新的喹喔啉衍生物。硝化3-氨基-2-喹喔啉腈3，得到7-硝基衍生物6。3的重氮化得到3-氯化合物9。从9获得2，3-喹喔啉二甲腈14。吡啶并[4,5- b ]喹喔啉15和16是通过将14与水合肼缩合而制备的。三唑并[4,5- b ]喹喔啉18，鉴定出异噻唑并[4，5- b ]喹喔啉20和两个吡唑并[3，4- b ]喹喔啉21和22。测试了化合物在有氧和低氧细胞中的细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310506

文献信息

• Benzoazine mono-N-oxides and benzoazine 1,4 dioxides and compositions therefrom for the therapeutic use in cancer treatments
  申请人：Auckland Uniservices Limited

  公开号：EP1468688A2

  公开（公告）日：2004-10-20

  The present invention relates to a synergetistic composition comprising one or more benzoazine-mono-N-oxides, and one or more benzoazine 1,4 dioxides for use in cancer therapy. The invention also provides a range of novel 1,2,4 benzoazine-mono-N-oxides and related analogues. These can be used as potentiators of the cytotoxicity of existing anticancer drugs and therapies for cancer treatment.

  本发明涉及一种协同组合物，包括一种或多种苯并噁唑-单-N-氧化物，以及一种或多种苯并噁唑1,4-二氧化物，用于癌症治疗。 该发明还提供了一系列新颖的1,2,4苯并噁唑-单-N-氧化物及相关类似物。这些可以用作增强现有抗癌药物的细胞毒性和癌症治疗的治疗剂。
• YOSHIDA, KEI;OTOMASU, HIROTAKA, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 9, 3361-3365
  作者：YOSHIDA, KEI、OTOMASU, HIROTAKA

  DOI：——

  日期：——
• 3-Amino-2-quinoxalinecarbonitrile. New fused quinoxalines with potential cytotoxic activity
  作者：A. Monge、J. A. Palop、A. Piñol、F. J. Martínez-Crespo、S. Narro、M. González、Y. Sáinz、A. López De Ceráin、E. Hamilton、A. J. Barker

  DOI：10.1002/jhet.5570310506

  日期：1994.9

  Starting with 3-amino-2-quinoxalinecarbonitrile 1,4-dioxide 1, a new series of quinoxaline derivatives was prepared through chemical modifications of the 2-cyano and 3-amino groups. Nitration of 3-amino-2-quin-oxalinecarbonitrile 3 afforded the 7-nitro derivative 6. Diazotation of 3 gave the 3-chloro compound 9. 2,3-Quinoxalinedicarbonitrile 14 was obtained from 9. Pyridazino[4,5-b]quinoxalines 15 and 16

  从3-氨基-2-喹喔啉腈1,4-二氧化物1开始，通过化学修饰2-氰基和3-氨基制备了一系列新的喹喔啉衍生物。硝化3-氨基-2-喹喔啉腈3，得到7-硝基衍生物6。3的重氮化得到3-氯化合物9。从9获得2，3-喹喔啉二甲腈14。吡啶并[4,5- b ]喹喔啉15和16是通过将14与水合肼缩合而制备的。三唑并[4,5- b ]喹喔啉18，鉴定出异噻唑并[4，5- b ]喹喔啉20和两个吡唑并[3，4- b ]喹喔啉21和22。测试了化合物在有氧和低氧细胞中的细胞毒性作用。
• Yoshida, Kei; Otomasu, Hirotaka, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 9, p. 3361 - 3365
  作者：Yoshida, Kei、Otomasu, Hirotaka

  DOI：——

  日期：——