2,3,5,6-tetraphenylphenol | 913-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetraphenylphenol
• 英文别名: 4',5'-diphenyl-[1,1':2',1''-terphenyl]-3'-ol
• CAS: 913-63-3
• 化学式: C₃₀H₂₂O
• 分子量: 398.504
• InChiKey: ASJKYFMUFAGGMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  256 °C
• 沸点：
  524.2±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-tetraphenylphenol 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-bromo-2,3,5,6-tetraphenylphenol
  参考文献：
  名称：

  通过立体控制催化交叉复分解制备 Z-三取代 α,β-不饱和酯和酰氟

  摘要：

  可以生成高立体异构纯度的三取代烯烃的催化交叉复分解（CM）反应很重要，但范围仍然有限。这里引入了 CM 反应，生成Z-三取代的 α-甲基、α,β-不饱和烷基酯和芳基酯、硫羟酸酯和酰基氟。 Mo双芳基氧化物、单芳基氧化物吡咯化物或单芳基氧化物氯化物复合物促进转化；也可以使用含有Mo络合物的空气稳定且市售的石蜡片。烷基、芳基和甲硅烷基羧酸酯以及硫羟酸酯和酰基氟试剂可以购买或可以一步制备。产物收率 55–95%， Z / E比为 88:12–>98:2（通常>95:5）。该方法的适用性通过香茅醇两步转化为异薄荷内酯前体（1.7 g，产率 73%， Z / E 97:3）和乙酸羊毛甾醇单步转化为 3- epi -anwuweizic 来突出。酸（产率 72%， Z / E 94:6）。其中包括 DFT 研究的结果，涉及几个最初令人费解的催化剂活性趋势，提供以下信息：(1) 关键是，由竞争性同复分解

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13245
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2,3,5,6-tetraphenylphenol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以80%的产率得到2,3,5,6-tetraphenylphenol
  参考文献：
  名称：

  High Oxidation State Molybdenum Imido Heteroatom-Substituted Alkylidene Complexes

  摘要：

  Reactions between Mo(NAr)(CHR)(Me(2)Pyr)(OTPP) (Ar = 2,6-i-Pr2C6H3, R = H or CHCMe2Ph, Me(2)Pyr = 2,5-dimethylpyrrolide, OTPP = O-2,3,5,6-Ph4C6H) and CH2=CHX where X = B(pin), SiMe3, N-carbazolyl, N-pyrrolidinonyl, PPh2, OPr, or SPh lead to Mo(NAr)(CHX)(Me(2)Pyr)(OTPP) complexes in good yield. All have been characterized through X-ray studies (as an acetonitrile adduct in the case of X = PPh2). The efficiencies of metathesis reactions initiated by Mo(NAr)(CHX)(Me(2)Pyr)(OTPP) complexes can be rationalized on the basis of steric factors; electronic differences imposed as a consequence of X being bound to the alkylidene carbon do not seem to play a major role. Side reactions that promote catalyst decomposition do not appear to be a serious limitation for Mo=CHX species.

  DOI：

  10.1021/om400584f

文献信息

• Rare Earth Complexes of Bulky 2,6-Diphenylphenolates Containing Additional, Potentially Buttressing 3,5-Substituents
  作者：Glen B. Deacon、Phillip E. Fanwick、Alex Gitlits、Ian P. Rothwell、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1002/1099-0682(200106)2001:6<1505::aid-ejic1505>3.0.co;2-v

  日期：2001.6

  The rare earth aryloxide complexes, [Yb(OArtBu)3(THF)]·THF, [Sc(OArtBu)3(THF)]·THF, [Yb(OArMe)3(THF)], and [Sm(OArPh)3(THF)2] (OArR = 2,6-diphenyl-3,5-di-R-phenolate), have been prepared by redox transmetallation/ligand exchange between the rare earth metal, bis(pentafluorophenyl)mercury, and HOArR in tetrahydrofuran. This reaction also provided [Yb(OArPh)3(DME)]·3/2THF by incorporation of adventitious

  稀土芳氧化物络合物[Yb(OArtBu)3(THF)]·THF、[Sc(OArtBu)3(THF)]·THF、[Yb(OArMe)3(THF)]和[Sm(OArPh)3 (THF)2]（OArR = 2,6-diphenyl-3,5-di-R-phenolate），是通过稀土金属、双（五氟苯基）汞和四氢呋喃中的 HOArR 之间的氧化还原金属转移/配体交换制备的. 该反应还通过掺入外来的 1,2-二甲氧基乙烷提供 [Yb(OArPh)3(DME)]·3/2THF。Yb 金属、二苯基汞和 HOArMe 之间的类似反应得到 [Yb(OArMe)2(THF)3]。均质配合物 [Yb(OArPh)3] 和 [Sc(OArH)3] 是通过稀土元素与 HOArR 在密封管中在汞存在下在高温 (200-250 °C) 下直接反应制备的后者通过THF处理转化为[Sc(OArH)3(THF)]。[Yb(OA
• Synthetic and Mechanistic Studies of the Four-Electron Reduction of Dioxygen, NN, and NO Double Bonds by Tungsten(II) Aryloxide Compounds
  作者：Margaret R. Lentz、Jonathan S. Vilardo、Mark A. Lockwood、Phillip E. Fanwick、Ian P. Rothwell

  DOI：10.1021/om030604m

  日期：2004.2.1

  found to ring-open the substrates pyridazine, benzo[c]cinnoline, and phthalazine to produce the three new seven-membered diaza metallacycles 12−14. Structural studies show 12 and 14 to contain planar rings, whereas the two backbone phenyl rings in 13 are twisted by 33° with respect to each other. Structural parameters are more consistent with a formulation as a d0-W(VI) metal center with a 2,7-diazatungstahepta-1

  还原抗环金属化的芳氧基化合物[W（OC 6 HPh 2 -2,6-R 2 -3,5）2 Cl 4 ]（1，R = Ph; 2，R = Me; 3，R = Bu t）中的各种膦配位体的存在下产生W（II）物质[W（OC 6 HR 2 PH-η 6 -C 6 H ^ 4）（OC 6 HPH 2 -2,6-R 2 -3,5- ）（L）]（4 - 6在适中的产率）。化合物4 - 6包含三足钢琴凳的几何形状，其中芳氧基配体之一通过邻苯基环与钨螯合。用于PME固态结构参数3，PET 3，和PBU Ñ 3个加合物4B - d表示W-C（本位）和W-C（对位）的缩短的距离与共振tungstanorbornadiene贡献相一致。对4b的溶液研究表明，邻位和间位质子在NMR时间尺度上的交换是在升高的温度下通过膦离解而不是π-芳烃离解而发生的。的反应图4b为O 2或反式-diazines PHN NPH，TOLNNTol和PhN
• [EN] SYNTHESIS OF STRAIGHT-CHAIN LEPIDOPTERAN PHEROMONES THROUGH ONE- OR TWO- CARBON HOMOLOGATION OF FATTY ALKENES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE PHÉROMONES DE LÉPIDOPTÈRES À CHAÎNE DROITE PAR HOMOLOGATION D'UN OU DEUX ATOMES DE CARBONE D'ALCÈNES GRAS
  申请人：PROVIVI INC

  公开号：WO2020018581A1

  公开（公告）日：2020-01-23

  Methods for the preparation of alkenes including insect pheromones are described. The methods include homologation reactions employing reagents such as 1,3-diesters, epoxides, cyanoacetates, and cyanide salts for elongation of starting materials and intermediates by one or two carbon atoms. The alkenes include insect pheromones useful in a number of agricultural applications.

  描述了制备烯烃（包括昆虫信息素）的方法。这些方法包括使用1,3-二酯、环氧化物、氰乙酸盐和氰化物等试剂进行同系反应，通过增加一到两个碳原子来延长起始物质和中间体。这些烯烃包括在许多农业应用中有用的昆虫信息素。
• [EN] USE OF IMMOBILIZED MOLYBDEN- UND TUNGSTEN-CONTAINING CATALYSTS IN OLEFIN CROSS METATHESIS<br/>[FR] UTILISATION DE CATALYSEURS IMMOBILISÉS CONTENANT DU MOLYBDÈNE ET DU TUNGSTÈNE DANS LA MÉTATHÈSE CROISÉE DES OLÉFINES
  申请人：XIMO AG

  公开号：WO2015003814A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  Method of forming an olefin from a first olefin and a second olefin in a metathesis reaction, comprising step (i): (i) reacting the first olefin with the second olefin in the presence of a silica supported Mo- or W-alkylidene catalyst, wherein the first olefin and the second olefin are different from one another.

  在一种交换反应中，通过以下步骤形成烯烃：(i) 在硅胶负载的钼或钨烷基亚烯催化剂的存在下，将第一烯烃与第二烯烃反应，其中第一烯烃和第二烯烃彼此不同。
• PRODUCTION OF FATTY OLEFIN DERIVATIVES VIA OLEFIN METATHESIS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170137365A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  In one aspect, the invention provides a method for synthesizing a fatty olefin derivative. The method includes: a) contacting an olefin according to Formula I with a metathesis reaction partner according to Formula IIb in the presence of a metathesis catalyst under conditions sufficient to form a metathesis product according to Formula IIIb: and b) converting the metathesis product to the fatty olefin derivative. Each R 1 is independently selected from H, C 1-18 alkyl, and C 2-18 alkenyl; R 2b is C 1-8 alkyl; subscript y is an integer ranging from 0 to 17; and subscript z is an integer ranging from 0 to 17. In certain embodiments, the metathesis catalyst is a tungsten catalyst or a molybdenum catalyst. In various embodiments, the fatty olefin derivative is a pheromone. Pheromone compositions and methods of using them are also described.

  在一个方面，该发明提供了一种合成脂肪烯衍生物的方法。该方法包括：a）在存在一种烯烃催化剂的条件下，将符合式I的烯烃与符合式IIb的交换反应伙伴接触，以形成符合式IIIb的交换产物；并b）将交换产物转化为脂肪烯衍生物。每个R1独立地选择自H、C1-18烷基和C2-18烯基；R2为C1-8烷基；下标y为0至17之间的整数；下标z为0至17之间的整数。在某些实施方式中，交换催化剂为钨催化剂或钼催化剂。在各种实施方式中，脂肪烯衍生物为信息素。还描述了信息素组合物及其使用方法。