(E)-N-(2-methylbenzylidene)-2-hydroxyaniline | 231960-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(2-methylbenzylidene)-2-hydroxyaniline
• 英文别名: (E)-2-((2-methylbenzylidene)amino)phenol；2-methylbenzylidene-2-hydroxyaniline
• CAS: 231960-48-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: YMTUGBLNOISCTD-XNTDXEJSSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(2-methylbenzylidene)-2-hydroxyaniline 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 eosin Y bis(tetrabutyl ammonium salt) 作用下， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以80%的产率得到2-(2-甲基苯基)-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-substituted pyrimidines and benzoxazoles via a visible-light-driven organocatalytic aerobic oxidation: enhancement of the reaction rate and selectivity by a base

  摘要：

  利用有机光催化剂藻红Y双(四丁基铵盐)(TBA-藻红Y)和廉价氧化剂分子氧，已经实现了各种2-取代二氢嘧啶和酚亚胺的高效可见光驱动光催化氧化反应。在碱的辅助下，从底物二氢嘧啶或酚亚胺到TBA-藻红Y激发态的显著增强的光诱导电子转移，使得空气氧化能够选择性地生成2-(甲硫基)嘧啶或2-芳基苯并噁唑。

  DOI：

  10.1039/c4gc00337c
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 、 2-氨基苯酚 在 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-N-(2-methylbenzylidene)-2-hydroxyaniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-substituted pyrimidines and benzoxazoles via a visible-light-driven organocatalytic aerobic oxidation: enhancement of the reaction rate and selectivity by a base

  摘要：

  利用有机光催化剂藻红Y双(四丁基铵盐)(TBA-藻红Y)和廉价氧化剂分子氧，已经实现了各种2-取代二氢嘧啶和酚亚胺的高效可见光驱动光催化氧化反应。在碱的辅助下，从底物二氢嘧啶或酚亚胺到TBA-藻红Y激发态的显著增强的光诱导电子转移，使得空气氧化能够选择性地生成2-(甲硫基)嘧啶或2-芳基苯并噁唑。

  DOI：

  10.1039/c4gc00337c

文献信息

• Chiral Zirconium Catalysts Using Multidentate BINOL Derivatives for Catalytic Enantioselective Mannich-Type Reactions; Ligand Optimization and Approaches to Elucidation of the Catalyst Structure
  作者：Yoichi Ihori、Yasuhiro Yamashita、Haruro Ishitani、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja053524d

  日期：2005.11.1

  Catalytic enantioselective Mannich-type reactions of silicon enolates with aldimines were investigated using chiral zirconium catalysts prepared from Zr(O(t)Bu)(4), N-methylimidazole, and newly designed multidentate BINOL derivatives. These new multidentate BINOL ligands were designed on the basis of an assumed transition state structure of a chiral zirconium catalyst derived from two molecules of

  使用由 Zr(O(t)Bu)(4)、N-甲基咪唑和新设计的多齿 BINOL 衍生物制备的手性锆催化剂，对硅烯醇与 aldimines 的催化对映选择性曼尼希型反应进行了调查。这些新的多齿 BINOL 配体是基于从 (R)-6,6'-Br(2)-BINOL 的两个分子衍生的手性锆催化剂的假定过渡态结构设计的。不仅四齿 BINOL 4 而且三齿 BINOL 衍生物都被发现是有效的，并且获得了高对映选择性。在由三齿配体 6e 制备的最有效的锆配合物的结构研究中，进行了多次核磁共振实验和 DFT 计算。因此，阐明了活性催化剂的结构和不对称诱导的合理机制。
• Catalytic Asymmetric Strecker Synthesis. Preparation of Enantiomerically Pure α-Amino Acid Derivatives from Aldimines and Tributyltin Cyanide or Achiral Aldehydes, Amines, and Hydrogen Cyanide Using a Chiral Zirconium Catalyst
  作者：Haruro Ishitani、Susumu Komiyama、Yoshiki Hasegawa、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja9935207

  日期：2000.2.1

  Strecker amino acid synthesis starting from achiral aldehydes, amines, and HCN using a chiral zirconium catalyst has also been achieved. The three-component asymmetric process reported here significantly improves upon the original Strecker reaction, and has advantages over previous reactions using unstable imines (Schiff bases) as starting materials. Moreover, high yields and enantioselectivities have

  在新型手性锆催化剂存在下，醛亚胺与氰化三丁基锡 (Bu3SnCN) 的催化对映选择性 Strecker 型反应顺利进行。通过这些反应获得了具有广泛底物通用性的α-氨基腈衍生物合成中的高水平对映选择性。此外，成功地使用氰化氢 (HCN) 代替 Bu3SnCN 作为氰化物源。使用手性锆催化剂从非手性醛、胺和 HCN 开始催化不对称 Strecker 氨基酸合成也已实现。此处报道的三组分不对称过程显着改进了最初的 Strecker 反应，并且比以前使用不稳定亚胺（席夫碱）作为原料的反应具有优势。而且，即使在使用脂肪醛的反应中也获得了高产率和对映选择性，并且可以制备各种类型的α-氨基酸衍生物的两种对映异构体。作为演示来展示...
• The First Enantioselective Aza-Diels-Alder Reactions of Imino Dienophiles on Use of a Chiral Zirconium Catalyst
  作者：Shū Kobayashi、Susumu Komiyama、Haruro Ishitani

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980420)37:7<979::aid-anie979>3.0.co;2-5

  日期：1998.4.20

  Chiral dihydropyridone derivatives 3 are obtained in high yields and with good enantioselectivities by the title reaction of aldimines such as 1 with Danishefsky's diene 2. 6,6'-Dibromo-1,1'-binaphthol complexes with Group 4 metals serve as catalysts; zirconium proved to be especially effective.

  手性二氢吡啶酮衍生物3可通过醛亚胺（如1）与Danishefsky's diene 2的标题反应以高收率和良好的对映选择性得到。6,6'-Dibromo-1,1'-binaphthol配合物与第4组金属配合使用；锆被证明是特别有效的。
• Enantioselective Aza-Diels−Alder Reaction of Aldimines with “Danishefsky-Type Diene” Catalyzed by Chiral Scandium(III)-<i>N</i>,<i>N</i><i>‘</i>-Dioxide Complexes
  作者：Deju Shang、Junguo Xin、Yanling Liu、Xin Zhou、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jo7021263

  日期：2008.1.1

  A new kind of complex prepared from scandium(III) triflate and l-proline-derived N,N‘-dioxides has been developed to catalyze the enantioselective aza-Diels−Alder reaction between 1,3-butadiene (diene 1) and aldimines 2, affording the corresponding 2,5-disubstituted dihydropyridinones in moderate to high yields (up to 92%) with good enantioselectivities (up to 90% ee) at room temperature. A variety

  已经开发了一种由三氟甲磺酸（（III）和l-脯氨酸衍生的N，N'-二氧化物制备的新型配合物，以催化1,3-丁二烯（二烯1）和醛亚胺2之间的对映选择性氮杂-Diels-Alder反应。 ，在室温下以中等至高产率（高达92％）提供相应的2，5-二取代二氢吡啶并具有良好的对映选择性（高达90％ee）。发现各种醛亚胺是合适的底物，包括芳族，杂芳族，共轭和脂族亚胺。通过单次重结晶获得了某些产品的对映纯样品（最高99％ee）。通过X射线衍射和CD分析确定产物的绝对构型。在研究1H NMR光谱和正非线性效应的基础上，对催化剂的结构进行了仔细的讨论。
• Catalytic, Enantioselective Synthesis ofα-Aminonitriles with a Novel Zirconium Catalyst
  作者：Haruro Ishitani、Susumu Komiyama、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981204)37:22<3186::aid-anie3186>3.0.co;2-e

  日期：1998.12.4

  Strecker reactions of aldimines with Bu3 SnCN in the presence of the novel chiral zirconium binuclear catalyst 1 provide α-aminonitriles in good yields and with high enantioselectivities. The reaction can be applied to a wide range of substrates. Since both enantiomers of the chiral sources are readily avaibable, both enantiomers of the α-aminonitriles are easily prepared according to this method.

  在新型手性锆双核催化剂1的存在下，醛亚胺与Bu 3 SnCN的Strecker反应以高收率和高对映选择性提供了α-氨基腈。该反应可应用于多种底物。由于手性来源的两种对映异构体都是容易获得的，因此根据该方法可以容易地制备α-氨基腈的两种对映异构体。L ＝ N-甲基咪唑。