tributyl-(4-methylbenzyl)tin | 74260-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tributyl-(4-methylbenzyl)tin
• 英文别名: 4-methylbenzyltributyltin；p-methylbenzyltri-n-butyl-stannane；tributyl(4-methylbenzyl)stannane；p-CH3PhCH2Sn(n-Bu)3；(p-Me-benzyl)tributylstannane
• CAS: 74260-32-5
• 化学式: C₂₀H₃₆Sn
• 分子量: 395.216
• InChiKey: QMDINFCBDRCIDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.5±48.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tributyl-(4-methylbenzyl)tin 在 C₂H₂Cl₂F₃O₂V 、 氧气 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以100%的产率得到对甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  氧钒（V）化合物和分子氧氧化苄基锡

  摘要：

  在氧气氛下，通过氧杂钒（V）化合物氧化苄锡化合物，得到相应的芳族醛（酮）和/或羧酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00083-1
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 四丁基氯化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 tributyl-(4-methylbenzyl)tin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzyltributylstannanes by the Reaction of N-Tosylhydrazones with Bu₃SnH

  摘要：

  An efficient stannylation process with Ntosylhydrazones or directly with carbonyl compounds has been developed. A series of functionalized benzyl-and alkyltributylstannanes can be synthesized in moderate to good yields under transition-metal-free conditions. Tandem transformations involving stannylation/Stille cross-coupling reaction have been carried out without purification of the benzyltributylstannane intermediates to afford a series of diarylmethane derivatives.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02639
• 作为试剂：
  描述：

  N-methoxycarbonyl-2-trimethylsilylpyrrolidine 、 1-((trimethylsilyl)methyl)-4-methylbenzene 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 tributyl-(4-methylbenzyl)tin 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到N-methoxycarbonyl-2-((4-methylphenyl)methyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  N-Acyliminium 离子池与苄基硅烷的反应。涉及氧化 C-Si 键断裂的自由基/阳离子/自由基阳离子链机制的含义

  摘要：

  N-acyliminium 离子池与苄基硅烷的反应通过涉及氧化 C-Si 键断裂的链机制进行。已经提出了涉及单电子转移的自由基/阳离子/自由基阳离子交叉机制。已开发出由化学计量量的苄基硅烷和催化量的更容易氧化的苄基锡烷组成的有效二元体系。

  DOI：

  10.1021/ja068589a

文献信息

• Oxidation of benzylsilanes and benzyltins by oxovanadium(V) compound and molecular oxygen
  作者：Toshikazu Hirao、Chihiro Morimoto、Takashi Takada、Hidehiro Sakurai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00352-0

  日期：2001.6

  Benzylsilane and benzyltin compounds were oxidized by oxovanadium(V) compound under an oxygen atmosphere to afford the corresponding aromatic aldehydes (ketones) and/or carboxylic acids. In the reaction of benzyltins, oxovanadium(V) compound can be reduced to 0.5 molar amounts. The reaction of benzylsilanes is considered to proceed via electron-transfer process. On the other hand, benzyltins may undergo

  在氧气氛下，通过氧杂钒（V）化合物氧化苄基硅烷和苄基锡化合物，得到相应的芳族醛（酮）和/或羧酸。在苄基锡的反应中，氧钒（V）化合物可以减少至0.5摩尔量。苄基硅烷的反应被认为是通过电子转移过程进行的。另一方面，苄基锡可能会发生金属转移反应以生成苄基钒物种，它们会通过非自由基过程直接转移到羰基化合物上。
• Silver(<scp>i</scp>)-promoted insertion into X–H (X = Si, Sn, and Ge) bonds with N-nosylhydrazones
  作者：Zhaohong Liu、Qiangqiang Li、Yang Yang、Xihe Bi

  DOI：10.1039/c6cc09650f

  日期：——

  Silver(I)-promoted carbene insertion into X-H (X = Si, Sn, and Ge) bonds has been realized by using unstable diazo compounds, which are generated in situ from N-nosylhydrazones as carbene precursors.

  已经通过使用不稳定的重氮化合物实现了银（I）促进的卡宾插入XH键（X = Si，Sn和Ge），这些重氮化合物是由N-壬基hydr酮作为卡宾前体原位生成的。
• Cleavage Mode of Benzyltributylstannane Radical Cations Produced in Photoinduced Electron Transfer
  作者：Shunichi Fukuzumi、Kiyomi Yasui、Shinobu Itoh

  DOI：10.1246/cl.1997.161

  日期：1997.2

  Cleavage of metal-carbon bond of benzyltributylstannane radical cation produced in photoinduced electron transfer from benzyltributylstannane to 10-methylacridinium ion occurs to give benzyl radical rather than benzyl cation, resulting in formation of 9-benzyl-10-methyl-9,10-dihydroacridine selectively in dehydrated acetonitrile. In the presence of water, however, 10-methyl-9,10-dihydroacridine is also formed via electron transfer from benzyl radical to the dihydroacridine radical cation produced by protonation of acridinyl radical following the initial photoinduced electron transfer.

  在无水乙腈中，从苄基三丁基锡烷向10-甲基吖啶锍离子发生的光诱导电子转移过程中生成的苄基三丁基锡烷自由基阳离子断裂金属-碳键，产生苄基自由基而非苄基阳离子，从而选择性生成9-苄基-10-甲基-9,10-二氢吖啶。然而，在有水存在的情况下，通过苄基自由基向初始光诱导电子转移后生成的吖啶自由基阳离子进行质子化得到的二氢吖啶自由基阳离子的电子转移，也生成了10-甲基-9,10-二氢吖啶。
• Preparation of Benzylstannanes by Zinc-Mediated Coupling of Benzyl Bromides with Organotin Derivatives. Physicochemical Characterization and Crystal Structures
  作者：Daniele Marton、Umberto Russo、Diego Stivanello、Giuseppe Tagliavini、Paolo Ganis、Giovanni Carlo Valle

  DOI：10.1021/om9507742

  日期：1996.3.19

  via coupling reaction of benzyl bromide derivatives (C6H5CH2Br and XYC6H3CH2Br, X = H, Y = o-, m-, p-CH3, o-, m-, p-F, o-, m-Cl, and p-Br; X = o-F, Y = p-Br) with R3SnCl compounds (R = Et, Pr, Bu, and Ph) in THF/H2O (NH4Cl) medium mediated by zinc powder. Such coupling also occurs with (Bu3Sn)2O. Dibenzyldibutylstannane (15) is prepared by reaction of benzyl bromide with Bu2SnCl2 or (Bu2SnCl)2O, and

  Benzyltrialkyl-（1 - 13）和benzyltriphenylstannanes（16 - 22）已经以一锅合成容易地制备经由耦合苄基溴衍生物的反应（C 6 H ^ 5 CH 2 Br和XYC 6 ħ 3 CH 2 BR，X = H，Y = o-，m-，p- CH 3，o-，m-，p- F，o-，m- Cl和p- Br; X = o- F，Y =p- Br）与锌粉介导的THF / H 2 O（NH 4 Cl）介质中的R 3 SnCl化合物（R = Et，Pr，Bu和Ph）。这种联接也会发生与（BU 3 Sn）的2 O. Dibenzyldibutylstannane（15）通过与苄基溴反应而制备卜2的SnCl 2或（卜2的SnCl）2 O，和（2-萘基甲基）三丁基锡烷（14）通过反应Bu 3 SnCl制备2-（溴甲基）萘。报告了所有化合物的13 C和119 Sn-NMR数据
• 一种烷基锡化合物或苄基锡化合物的制备方 法
  申请人：北京大学

  公开号：CN106478714B

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明公开了一种烷基锡化合物或苄基锡化合物的制备方法，将N‑对甲苯磺酰腙、三正丁基氢化锡、碱在有机溶剂中得到烷基锡化合物或苄基锡化合物。其中，加入相转移催化剂可有效促进反应。本发明的方法首次实现了无过渡金属参与的由N‑对甲苯磺酰腙出发，在温和条件下直接获得苄基锡化合物或烷基锡化合物，反应效率高，反应成本低，且对官能团具有很好的容忍性和普适性，可广泛用于制备苄基锡化合物或烷基锡化合物。