sesamolyl radical | 62266-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: sesamolyl radical
• CAS: 62266-17-5
• 化学式: C₇H₅O₃
• 分子量: 137.115
• InChiKey: XJZJTXXSQIVPJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  19.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 在 1,1-二苯-2-苦基肼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 sesamolyl radical
  参考文献：
  名称：

  杨梅素，迷迭香酸和肌酸是α-生育酚的天然抗氧化剂的替代品，可保存omega-3油

  摘要：

  22种天然多酚与7种合成抗氧化剂（包括BHT，BHA，TBHQ和PG）在保护omega-3油免于自氧化方面的能力进行了比较。使用DPPH评估酚类的抗氧化效率富含omega-3脂肪酸的油的自氧化过程中的测试和耗氧量的测量。同样，计算了Ar-OH键的键解离焓（BDE），并获得了热力学，动力学和氧化数据之间的极佳相关性。结果表明，氢转移的动力学速率，每个抗氧化剂分子清除的自由基数量，BDE以及由初级自由基形成的抗氧化剂二聚体在酚类抗氧化剂活性方面起着重要作用。基于此，最终表明，在保存omega-3油方面，杨梅素，迷迭香酸和肌酸比α-生育酚和合成抗氧化剂更有效。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2016.06.038

文献信息

• Electron-transfer reactions of alkylperoxy radicals
  作者：Slobodan V. Jovanovic、Ivana Jankovic、Ljubica Josimovic

  DOI：10.1021/ja00049a037

  日期：1992.11

  One-electron-transfer reactions of alkyl peroxy radicals were studied by pulse radiolysis of aqueous solutions. At pH 13, the methyl peroxy radical was found to rapidly, k=1×10 5 -4.9×10 7 M -1 s -1 , and quantitatively oxidize organic substrates with E 13 =0.13-0.76 V vs NHE. On the other hand, this radical was unreactive with compounds with E 13 ≥0.85 V

  通过水溶液的脉冲辐解研究了烷基过氧自由基的单电子转移反应。在 pH 13 时，发现甲基过氧自由基迅速，k=1×10 5 -4.9×10 7 M -1 s -1 ，并定量氧化有机底物，E 13 =0.13-0.76 V vs NHE。另一方面，该自由基与 E 13 ≥0.85 V 的化合物不反应
• Phenol radical cations and phenoxyl radicals in electron transfer from the natural phenols sesamol, curcumin and trolox to the parent radical cations of 1-chlorobutane
  作者：R. Joshi、S. Naumov、S. Kapoor、T. Mukherjee、R. Hermann、O. Brede

  DOI：10.1002/poc.836

  日期：2004.8

  The free electron transfer from sesamol, curcumin and trolox to solvent (1-chlorobutane) radical cations was studied. The solutes (ArOH) react with BuCl⋅+ at diffusion-controlled rates (∼1010 dm3 mol−1 s−1) resulting, simultaneously, in phenol-type radical cations (ArOH⋅+) and phenoxyl radicals (ArO⋅) with an ArOH⋅+/ArO⋅ ratio  > 1;1. It was found that the kinetics are markedly affected by the different

  研究了从芝麻酚，姜黄素和trolox到溶剂（1-氯丁烷）自由基阳离子的自由电子转移。溶质（aroH的）与BuCl反应⋅+在扩散控制率（〜10 10 分米3 摩尔-1 小号-1）得到的，同时，在苯酚类自由基阳离子（aroH的⋅+ ）和苯氧基（ARO ⋅）与aroH的⋅+ /的Aro ⋅比值> 1; 1。发现动力学受到ArOH⋅ +芳香环上不同取代基的显着影响。各种ArOH⋅ +与三乙胺反应，速率常数约为10 9  dm3  mol -1  s -1，而乙醇和二恶烷不能用作阳离子清除剂。取代基对电子转移和aroH的效果⋅+ /的Aro ⋅比的实验数据和量子化学计算的基础上进行讨论。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Free Radical Reactions and Antioxidant Activities of Sesamol:  Pulse Radiolytic and Biochemical Studies
  作者：Ravi Joshi、M. Sudheer Kumar、K. Satyamoorthy、M. K. Unnikrisnan、Tulsi Mukherjee

  DOI：10.1021/jf0489769

  日期：2005.4.1

  well as lipid phases. Free radical scavenging reactions of sesamol, 5-hydroxy-1,3-benzodioxole, have been studied using a nanosecond pulse radiolysis technique. Sesamol efficiently scavenges hydroxyl, one-electron oxidizing, organo-haloperoxyl, lipid peroxyl, and tryptophanyl radicals. Its antioxidant activity has also been evaluated with cyclic voltammetry. In biochemical studies, it has been found to

  芝麻酚（Sesamum indicum）是一种膳食化合物，可溶于水相和脂质相。已经使用纳秒脉冲辐射分解技术研究了芝麻酚5-羟基-1,3-苯并二恶唑的自由基清除反应。芝麻酚可有效清除羟基，单电子氧化，有机氟过氧，脂质过氧和色氨酸基团。还已经通过循环伏安法评估了其抗氧化活性。在生化研究中，已发现它可以抑制脂质过氧化，羟自由基诱导的脱氧核糖降解和DNA裂解。本文已经报道了芝麻酚的这些抗氧化剂和自由基清除活性。