2,2'-ethene-1,2-diyl-bis-[1,3]dioxolane | 1009-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2,2'-ethene-1,2-diyl-bis-[1,3]dioxolane
• 英文别名: 2,2'-(Ethene-1,2-diyl)bis(1,3-dioxolane)；2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethenyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 1009-86-5
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: MHJIRRGIYQZXLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-ethene-1,2-diyl-bis-[1,3]dioxolane 、 9-癸烯基苯甲酸酯 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烯烃交叉复分解的新方法

  摘要：

  描述了使用亚苄基钌 1 对末端烯烃进行选择性交叉复分解 (CM) 的新方法。发现具有对称内烯烃的 CM 为将末端烯烃同系为受保护的烯丙醇、胺和酯提供了有用的手段。由于对称内烯烃的商业可用性有限，开发了两步 CM 程序，其中在 CM 反应之前首先将末端烯烃均二聚化。观察到具有烯丙基甲基取代基的末端烯烃以降低的产率提供 CM 产品，尽管具有显着改善的反式选择性。测量使用丁烯二醇和烯丙醇衍生物的 CM 反应的反应速率，结果表明，采用双取代烯烃的反应在反应速率和立体选择性方面具有明显优势。在研究具有烯丙基氧取代基的底物的过程中，发现了一种新的 CM 应用，涉及丙烯醛缩醛衍生物与末端烯烃的复分解。丙烯醛缩醛，包括源自酒石酸的不对称变体，被证明是非常稳定和反式选择性 CM 底物。在相关工作中，频哪醇衍生的硼酸乙烯酯也被发现是一种反应性 CM 伙伴，为将末端烯烃转化为 Suzuki 偶联反应的前体提供了一种新方法。发现了一项新的

  DOI：

  10.1021/ja993063u
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基-1,3-二氧戊环 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,2'-ethene-1,2-diyl-bis-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  烯烃交叉复分解的新方法

  摘要：

  描述了使用亚苄基钌 1 对末端烯烃进行选择性交叉复分解 (CM) 的新方法。发现具有对称内烯烃的 CM 为将末端烯烃同系为受保护的烯丙醇、胺和酯提供了有用的手段。由于对称内烯烃的商业可用性有限，开发了两步 CM 程序，其中在 CM 反应之前首先将末端烯烃均二聚化。观察到具有烯丙基甲基取代基的末端烯烃以降低的产率提供 CM 产品，尽管具有显着改善的反式选择性。测量使用丁烯二醇和烯丙醇衍生物的 CM 反应的反应速率，结果表明，采用双取代烯烃的反应在反应速率和立体选择性方面具有明显优势。在研究具有烯丙基氧取代基的底物的过程中，发现了一种新的 CM 应用，涉及丙烯醛缩醛衍生物与末端烯烃的复分解。丙烯醛缩醛，包括源自酒石酸的不对称变体，被证明是非常稳定和反式选择性 CM 底物。在相关工作中，频哪醇衍生的硼酸乙烯酯也被发现是一种反应性 CM 伙伴，为将末端烯烃转化为 Suzuki 偶联反应的前体提供了一种新方法。发现了一项新的

  DOI：

  10.1021/ja993063u

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Phaeocaulisin A
  作者：Áron Péter、Giacomo E. M. Crisenza、David J. Procter

  DOI：10.1021/jacs.2c02188

  日期：2022.4.27

  tetracyclic framework. Prompted by the promising biological profile of phaeocaulisin A and by the absence of a synthetic route for its provision, we have implemented the first enantioselective total synthesis of phaeocaulisin A in 17 steps with 2% overall yield. Our route design builds on the identification of an enantioenriched lactone intermediate, tailored with both a ketone moiety and a conjugated

  姜黄（姜和姜黄家族）的治疗特性在传统医学中早已为人所知。然而，直到最近才有从姜黄中提取的愈创木脂类倍半萜已提交生物测试，并强调其增强的生物活性。在这些化合物中，phaeocaulisin A 显示出显着的抗炎和抗癌活性，这似乎与嵌入其四环框架中的独特桥接缩醛部分有关。由于 phaeocaulisin A 的有希望的生物学特征以及缺乏合成路线的提示，我们已经在 17 个步骤中实现了 phaeocaulisin A 的第一个对映选择性全合成，总产率为 2%。我们的路线设计建立在鉴定富含对映体的内酯中间体的基础上，该中间体采用酮部分和共轭烯烃系统进行定制。利用原型单电子转移 (SET) 还原剂二碘化钐 (SmI) 实现的 umpolung 羰基-烯烃偶联反应性2), the lactone intermediate was submitted to two sequential SmI2-mediated
• New Approaches to Olefin Cross-Metathesis
  作者：Helen E. Blackwell、Daniel J. O'Leary、Arnab K. Chatterjee、Rebecca A. Washenfelder、D. Andrew Bussmann、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja993063u

  日期：2000.1.1

  were measured for CM reactions utilizing butenediol and allyl alcohol derivatives, and the results demonstrated distinct advantages in reaction rate and stereoselectivity for reactions employing the disubstituted olefins. In the course of studies of substrates with allylic oxygen substituents, a new CM application was discovered involving the metathesis of acrolein acetal derivatives with terminal olefins

  描述了使用亚苄基钌 1 对末端烯烃进行选择性交叉复分解 (CM) 的新方法。发现具有对称内烯烃的 CM 为将末端烯烃同系为受保护的烯丙醇、胺和酯提供了有用的手段。由于对称内烯烃的商业可用性有限，开发了两步 CM 程序，其中在 CM 反应之前首先将末端烯烃均二聚化。观察到具有烯丙基甲基取代基的末端烯烃以降低的产率提供 CM 产品，尽管具有显着改善的反式选择性。测量使用丁烯二醇和烯丙醇衍生物的 CM 反应的反应速率，结果表明，采用双取代烯烃的反应在反应速率和立体选择性方面具有明显优势。在研究具有烯丙基氧取代基的底物的过程中，发现了一种新的 CM 应用，涉及丙烯醛缩醛衍生物与末端烯烃的复分解。丙烯醛缩醛，包括源自酒石酸的不对称变体，被证明是非常稳定和反式选择性 CM 底物。在相关工作中，频哪醇衍生的硼酸乙烯酯也被发现是一种反应性 CM 伙伴，为将末端烯烃转化为 Suzuki 偶联反应的前体提供了一种新方法。发现了一项新的