2,2'-ethene-1,2-diyl-bis-[1,3]dioxolane | 1009-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2,2'-ethene-1,2-diyl-bis-[1,3]dioxolane
• 英文别名: 2,2'-(Ethene-1,2-diyl)bis(1,3-dioxolane)；2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethenyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 1009-86-5
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: MHJIRRGIYQZXLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-ethene-1,2-diyl-bis-[1,3]dioxolane 、 9-癸烯基苯甲酸酯 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烯烃交叉复分解的新方法

  摘要：

  描述了使用亚苄基钌 1 对末端烯烃进行选择性交叉复分解 (CM) 的新方法。发现具有对称内烯烃的 CM 为将末端烯烃同系为受保护的烯丙醇、胺和酯提供了有用的手段。由于对称内烯烃的商业可用性有限，开发了两步 CM 程序，其中在 CM 反应之前首先将末端烯烃均二聚化。观察到具有烯丙基甲基取代基的末端烯烃以降低的产率提供 CM 产品，尽管具有显着改善的反式选择性。测量使用丁烯二醇和烯丙醇衍生物的 CM 反应的反应速率，结果表明，采用双取代烯烃的反应在反应速率和立体选择性方面具有明显优势。在研究具有烯丙基氧取代基的底物的过程中，发现了一种新的 CM 应用，涉及丙烯醛缩醛衍生物与末端烯烃的复分解。丙烯醛缩醛，包括源自酒石酸的不对称变体，被证明是非常稳定和反式选择性 CM 底物。在相关工作中，频哪醇衍生的硼酸乙烯酯也被发现是一种反应性 CM 伙伴，为将末端烯烃转化为 Suzuki 偶联反应的前体提供了一种新方法。发现了一项新的

  DOI：

  10.1021/ja993063u
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基-1,3-二氧戊环 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,2'-ethene-1,2-diyl-bis-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  烯烃交叉复分解的新方法

  摘要：

  描述了使用亚苄基钌 1 对末端烯烃进行选择性交叉复分解 (CM) 的新方法。发现具有对称内烯烃的 CM 为将末端烯烃同系为受保护的烯丙醇、胺和酯提供了有用的手段。由于对称内烯烃的商业可用性有限，开发了两步 CM 程序，其中在 CM 反应之前首先将末端烯烃均二聚化。观察到具有烯丙基甲基取代基的末端烯烃以降低的产率提供 CM 产品，尽管具有显着改善的反式选择性。测量使用丁烯二醇和烯丙醇衍生物的 CM 反应的反应速率，结果表明，采用双取代烯烃的反应在反应速率和立体选择性方面具有明显优势。在研究具有烯丙基氧取代基的底物的过程中，发现了一种新的 CM 应用，涉及丙烯醛缩醛衍生物与末端烯烃的复分解。丙烯醛缩醛，包括源自酒石酸的不对称变体，被证明是非常稳定和反式选择性 CM 底物。在相关工作中，频哪醇衍生的硼酸乙烯酯也被发现是一种反应性 CM 伙伴，为将末端烯烃转化为 Suzuki 偶联反应的前体提供了一种新方法。发现了一项新的

  DOI：

  10.1021/ja993063u

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Phaeocaulisin A
  作者：Áron Péter、Giacomo E. M. Crisenza、David J. Procter

  DOI：10.1021/jacs.2c02188

  日期：2022.4.27

  tetracyclic framework. Prompted by the promising biological profile of phaeocaulisin A and by the absence of a synthetic route for its provision, we have implemented the first enantioselective total synthesis of phaeocaulisin A in 17 steps with 2% overall yield. Our route design builds on the identification of an enantioenriched lactone intermediate, tailored with both a ketone moiety and a conjugated

  姜黄（姜和姜黄家族）的治疗特性在传统医学中早已为人所知。然而，直到最近才有从姜黄中提取的愈创木脂类倍半萜已提交生物测试，并强调其增强的生物活性。在这些化合物中，phaeocaulisin A 显示出显着的抗炎和抗癌活性，这似乎与嵌入其四环框架中的独特桥接缩醛部分有关。由于 phaeocaulisin A 的有希望的生物学特征以及缺乏合成路线的提示，我们已经在 17 个步骤中实现了 phaeocaulisin A 的第一个对映选择性全合成，总产率为 2%。我们的路线设计建立在鉴定富含对映体的内酯中间体的基础上，该中间体采用酮部分和共轭烯烃系统进行定制。利用原型单电子转移 (SET) 还原剂二碘化钐 (SmI) 实现的 umpolung 羰基-烯烃偶联反应性2), the lactone intermediate was submitted to two SEquential SmI2-mediated