2-amino-3-methylbenzo[d]thiazol-3-ium iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-amino-3-methylbenzo[d]thiazol-3-ium iodide
• 英文别名: 3-Methyl-2,3-dihydro-1,3-benzothiazol-2-imine hydroiodide；3-methyl-1,3-benzothiazol-2-imine;hydroiodide
• 化学式: C₈H₉N₂S*I
• 分子量: 292.143
• InChiKey: UWKZSUNHAKBDMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.69
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-methylbenzo[d]thiazol-3-ium iodide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以30%的产率得到2,2'-dithiobis(N-methylaniline)
  参考文献：
  名称：

  核酸和合成辅助因子的工程学，作为用于探测细胞膜微环境中信号分子的Holo传感器。

  摘要：

  对细胞与其膜微环境相互作用的机制的全面理解对于基础生物学研究具有重要的价值。然而，以高的时间和空间分辨率在细胞表面跟踪生物分子仍然是一个挑战。在此，提出了一种通过工程化DNA基序和合成辅因子来构建基于细胞表面DNA的传感器的模块化策略。在这种策略中，将一种具有刺激反应性的有机分子用作DNA基序的辅助因子，它们的自组装形成了一个基于FRET的基于全息DNA的传感器。通过使用基于DNA的传感器，这种模块化策略的多功能性已在内源性信号分子（包括二氧化硫衍生物和一氧化氮）的细胞挤压过程的比例成像中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201901320
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 碘甲烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-amino-3-methylbenzo[d]thiazol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  新型磷杂环化合物的合成与表征

  摘要：

  磷烷是一类独特的环状有机磷化合物，在医学、农业科学和催化化学中具有显着的适用性。以三氯化磷为磷酸化剂，以不同的2-氨基环亚胺为起始原料，获得了14种新型手性环状有机磷衍生物。所得的五元环衍生物在 1H NMR 中显示出与一个磷核相关的 ABCX3 系统。因此，本研究描述了一种类似于环磷酰胺的磷杂环戊烷的新合成策略。

  DOI：

  10.1080/10426500601161056

文献信息

• Bioactive Heterocyclic Trithiophosphoric Esters: Synthesis and Bioactivity
  作者：Vijaya Kabra、Arpana Meel、Sunita Mitharwal、Swaroop Singh

  DOI：10.1080/10426500701521761

  日期：2007.10.18

  Novel, heterocyclic derivatives of trithiophosphoric acid have been achieved through phosphorylation of quaternary salts of N-heterocycles with phosphorus trichloride, the iminohalophosphines, thus obtained in situ were subjected to nucleophilic substitution with mercaptans in organic solvents in the presence of HCl acceptors, preferably triethylamine. Synthesized derivatives exhibited potential insecticidal

  三硫代磷酸的新型杂环衍生物已经通过用三氯化磷磷酸化 N-杂环的季盐获得，亚氨基卤代膦由此原位获得，在有机溶剂中，在 HCl 受体，优选三乙胺存在下，用硫醇进行亲核取代。合成的衍生物对杂食性昆虫 Plutella xylostella (Diamond Backmoth) 表现出潜在的杀虫行为。
• Enhanced imine synthesis in water: from surfactant-mediated catalysis to host–guest mechanisms
  作者：Kamel Meguellati、Ali Fallah-Araghi、Jean-Christophe Baret、Abdeslam El Harrak、Thomas Mangeat、Carlos M. Marques、Andrew D. Griffiths、Sylvain Ladame

  DOI：10.1039/c3cc46461j

  日期：——

  An environment-responsive and fluorogenic reaction is reported and used as a model system to demonstrate experimentally three mechanisms of enhanced imine synthesis in water using either surfactants (below and above their CMC) or double-stranded DNA (acting as a reaction host).

  报道了一种环境响应型和荧光增强反应，并将其作为模型系统，通过实验验证了在水相中使用表面活性剂（低于和高于其临界胶束浓度）或双链DNA（作为反应宿主）实现增强亚胺合成的三种机制。
• Synthesis, spectroscopic and DNA alkylating properties of malondialdehyde (MDA) bis-imine fluorescent adducts
  作者：Kamel Meguellati、Martin Spichty、Sylvain Ladame

  DOI：10.1039/c002157a

  日期：——

  The synthesis of a series of malondialdehyde (MDA) fluorescent adducts that mimic the well-known pentamethine cyanine dyes is reported. This new subclass of bis-imino dyes shares some common spectroscopic properties with their polymethine analogues although absorbing at significantly shorter wavelengths. A small library of trimethine and pentamethine cyanine dye bis-imino analogues have been synthesised

  报道了一系列模仿众所周知的五甲胺花青染料的丙二醛（MDA）荧光加合物的合成。这种双亚氨基染料的新亚类与它们的聚次甲基类似物具有一些共同的光谱性质，尽管在明显更短的波长处吸收。合成了一个小型的三甲胺和五甲胺花青染料双亚氨基类似物文库，其特征是其光谱范围从蓝色到橙色。特别令人感兴趣的是它们通常充当核苷，尤其是胞苷（和2'-脱氧胞苷）的单烷基化和双烷基化剂的能力。
• Synthesis and Characterization of Novel Phospholane Heterocycles
  作者：Vijaya Kabra、Arpana Meel、Ritu Mathur、Priti Kaushik

  DOI：10.1080/10426500601161056

  日期：2007.4.19

  phosphorus trichloride as a phosphorylating agent, fourteen novel chiral cyclic organophosphorus derivatives were achieved using different 2-aminocycloimines as starting material. The resulting five-membered cyclic derivatives have shown the ABCX3 system associated with one phosphorus nucleus in 1H NMR. The present study thus describes a novel synthetic strategy for phospholanes, which are analogous to cyclophosphamides

  磷烷是一类独特的环状有机磷化合物，在医学、农业科学和催化化学中具有显着的适用性。以三氯化磷为磷酸化剂，以不同的2-氨基环亚胺为起始原料，获得了14种新型手性环状有机磷衍生物。所得的五元环衍生物在 1H NMR 中显示出与一个磷核相关的 ABCX3 系统。因此，本研究描述了一种类似于环磷酰胺的磷杂环戊烷的新合成策略。
• Synthesis and reactions of heterocyclic dithiocarbamates.
  作者：KAZUMICHI MIZUYAMA、YOSHINORI TOMINAGA、YOSHIRO MATSUDA、GORO KOBAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.27.2879

  日期：——

  (Alkylthio) thiocarbonylimino-1-methyl-1, 2-dihydropyridine derivatives (3a-e) were prepared by the reaction of 2-amino-1-methylpyridinium iodide (1a-c or d) with carbon disulfide in the presence of sodium hydride and subsequent methylation with dimethyl sulfate in good yields. Similarly, 1-methyl-4-(methylthio) thiocarbonyl-1, 4-dihydropyridine (3i), 1-methyl-2-(methylthio) thiocarbonyl-1, 2-dihydrothiazole (3g), and 1-methyl-2-(methylthio) thiocarbonyl-1, 2-dihydrobenzothiazole (3h) were synthesized by the reaction of the corresponding 2-imino- and 4-imino-N-methyl heterocyclic compounds with carbon disulfide. The reaction of 3a-e with dimethyl acetylenedicarboxylate afforded the 2- or 4-[1, 2-bis (methoxycarbonyl)-2-thioxoethylidene]-1, 2- or 1, 4-dihydropyridine derivatives (8a-d). The reaction of 3i with dimethyl acetylenedicarboxylate (2 mol) gave cyclobuta [b] azocine (9). The reaction of 3h with dimethyl acetylenedicarboxylate afforded 2, 3-dihydrobenzothiazole-2-spiro-2'-(2H-pyrrole) (10). 2-[N-bis (methylthio) methylene] amino-N-methylpyridinium and benzothiazolium iodide (11b, c), which were prepared by the methylation of 3a and h with methyl iodide, reacted with nucleophiles to yield the corresponding products substituted on one or two methylthio groups.

  (在氢化钠存在下，2-氨基-1-甲基吡啶碘化物（1a-c 或 d）与二硫化碳反应，然后用硫酸二甲酯进行甲基化，制备了（烷硫基）硫代羰基亚氨基-1-甲基-1, 2-二氢吡啶衍生物（3a-e），产率良好。同样，通过相应的 2-亚氨基和 4-亚氨基-N-甲基杂环化合物与二硫化碳的反应，合成了 1-甲基-4-（甲硫基）硫代羰基-1，4-二氢吡啶（3i）、1-甲基-2-（甲硫基）硫代羰基-1，2-二氢噻唑（3g）和 1-甲基-2-（甲硫基）硫代羰基-1，2-二氢苯并噻唑（3h）。3a-e 与乙炔二甲酸二甲酯反应，可得到 2-或 4-[1，2-双（甲氧羰基）-2-硫酮亚乙基]-1，2-或 1，4-二氢吡啶衍生物（8a-d）。3i 与乙炔二甲酸二甲酯（2 摩尔）反应生成环丁[b]氮杂吖啶（9）。3h 与乙酰二羧酸二甲酯反应得到 2，3-二氢苯并噻唑-2-螺-2'-（2H-吡咯）（10）。由 3a 和 h 与碘甲烷甲基化制备的 2-[N-双（甲硫基）亚甲基]氨基-N-甲基吡啶鎓和苯并噻唑鎓碘化物（11b、c）与亲核剂发生反应，得到被一个或两个甲硫基取代的相应产物。