(S)-(-)-1-cyano-1-(2-methoxyphenyl)methyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-1-cyano-1-(2-methoxyphenyl)methyl acetate
• 英文别名: (S)-(-)-2-acetoxy-2-(2-methoxyphenyl)acetonitrile；(S)-2-acetyloxy-2-(2-methoxyphenyl)acetonitrile；(S)-cyano(2-methoxyphenyl)methyl acetate；cyano(2-methoxyphenyl)methyl acetate；[(S)-cyano-(2-methoxyphenyl)methyl] acetate
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: VMIZULQAVBMBAA-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methyloxyphenyl)-2-(trimethylsilyloxy)acetonitrile 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-(-)-1-cyano-1-(2-methoxyphenyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  酶法制备旋光氰醇乙酸酯

  摘要：

  通过在酯存在下进行酶促外消旋乙酸酯的酶水解，可以制备出具有良好化学性质且通常具有高光学收率的一系列结构广泛变化的氰氨醇乙酸酯（1）–（47），可用于许多合成应用假单胞菌（Pseudomonas sp）的水解酶。

  DOI：

  10.1039/c39890001391

文献信息

• A Novel Chiral (salen)AlIII Complex Catalyzed Asymmetric Cyanosilylation of Aldehydes
  作者：Zebing Zeng、Guofeng Zhao、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/ejoc.200701161

  日期：2008.3

  12-diamino-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene. This complex is an efficient catalyst for the asymmetric trimethylsilylcyanation of aldehydes in the presence of tributylphosphane oxide as an additive. The use of 1 mol-% of the complex led to the corresponding cyanohydrins in high yields (85–94 %) with good-to-excellent enantioselectivities (42–92 % ee).(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  通过 Et2AlCl 和源自 (R,R)-11,12-diamino-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene 的 salen (R,R)-1 的反应合成了一种新型手性 (salen)AlIII 复合物。该配合物是在三丁基氧化膦作为添加剂存在下醛的不对称三甲基甲硅烷基氰化反应的有效催化剂。使用 1 mol-% 的配合物可以以高产率 (85–94%) 获得相应的氰醇，并具有良好到出色的对映选择性 (42–92% ee)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA , 69451 德国魏因海姆, 2008)
• Enantioselective O-acetylcyanation/cyanoformylation of aldehydes using catalysts with built-in crown ether-like motif in chiral macrocyclic V(V) salen complexes
  作者：Noor-ul H. Khan、Arghya Sadhukhan、Nabin C. Maity、Rukhsana I. Kureshy、Sayed H.R. Abdi、S. Saravanan、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.005

  日期：2011.9

  bis-aldehydes 2 and 3 were synthesized and used as efficient catalysts in asymmetric cyanation reactions. The V(V) catalysts demonstrated excellent performance (product yields and ees up to 99%) with potassium cyanide (KCN) and sodium cyanide (NaCN). The catalytic system also performed very well with a safer source of cyanide-ethyl cyanoformate to give cyanohydrin carbonates in excellent yield and ee (up

  通过1 R，2 R -（-）二氨基环己烷/（1 R，2 R）-（+）-1,2-二苯基乙二胺与双的反应获得的大环配体衍生的手性大环V（V）salen络合物1a – f合成了2-醛2和3-醛，并将其用作不对称氰化反应的有效催化剂。V（V）催化剂与氰化钾（KCN）和氰化钠（NaCN）一起表现出出色的性能（产品收率和ee高达99％）。使用更安全的氰化物-氰基甲酸乙酯源，该催化体系的性能也非常好，从而以优异的收率和ee（高达97％）得到氰醇碳酸盐。V（V）大环Salen络合物1b保持其在多克水平的性能，并方便地回收了许多次。
• Asymmetric Synthesis ofO-Acetylcyanohydrins by Reaction of Aldehydeswith NaCN/KCN Catalyzed by Recyclable Chiral DimericTitanium(IV)/Vanadium(V) Salen Complexes
  作者：Noor-ul H. Khan、Santosh Agrawal、Rukhsana I. Kureshy、Sayed H. R. Abdi、Vishal J. Mayani、Raksh V. Jasra

  DOI：10.1002/ejoc.200600208

  日期：2006.7

  The efficient catalytic asymmetric addition of an inexpensive and nonvolatile cyanide source such as NaCN or KCN and acetic anhydride to various aldehydes was catalyzed by recyclable dimeric TiIV and VV chiral salen complexes at –20 °C. High chiral induction (96 % ee) in the O-acetylcyanohydrin was obtained in the case of 2-fluorobenzaldehyde, and the results achieved with sodium cyanide are quite

  在–20°C下，通过可回收的二聚TiIV和VV手性salen配合物催化将廉价且非挥发性的氰化物源（如NaCN或KCN和乙酸酐）高效催化不对称加成到各种醛中。在 2-氟苯甲醛的情况下，在 O-乙酰氰醇中获得了高手性诱导 (96% ee)，并且使用氰化钠获得的结果与使用氰化钾获得的结果相当。发现手性 VV salen 络合物是迄今为止文献中报道的最有效的可回收催化剂，并且优于 TiIV salen 系统。两种催化剂均在第一次使用后回收并有效回收四次。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Enzymatic preparation of optically active cyanohydrin acetates
  作者：Andreas van Almsick、Joachim Buddrus、Petra Hönicke-Schmidt、Kurt Laumen、Manfred P. Schneider

  DOI：10.1039/c39890001391

  日期：——

  A series of cyanohydrin acetates (1)–(47) of widely varying structures, potential chiral building blocks for numerous synthetic applications, has been prepared in good chemical and often high optical yields by enzymatic hydrolysis of their racemic acetates in the presence of an ester hydrolase from Pseudomonas sp.

  通过在酯存在下进行酶促外消旋乙酸酯的酶水解，可以制备出具有良好化学性质且通常具有高光学收率的一系列结构广泛变化的氰氨醇乙酸酯（1）–（47），可用于许多合成应用假单胞菌（Pseudomonas sp）的水解酶。
• Chiral linear polymers bonded alternatively with salen and 1,4-dialkoxybenzene: synthesis and application for Ti-catalyzed asymmetric TMSCN addition to aldehydes
  作者：Sekarpandi Sakthivel、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.11.020

  日期：2010.12

  the asymmetric addition of TMSCN to aldehydes while the selectivity of the polymer catalyst is identical to that of the monomer. The reactions are efficient affording the cyanohydrins with up to 88% ee. The selectivity of the polymer based catalyst 9a is found to be the same to that of the monomer 10a. The reaction provides the advantages of simplified product isolation and easy recovery and recyclability

  已经完成了以salen和1,4-二辛氧基苯为交替链段的手性线性聚合物1a – b的合成。GPC分析显示出对应于约3的分子量。15个（M w  = 10,999，M n  = 9165和PDI = 1.20）1a和ca的重复单元。 对于1b重复8（M w  = 8547，M n = 7883和PDI = 1.08）重复单元。用Ti（O i Pr）4研究了聚合物1a – b作为可再循环的催化剂，用于将TMSCN不对称加成到醛中，而聚合物催化剂的选择性与单体的选择性相同。该反应有效地提供了高达88％ee的氰醇。发现基于聚合物的催化剂9a的选择性与单体10a的选择性相同。该反应的优点是简化了产物分离，并且聚合物催化剂9a易于回收和再循环，而没有任何活性或选择性的损失。