N-(3-chlorophenyl)-N’-cyanoguanidine | 53737-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-chlorophenyl)-N’-cyanoguanidine
• 英文别名: N-(3-chloro-phenyl)-N'-cyano-guanidine；N-(3-Chlor-phenyl)-N'-cyan-guanidin；1-(m-Chlor-phenyl)-3-cyan-guanidin；2-(3-chlorophenyl)-1-cyanoguanidine
• CAS: 53737-83-0
• 化学式: C₈H₇ClN₄
• 分子量: 194.623
• InChiKey: SPFMUWHUTCONCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244-246 °C
• 沸点：
  277.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chlorophenyl)-N’-cyanoguanidine 、 二乙胺盐酸盐 在 乙二醇乙醚 作用下， 生成 1,1-diethyl-5-(3-chloro-phenyl)-biguanide
  参考文献：
  名称：

  DE832746

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯胺 生成 N-(3-chlorophenyl)-N’-cyanoguanidine
  参考文献：
  名称：

  KREUTZBERGER, ALFRED;BALBACH, STEFAN, CHEM.-ZTG., 114,(1990) N2, C. 387-393

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Potassium channel openers
  申请人：——

  公开号：US20020028836A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  Compounds of formula I: 1 are useful in treating diseases prevented by or ameliorated with potassium channel openers. Also disclosed are potassium channel opening compositions and a method of opening potassium channels in a mammal.

  公式I的化合物： 1 在治疗通过或用钾通道开放剂预防或改善的疾病中是有用的。还公开了钾通道开放组合物以及在哺乳动物中开放钾通道的方法。
• Repurposing N,N'-bis-(arylamidino)-1,4-piperazinedicarboxamidines: An unexpected class of potent inhibitors of cholinesterases
  作者：Anne Loesche、Jana Wiese、Sven Sommerwerk、Vivienne Simon、Wolfgang Brandt、René Csuk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.051

  日期：2017.1

  therapeutics and to reduce the time-to-market time-span. Following this concept a small library of compounds was screened for their ability to act as inhibitors of acetyl- and butyrylcholinesterase. Picloxydine, an established antiseptic, was shown to be an inhibitor for both enzymes. Systematic variation of the aryl substituents led to analogs possessing almost the same good properties as gold standard galantamine

  重新调整药物用途（=重新放置药物）是一种有效的方法，可以降低开发新疗法的成本并缩短上市时间。根据这个概念，筛选了小的化合物文库作为乙酰基和丁酰胆碱酯酶抑制剂的能力。已证明的吡氯西丁是一种杀菌剂，是两种酶的抑制剂。芳基取代基的系统变化导致类似物具有与金标准加兰他敏氢溴酸盐几乎相同的良好性能。
• Synthesis, Anticancer Activities, and Mechanism of N-heptyl-containing Biguanide Derivatives
  作者：Xiaoping Yang、Wei Wang、Di Xiao、Sichun Zhou、Simeng Xu、Xinyi Tang、Xinchong Zhou、Jinbing Liu、Cangcang Xu、Mei Peng

  DOI：10.2174/1573406418666220210111458

  日期：2022.8

  ringside of the biguanides on the anti-proliferative activity is unknown. OBJECTIVE A series of n-heptyl-containing biguanide derivatives whose benzene rings were modified by halogen substitution based on the intermediate derivatization method were further synthesized to find new compounds with improved antiproliferative activities. METHODS Ten n-heptyl-containing biguanide derivatives were synthesized

  背景技术近年来，双胍类药物的抗癌作用备受关注。然而，双胍类药物杀死癌细胞的有效浓度相对较高。因此，我们专注于双胍的结构修饰以获得更好的抗肿瘤候选物。我们实验室之前的一项研究发现，含有正庚基的双胍化合物具有有效的抗癌活性。然而，双胍苯环侧的不同取代基对抗增殖活性的影响尚不清楚。目的在中间衍生化的基础上，进一步合成一系列苯环被卤素取代修饰的含正庚基双胍衍生物，以寻找具有更高抗增殖活性的新化合物。方法 通过既定的化学程序合成十种含正庚基的双胍衍生物。通过MTT测定、克隆形成测定和划痕测定探索这些衍生物的活性。通过蛋白质印迹检测蛋白质水平以探索潜在机制。结果最佳双胍衍生物10a-10c、11d对五种人癌细胞系的IC50值为2.21-9.59 μM，明显优于对照药物氯胍。克隆形成和划伤愈合试验的结果也证实了衍生物 10a-10c、11d 对人类癌细胞系增殖和迁移的抑制作用。蛋白质印迹结果表明，一种代表性衍生物
• Bami, Journal of the Indian Institute of Science, Section A, 1948, vol. 30, p. 15,19
  作者：Bami

  DOI：——

  日期：——
• Rembarz,G. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1966, vol. 31, p. 221 - 224
  作者：Rembarz,G. et al.

  DOI：——

  日期：——