4,4-双(甲硫)-2-苯基-1,3-丁二烯-1,1-二甲腈 | 64608-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4-双(甲硫)-2-苯基-1,3-丁二烯-1,1-二甲腈
• 英文名称: 2-(3,3-bis(methylthio)-1-phenylallylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-cyano-3-phenyl-5,5-bis(methylthio)-2,4-pentadiene-1-nitrile；2-[3,3-bis(methylsulfanyl)-1-phenylprop-2-enylidene]propanedinitrile
• CAS: 64608-21-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂S₂
• 分子量: 272.395
• InChiKey: WFOZCGRIXYRGGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117 °C
• 沸点：
  357.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  <p>遵照规定使用和储存，则不会分解。</p>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  存放在阴凉干燥处即可。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-双(甲硫)-2-苯基-1,3-丁二烯-1,1-二甲腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 2,5-Dibromo-6-methylsulfanyl-4-phenylpyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Peseke, K.; Michalik, M.; Schoenhusen, U., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1986, vol. 328, # 5/6, p. 856 - 866

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-苯基亚乙基)丙二腈 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PESEKE K., Z. CHEM. , 1977, 17, NO 8, 288-289

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A [5 + 1] annulation strategy for the synthesis of multifunctional biaryls and <i>p</i>-teraryls from 1,6-Michael acceptor ketene dithioacetals
  作者：Shally、Ismail Althagafi、Ranjay Shaw、Amr Elagamy、Abhinav Kumar、Ramendra Pratap

  DOI：10.1039/d0ob00998a

  日期：——

  A new type of ketene dithioacetal, 2-(3,3-bis-methylsulfanyl-1-arylallylidene)malononitriles containing 1,4 and 1,6-Michael acceptors, were synthesized to study their reactivity for the synthesis of a new molecular entity. We report a [5 + 1] annulation strategy for the construction of multifunctional biaryls and p-teraryls by the selection of a suitable nucleophilic source. The reaction of p-nitrotoluene

  合成了一种新型的乙烯酮二硫缩醛，即含有 1,4 和 1,6-Michael 受体的 2-(3,3-bis-methylsulfanyl-1-arylallylidene) 丙二腈，以研究它们在合成新分子实体中的反应性。我们报告了一种通过选择合适的亲核源来构建多功能联芳基和对四芳基的 [5 + 1] 环化策略。对硝基甲苯与 2-(3,3-bis-methylsulfanyl-1-aryl-allylidene) 丙二腈在碱性条件下反应以良好的收率产生对四芳基，而使用硝基乙烷作为亲核试剂源通过环化提供官能化联芳基，然后是脱硝。该反应需要温和的条件并表现出良好的官能团耐受性。
• Spectroscopic investigations on butadiene derivatives.1H,13C and15N NMR studies on the π-electron distribution and intramolecular mobility of aminobuta-1,3-dienes
  作者：Manfred Michalik、Thomas Freier、Kerstin Zahn、Klaus Peseke

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199712)35:12<859::aid-omr189>3.0.co;2-u

  日期：1997.12

  The 1H, 13C and 15N NMR spectra of a series of 5‐alkylthio‐3‐aryl‐2‐cyano‐5‐dialkylaminopenta‐2,4‐dienenitriles (4 and 5) with different amino and aryl substituents were recorded. The NMR chemical shifts are correlated with electronic effects of the substituents on the donor side of the butadiene system and also the para‐phenyl substituents X. Dynamic 1H and 13C NMR measurements showed rotational processes

  记录了一系列具有不同氨基和芳基取代基的 5-烷硫基-3-芳基-2-氰基-5-二烷基氨基五-2,4-二烯腈（4 和 5）的 1H、13C 和 15N NMR 光谱。NMR 化学位移与丁二烯系统供体侧取代基的电子效应以及对苯基取代基 X 相关。动态 1H 和 13C NMR 测量显示 C-2、C-3、C- 的旋转过程3,C-4,C-4,C-5 和 C-5,N 键在 4 和 5 中，其动力学和热力学参数通过线形分析确定。线形改变的分配是基于信号强度和分离以及供体取代基、苯基取代基 X 和溶剂对能量势垒的影响进行的。© 1997 约翰威利父子公司。
• 10.1039/d4ob00686k
  作者：Rana, Shally、Shaw, Ranjay、Pratap, Ramendra

  DOI：10.1039/d4ob00686k

  日期：——

  through the 1,6-Michael addition. The synthetic utility of furan is further explored. These precursors are easily accessible from aryl methyl ketones. Various functional groups like alkyl, aryl, nitrile, amine, aroyl, and thiomethyl can be directly installed in the benzene and furan rings. A one-pot approach for the construction of a benzene nucleus was also developed. The structure of two compounds

  我们描述了空间位阻对 2-(3,3-双(甲硫基)-1-芳基烯丙基)丙二腈的 1,4-与1,6-迈克尔加成反应的影响。通过 2-(3,3-双(甲硫基)-1-芳基烯丙基)丙二腈和丙酮在温和条件下通过 1,4-Michael 加成反应实现了三取代呋喃的高效直接合成，收率良好至中等。进一步探索与含有 2-(3,3-双(甲硫基)-1-芳基烯丙基)丙二腈的空间位阻芳基的反应，通过原位生成的亲核试剂通过 1,6-迈克尔加成提供联芳基。进一步探索了呋喃的合成用途。这些前体很容易从芳基甲基酮中获得。各种官能团如烷基、芳基、腈、胺、芳酰基和硫甲基可以直接安装在苯环和呋喃环上。还开发了一种构建苯核的一锅法。通过X射线晶体学证实了两种化合物的结构。
• Peseke, K., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 3, p. 499 - 505
  作者：Peseke, K.

  DOI：——

  日期：——
• Freier, Thomas; Michalik, Manfred; Peseke, Klaus, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1999, # 6, p. 1265 - 1271
  作者：Freier, Thomas、Michalik, Manfred、Peseke, Klaus、Reinke, Helmut

  DOI：——

  日期：——