2-(methylthio)-9H-fluoren-9-one | 3096-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-(methylthio)-9H-fluoren-9-one
• 英文别名: 2-methylthiofluorenone；2-Thiomethyl-fluorenon；2-Methylsulfanylfluoren-9-one
• CAS: 3096-51-3
• 化学式: C₁₄H₁₀OS
• 分子量: 226.299
• InChiKey: VFZZJTIEAMYACX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  405.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-Methylsulfanyl-biphenyl-2-carboxylic acid 在 4,4',4''-三甲基三苯胺 、 lithium perchlorate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以51 %的产率得到2-(methylthio)-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  双芳基羧酸的电促进 Friedel-Crafts 酰化

  摘要：

  本研究描述了一种用于联芳基羧酸 Friedel-Crafts 酰化的电促进方法。可以以高达 99% 的收率获得各种芴酮。在酰化过程中，电起着至关重要的作用，它可能通过消耗生成的 TFA 来促进化学平衡。预计这项研究将为在更环保的过程中实现 Friedel-Crafts 酰化提供一条途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03071

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Deoxygenative Intramolecular Acylation of Biarylcarboxylic Acids: Access to Fluorenones
  作者：Rehanguli Ruzi、Muliang Zhang、Keyume Ablajan、Chengjian Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02197

  日期：2017.12.1

  various biarylcarboxylic acids via photoredox catalysis. Attractive features of this process include generation of acyl radical, which quickly underdone intramolecular radical cyclization. This method marks the first photocatalytic intramolecular acyl radical coupling for constructing carbon–carbon bond, which further synthesizes the valuable fluorenone products with mild conditions, good yields, and

  已经报道了通过光氧化还原催化通过使用各种联芳基羧酸来合成芴酮的有效的脱氧自由基环化反应。该方法的吸引人的特征包括酰基基团的产生，其迅速完成了分子内基团的环化。该方法标志着首次用于构建碳-碳键的光催化分子内酰基自由基偶联，该偶联进一步合成了温和的条件，良好的收率和良好的官能团相容性的有价值的芴酮产品。
• [EN] METHOD OF INHIBITING ALDOSE REDUCTASE ACTIVITY, COMPOSITIONS THEREFOR AND PROCESS FOR PREPARING SPIRO-FLUOROFLUOREN AND SPIRO-DIFLUOROFLUOREN COMPOUNDS
  申请人：ALCON LABORATORIES, INC.

  公开号：WO1983003543A1

  公开（公告）日：1983-10-27

  (EN) Accumulation of polyols in diabetic subjects causes and/or is associated with diabetic complications. Aldose reductase inhibition prevents the production of polyols. Aldose reductase activity is inhibited with tetracyclic spiro-hydantoins, which makes these compounds useful in the treatment of complications arising from diabetes mellitus. A process for preparing said tetracyclic spiro-hydantoins by reacting a mono- or di-fluorofluorene with an excess of oxygen and a tetralkyl- or arylalkyl-trialkyl-ammonium hydroxides followed by cyclization of the reaction product with ammonium carbonate and potassium cyanide at elevated temperature is also disclosed. (FR) L'accumulation de polyols dans des sujets diabétiques est à l'origine de complications diabétiques et/ou s'associe à celle-ci. L'inhibition de l'aldose réductase empêche la production de polyols. L'activité d'aldose réductase est inhibée au moyen de spiro-hydantoïnes tétracycliques, ce qui rend ces composés utiles dans le traitement de complication résultant du diabète sucré. On décrit également un procédé de préparation de ces spiro-hydantoïnes tétracycliques en faisant réagir un mono- ou di-fluorofluorène avec un excédent d'oxygène et un hydroxyde de tétralkyl-ammonium ou d'arylalkyl-trialkyl-ammonium suivi par une cyclisation du produit de réaction avec du carbonate d'ammonium et du cyanure de potassium à une température élevée.

  (中文) 糖尿病患者中的多元醇积累导致或与糖尿病并发症有关。醛固酮还原酶抑制剂可以防止多元醇的产生。四环螺噻嗪可以抑制醛固酮还原酶活性，因此这些化合物在治疗糖尿病并发症方面非常有用。本文还介绍了一种制备四环螺噻嗪的方法，即通过将单氟芴或二氟芴与过量的氧和四烷基或芳基烷基三烷基铵氢氧化物反应，然后在高温下将反应产物与碳酸铵和氰化钾环化。
• Direct Excitation of Aldehyde to Activate the C( <i>sp</i> ^<i>2</i> )−H Bond by Cobaloxime Catalysis toward Fluorenones Synthesis with Hydrogen Evolution
  作者：Jia‐Dong Guo、Ya‐Jing Chen、Chen‐Hong Wang、Qiao He、Xiu‐Long Yang、Tian‐Yu Ding、Ke Zhang、Rui‐Nan Ci、Bin Chen、Chen‐Ho Tung、Li‐Zhu Wu

  DOI：10.1002/anie.202214944

  日期：2023.2.6

  highly reactive photoexcited triplet state of aromatic aldehyde intermediates is intercepted by the catalyst in the ground state, thus leading to the synthesis of a series of fluorenones, xanthones and thioxanthones in good to excellent yields without any external oxidants and with hydrogen as the byproduct.

  已经成功开发了通过钴肟催化直接激发醛以激活其 C ( sp 2 )-H 键。在照射下，芳香醛中间体的高反应性光激发三重态被基态催化剂拦截，从而导致在没有任何外部氧化剂和氢作为副产品。
• Hydantoin derivatives for use in inhibiting aldose reductase activity, compositions therefor and process for preparing spiro-fluoren compounds
  申请人：ALCON LABORATORIES, INC.

  公开号：EP0092385B1

  公开（公告）日：1991-06-12
• pH-Controlled Intramolecular Decarboxylative Cyclization of Biarylacetic Acids: Implication on Umpolung Reactivity of Aroyl Radicals
  作者：Joydev K. Laha、Upma Gulati、Saima、Tim Schulte、Martin Breugst

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00295

  日期：2022.5.20