(2-amino-4-thiazolyl)methyl benzoate | 1363398-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-amino-4-thiazolyl)methyl benzoate
• 英文别名: (2-aminothiazol-4-yl)methyl benzoate；(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)methyl benzoate
• CAS: 1363398-12-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 234.279
• InChiKey: GNZINUYIHXYHSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-((benzoyloxy)methyl)thiazol-2-ylcarbamate 在 盐酸 、 乙醇 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到(2-amino-4-thiazolyl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成一些新的（2-氨基噻唑-4-基）甲基酯衍生物，以作为可能的抗微生物剂和抗结核药

  摘要：

  以高收率合成了一系列（2-氨基噻唑-4-基）甲酯（5a - t）衍生物，并通过1 H NMR，13 C NMR，质谱和元素分析对其进行了表征。X射线衍射研究证明了5a的晶体结构。评估化合物的初步体外抗菌，抗真菌活性，并筛选针对结核分枝杆菌H37Rv菌株的抗结核活性。合成的化合物显示出令人感兴趣的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.01.008

文献信息

• Visible-Light-Driven Synthesis of 4-Alkyl/Aryl-2-Aminothiazoles Promoted by In Situ Generated Copper Photocatalyst
  作者：Wen-Long Lei、Tao Wang、Kai-Wen Feng、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acscatal.7b02818

  日期：2017.11.3

  Room-temperature synthesis of 4-alkyl/aryl-2-aminothiazoles from vinyl azides and ammonium thiocyanate was accomplished with the aid of copper salts and blue LED irradiation. Mechanism investigation indicates that in situ-formed Cu(NCS)2– plays dual important roles in the reaction: (1) as the photocatalyst to activate vinyl azides, (2) as the Lewis acid catalyst to promote ring opening of 2H-azirines

  借助铜盐和蓝色LED辐射，由乙烯基叠氮化物和硫氰酸铵室温合成4-烷基/芳基-2-氨基噻唑。机构的调查表明，在原位形成的Cu（NCS）2 -中的反应起着双重重要的作用：（1）作为光催化剂，以激活乙烯基叠氮化物，（2）作为路易斯酸催化剂以促进的2个开口ħ -azirines与硫氰化物。该方法的特征在于高收率，温和的条件，低的催化剂负载量以及耐受具有一系列官能团的许多烷基和芳基乙烯基叠氮化物。
• 一种可见光驱动合成4-烷基或芳基-2-氨基噻唑的方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN107586282A

  公开（公告）日：2018-01-16

  本发明涉及一种可见光驱动合成4‑烷基或芳基‑2‑氨基噻唑的方法，该方法是指将烯烃叠氮化合物、硫氰酸铵和醋酸铜分别加入溶剂乙腈中，在温度为25℃的条件下以波长为450nm~460nm的可见光进行驱动反应，20~36h后得到反应液，该反应液经旋干得到浓缩物；所述浓缩物经硅胶柱层析，即得4‑烷基或芳基‑2‑氨基噻唑。本发明产率高、条件温和、对环境污染小。
• Design, synthesis of some new (2-aminothiazol-4-yl)methylester derivatives as possible antimicrobial and antitubercular agents
  作者：Ranjith P. Karuvalam、Karickal R. Haridas、Susanta K. Nayak、Tayur N. Guru Row、P. Rajeesh、R. Rishikesan、N. Suchetha Kumari

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.01.008

  日期：2012.3

  A series of (2-aminothiazol-4-yl)methylester (5a–t) derivatives were synthesized in good yields and characterized by 1H NMR, 13C NMR, mass spectral and elemental analyses. The crystal structure of 5a was evidenced by X-ray diffraction study. The compounds were evaluated for their preliminary in vitro antibacterial, antifungal activity and were screened for antitubercular activity against Mycobacterium

  以高收率合成了一系列（2-氨基噻唑-4-基）甲酯（5a - t）衍生物，并通过1 H NMR，13 C NMR，质谱和元素分析对其进行了表征。X射线衍射研究证明了5a的晶体结构。评估化合物的初步体外抗菌，抗真菌活性，并筛选针对结核分枝杆菌H37Rv菌株的抗结核活性。合成的化合物显示出令人感兴趣的抗菌活性。