2-thiocyanato-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 51114-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-thiocyanato-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydro-1-oxo-2-naphthalenyl thiocyanate；(1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-2-yl) thiocyanate
• CAS: 51114-71-7
• 化学式: C₁₁H₉NOS
• 分子量: 203.265
• InChiKey: MJJHOTAMFSMUGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-68 °C
• 沸点：
  387.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thiocyanato-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 盐酸 作用下， 生成 4,5-dihydro-1H-naphtho[1,2-d]thiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Investigations in Heterocycles. I. Cycloalkeno[d]thiazolin-2-ones and their Analgetic Properties¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01576a053
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-四氢萘酮 、 barium thiocyanate 生成 2-thiocyanato-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Investigations in Heterocycles. I. Cycloalkeno[d]thiazolin-2-ones and their Analgetic Properties¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01576a053

文献信息

• SelectfluorTM: A novel and efficient reagent for the rapid α-thiocyanation of ketones
  作者：DEZHEN WU、XIAOJUAN YANG、LIQIANG WU

  DOI：10.1007/s12039-012-0270-0

  日期：2012.7

  The direct α-thiocyanation of ketones with ammonium thiocyanate has been achieved using SelectfluorTM under mild and neutral conditions to produce α-ketothiocyanates, in excellent yields and with high selectivity.

  使用SelectfluorTM在温和中性条件下，实现了酮与硫氰酸铵的直接α-硫氰化反应，高效且高选择性地合成了α-酮硫氰酸盐。
• A Simple and Efficient Thiocyanation of Indoles, Anilines and Keto Compounds Catalyzed by a Polystyrene Resin Amberlyst-15
  作者：Racha Lenin、Rallabandi M. Raju

  DOI：10.2174/157017810791514878

  日期：2010.7.1

  Thiocyanation of various aromatic, heteroaromatic and enolizable ketone compounds has been achieved with ammonium thiocyanate in presence of polystyrene cation exchange resin, Amberlyst-15. All the reactions were carried out in acetonitrile at room temperature.

  在聚苯乙烯阳离子交换树脂Amberlyst-15的存在下，已用硫氰酸铵实现了各种芳族​​，杂芳族和可烯醇化酮化合物的硫氰化。所有反应在室温下在乙腈中进行。
• Direct α-thiocyanation of carbonyl and β-dicarbonyl compounds using potassium peroxydisulfate–copper(II)
  作者：Atul Kumar、P. Ahamd、R.A. Maurya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.103

  日期：2007.2

  A convenient approach for the direct α-thiocyanation of carbonyl and β-dicarbonyl compounds has been developed using ammonium thiocyanate as the thiocyanating agent and potassium peroxydisulfate as the oxidant in the presence of a catalytic amount of copper(II) sulfate in aqueous acetonitrile. The catalyst and oxidizing agent used in the reaction are inexpensive and provide good to excellent yields

  在催化量的硫酸铜（II）在乙腈水溶液中存在的情况下，已经开发出一种方便的方法，用于直接羰基和β-二羰基化合物的α-硫氰化反应，方法是使用硫氰酸铵作为硫氰酸化剂，过氧二硫酸钾作为氧化剂。反应中使用的催化剂和氧化剂廉价且提供良好至优异的产率。
• Redox Active Sodium Iodide/Recyclable Heterogeneous Solid Acid: An Efficient Dual Catalytic System for Electrochemically Oxidative α-C−H Thiocyanation and Sulfenylation of Ketones
  作者：Sen Liang、Cheng-Chu Zeng、Hong-Yu Tian、Bao-Guo Sun、Xu-Gang Luo、Fa-zheng Ren

  DOI：10.1002/adsc.201701401

  日期：2018.4.3

  An efficient electrochemically oxidative α‐C−H thiocyanation and sulfenylation of ketones has been developed in a simple undivided cell under constant current condition. The electrochemistry performs using NaI as the redox catalyst and heterogeneous solid salt Amberlyst‐15(H)® (A‐15(H)) as proton catalyst without the addition of external conductive salts. The protocol proved to be practical since the

  在恒定电流条件下，在一个简单的不分格电池中，已开发出一种有效的酮的电化学氧化α-C-H硫氰化和酮磺酰化方法。电化学使用NaI作为氧化还原催化剂，使用非均相固体盐Amberlyst-15（H）®（A-15（H））作为质子催化剂，无需添加外部导电盐。该协议被证明是可行的，因为固体盐最多可以连续五个克级重复使用，而不会显着降低效率。对照实验和循环伏安法分析表明，该反应可能通过级联的α-卤代反应以及随后的硫氰化或亚磺酰化来进行。
• Trichloroisocyanuric Acid as a Novel and Versatile Reagent for the Rapid α-Thiocyanation of Ketones
  作者：Shanshan Liu、Zhihao Guo、Yaqin Wang、Tianbao Wang、Liqiang Wu

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.10.3760

  日期：2011.10.20

  E-mail: [e-mail] June 2, 2011, Accepted August 7, 2011Key Words : Thiocyanation, Ketones, Ammonium thiocyanate, Trichloroisocyanuric acid, Synthesisα-Thiocyanation of ketones is one of the most importantreactions in organic synthesis. The thiocyano substitutedcompounds are useful intermediates in the synthesis ofsulfur-containing heterocycles, in which the thiocyanategroup will be

  E-mail：[e-mail]2011年6月2日收稿，2011年8月7日接受关键词：硫氰化，酮类，硫氰酸铵，三氯异氰尿酸，合成酮的α-硫氰化是有机合成中最重要的反应之一。硫氰基取代的化合物是合成含硫杂环的有用中间体，其中硫氰酸酯基团很容易转化为其他含硫官能团。