2-((Z)-4,4,5,5,5-Pentafluoro-2-iodo-pent-2-enyloxy)-tetrahydro-pyran | 192578-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-((Z)-4,4,5,5,5-Pentafluoro-2-iodo-pent-2-enyloxy)-tetrahydro-pyran
• 英文别名: 2-(4,4,5,5,5-pentafluoro-2-iodopent-2-enoxy)oxane
• CAS: 192578-15-7
• 化学式: C₁₀H₁₂F₅IO₂
• 分子量: 386.101
• InChiKey: DUGFNCXXAQDWIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((Z)-4,4,5,5,5-Pentafluoro-2-iodo-pent-2-enyloxy)-tetrahydro-pyran 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到5-trifluoromethyl-3-(2-tetrahydropyranyloxymethyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of Fluoroalkyl-Substituted Heterocycles from 1-Fluoroalkyl-2-iodoalkenes

  摘要：

  描述了一种方便的合成含氟烷基取代的杂环化合物的方法，包括3-三氟甲基吡唑7、5-三氟甲基异恶烷8和4-三氟甲基嘧啶9。该两步反应序列包括氟烷基碘化物1与炔烃2的自由基加成，生成相应的烯烃3，以及3与肼、羟胺或酰胺的缩合反应，分别得到上述杂环化合物。提出了一种可能的反应路径。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1376
• 作为产物：
  描述：

  五氟碘乙烷 、 哌喃 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-((Z)-4,4,5,5,5-Pentafluoro-2-iodo-pent-2-enyloxy)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  A novel and practical method for the synthesis of 3-trifluoromethylated pyrazoles

  摘要：

  描述了一种通过两步序列合成一系列3-三氟甲基取代吡唑4的新构建块策略。

  DOI：

  10.1039/c39940000631

文献信息

• Study of the nucleophilic reaction of 2-mercaptoethanol with 1-fluoroalkyl-2-iodo-alkenes
  作者：Hui-Ping Guan、Bing-Hao Luo、Chang-Ming Hu

  DOI：10.1016/s0022-1139(97)00074-2

  日期：1997.10

  The stepwise nucleophilic addition of 2-mercaptoethanol (2) to 1-fluoroalkyl-2-iodo-alkenes (1) was studied. Fluorine-containing building blocks of a new type (4) containing a fluorine atom, a fluoroalkyl-substituted double bond and a latent carbonyl group were synthesized in good yield via the intermediate thioethers 3. A reasonable pathway is suggested. (C) 1997 Elsevier Science S.A.